2-(1-苯并咪唑基)苯并噻唑 | 1036125-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1-苯并咪唑基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(1-benzimidazolyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzo[d]thiazole；2-(Benzimidazol-1-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1036125-69-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• mdl: MFCD12351824
• 分子量: 251.312
• InChiKey: YNUBUKQZEBMVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-苯并咪唑基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑-2-基鏻中间体对苯并噻唑进行 CH 官能化。

  摘要：

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00882

文献信息

• Synthesis of C,N′-linked bis-heterocycles using a deprotometalation–iodination–N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.028

  日期：2014.7

  crude iodides were involved in the N-arylation of pyrrole, indole, carbazole, pyrazole, indazole, imidazole and benzimidazole in the presence of Cu (0.2 equiv) and Cs2CO3 (2 equiv), and using acetonitrile as solvent (no other ligand) to provide after 24 h reflux the expected N-arylated azoles in yields ranging from 33% to 81%. Using benzotriazole also led to N-arylation products, but in lower 34%, 39%

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2
• Nickel-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Ammonia, (Hetero)anilines, and Indoles with Activated (Hetero)aryl Chlorides Enabled by Ligand Design
  作者：Ryan T. McGuire、Julia F. J. Paffile、Yuqiao Zhou、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03715

  日期：2019.10.4

  ancillary ligand Phen-DalPhos (L1) was employed in the cross-coupling of (hetero)anilines with (hetero)aryl chlorides and in the diarylation of ammonia with (hetero)aryl chlorides to afford heteroatom-dense di(hetero)arylamines. The PAd2-DalPhos precatalyst C4 provided complementary reactivity in cross-couplings of indoles with (hetero)aryl chlorides. Taken together, the demonstration of room-temperature

  具有亚膦酸酯辅助配体Phen-DalPhos（L1）的Ni（II）前催化剂（C1）用于（杂）苯胺与（杂）芳基氯的交叉偶联以及氨与（杂）芳基氯的二芳基化得到杂原子密集的二（杂）芳基胺。PAd2-DalPhos预催化剂C4在吲哚与（杂）芳基氯的交叉偶联中提供了互补的反应性。总之，在所检查的每个反应类别中的室温反应性的证明，以及在低负荷（≤0.5 mol％Ni）和克级的有用化学选择性的观察下，C1和C4得以区分。 C–N交叉耦合化学领域中的其他金属催化剂（例如，铜，钯，镍或其他）。
• A General C–N Cross-Coupling to Synthesize Heteroaryl Amines Using a Palladacyclic N-Heterocyclic Carbene Precatalyst
  作者：Ruoqian Fan、Meiying Kuai、Dong Lin、Felix Bauer、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03580

  日期：2022.12.2

  6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr) with an achiral 2-naphthyl-4,4-dimethyloxazoline palladacyclic fragment. Applying this precatalyst enabled a general protocol for Pd-catalyzed C–N cross-coupling reactions of challenging five- or six-membered ring heteroaryl chlorides and various heterocyclic amines. The desired aminated products, including commercial pharmaceuticals or key intermediates such

  通过将 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 与非手性 2-萘基-4,4-二甲基恶唑啉钯环片段结合，设计了一种新型钯环 N-杂环卡宾预催化剂。应用这种预催化剂可以实现具有挑战性的五元或六元环杂芳基氯和各种杂环胺的 Pd 催化 C-N 交叉偶联反应的通用方案。理想的胺化产品，包括商业药物或关键中间体，如吡贝地尔、嘧菌环胺、V600E BRAF 抑制剂、曲苯那敏、517-β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂、brexpipRAzole 和 sonidegib，实现了良好至优异的收率（>61 例，≤99 % 产量）。
• Green synthesis of CuO nanoflakes from copper pincer complex for effective N-arylation of benzimidazole
  作者：P. Jerome、G. Kausalya、T. Daniel Thangadurai、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.11.018

  日期：2016.2

  Nanostructured CuO is synthesized in water using copper pincer complex as precursor without any stabilizing agent and characterized by X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FESEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray analysis (EDAX). The selected area electron diffraction (SAED) and magnetization measurements indicate lattice fringes spacing of 0.25 nm for (111) plane and ferromagnetic nature of the CuO nanoflakes, respectively. Benzimidazole undergoes N-arylation reaction with aryl halides in the presence of CuO nanoflakes and K2CO3 in N,N-dimethylacetamide (DMAc) at 120 degrees C. The reusability of the CuO nanoflakes is also tested and the results are found to be good. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4313846A
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  公开号：US4313846A

  公开（公告）日：1982-02-02