2-(1-苯并噻吩-2-基)苯甲醛 | 223576-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(1-苯并噻吩-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: Benzo[b]thiophen-2-yl-benzaldehyde；2-(1-benzothiophen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 223576-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: QFEVFARJAOMJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯并噻吩-2-基)苯甲醛 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到10-oxo-10H-benzo[b]indeno[1,2-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  与IPy2BF4 / HBF4反应促进了醛的直接分子内芳基化：苯并环酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504448
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1-苯并噻吩-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔中间体合成官能化聚芳基的通用方法

  摘要：

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。

  DOI：

  10.1021/ja504886x

文献信息

• Regioselectivity‐Switchable Intramolecular Hydroarylation of Ynone
  作者：Feng Wu、Shiwei Lu、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001152

  日期：2020.12.22

  catalytic approach to the regioselective intramolecular hydroarylation of ynone has been developed. When ZnI2 was used as catalyst, the umpolung α‐arylation of ynone was realized via an addition‐elimination process of iodine ion to generate the ortho‐phenanthrenequinone methide (o‐PQM), which could be trapped by styrene to form benzo[f,h]chromenes through hetero‐Diels‐Alder reaction. While IPrAuCl/AgSbF6

  已开发出可转换的催化方法用于炔酮的区域选择性分子内氢芳基化。当ZnI 2用作催化剂时，通过碘离子加成消除过程生成邻菲菲醌（o ‐PQM），从而使炔酮的α-芳基化形成芳基，芳烃可被苯乙烯捕获从而形成苯并[ f]。中，h ]通过色烯杂-Diels-Alder反应。尽管应用了IPrAuCl / AgSbF 6，但发生了乙炔基的β芳基化反应，以中等至极好的收率得到了苯并环庚烯5一。
• Gold-Catalyzed Oxidation Terminal Alkyne: An Approach to Synthesize Substituted Dihydronaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones and Phenanthrenols
  作者：Hui-Bo Ling、Zi-Sheng Chen、Fang Yang、Bin Xu、Jin-Ming Gao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01244

  日期：2017.7.7

  A facile gold-catalyzed oxidation terminal alkynes to synthesize substituted dihydronaphthalen-2(1H)-ones 3 and phenanthrenols 5 was realized. Various useful structures and drug precursors were generated in up to 99% yield under mild condition and low catalyst loading.

  实现了一种简便的金催化的氧化末端炔烃，用于合成取代的二氢萘-2（1 H）-酮3和菲酚5。在温和的条件下和低的催化剂负载下，可以以高达99％的产率生成各种有用的结构和药物前体。
• Reactivity of benzofuran and benzothiophene in palladium-catalysed direct C2,C3-diarylations
  作者：Karima Si Larbi、Safia Djebbar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.029

  日期：2017.8

  direct diarylation of benzofuran and benzothiophene at both C2- and C3-positions was studied. In the presence of electron-deficient aryl bromides, the diarylation of benzofuran proceeded in good yields; whereas, with benzothiophene moderate yields were generally obtained, as the C3-position exhibits a poor reactivity. In order to obtain 2,3-diarylated benzothiophenes, its sequential arylation was examined

  研究了钯催化的C2-和C3-位苯并呋喃和苯并噻吩的一锅直接二芳基化反应。在缺电子的芳基溴化物的存在下，苯并呋喃的二芳基化反应收率很高。相反，使用苯并噻吩时，由于C3位的反应性较差，通常可得到中等收率。为了获得2，3-二芳基苯并噻吩，对其顺序芳基化进行了研究。我们发现，苯并噻吩的C3芳基化及其随后的C2芳基化为获得2,3-二芳基苯并噻吩提供了可靠的方法。
• χ-Shaped Bis(areno)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles Generated by Oxidative Aromatic Coupling
  作者：Maciej Krzeszewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00052

  日期：2015.3.6

  concise route. These nearly planar compounds were prepared starting from assembling the central core via condensation of 2-aryl or 2-heteroarylbenzaldehydes with aromatic amines and diacetyl, followed by double intramolecular oxidative aromatic coupling. This two-step procedure afforded the desired products in overall yields of 5–36%, and it tolerates structural diversity of starting materials. All the

  通过简洁的途径，已经实现了与两个周边芳烃或杂环单元融合的二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯的合成。这些近乎平面的化合物是通过将2-芳基或2-杂芳基苯甲醛与芳族胺和二乙酰基缩合，然后进行两次分子内氧化芳族双键的组装来组装中心核而制备的。这两个步骤的过程以5–36％的总收率提供了所需的产品，并且可以耐受原料的结构多样性。所有最终染料在溶液中均显示出强烈的蓝色荧光。
• [EN] PENTACYCLIC OXEPINES AND DERIVATIVES THEREOF, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] OXEPINES PENTACYCLIQUES ET LEURS DERIVES, COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004009578A2

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides a compound of the formula (I) wherein R1 is -H, -OH, -O(C1-C4 alkyl), -OCOC6H5, -OCO(C1-C6 alkyl), or -OSO2(C2-C6 alkyl); R0, R2 and R3 are each independently -H, -OH, -O(C1-C4 alkyl), -OCOC6H5, -OCO(C1-C6 alkyl), -OSO2(C2-C6 alkyl) or halo; R4 is 1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, dimethyl-1-pyrrolidinyl, 4-morpholino, dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, or 1-hexamethyleneimino; n is 2 or 3 X is -S- or -HC=CH-; G is -O-, -S-, -SO-, SO2, or -N(R5)-, wherein R5 is -H or C1-C4 alkyl; and Y is -O-, -S-, -NH-, -NMe-, or -CH2-; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions thereof, optionally in combination with estrogen and progestin; methods of inhibiting a disease associated with estrogen deprivation; and methods for inhibiting a disease associated with an aberrant physiological response to endogenous estrogen.

  本发明提供了化合物(I)的公式，其中R1为-H，-OH，-O（C1-C4烷基），-OCOC6H5，-OCO（C1-C6烷基）或-OSO2（C2-C6烷基）；R0，R2和R3各自独立地为-H，-OH，-O（C1-C4烷基），-OCOC6H5，-OCO（C1-C6烷基），-OSO2（C2-C6烷基）或卤素；R4为1-哌啶基，1-吡咯烷基，甲基-1-吡咯烷基，二甲基-1-吡咯烷基，4-吗啉基，二甲氨基，二乙氨基，二异丙基氨基或1-己亚甲基亚胺基；n为2或3，X为-S-或-HC = CH-；G为-O-，-S-，-SO-，SO2或-N（R5）-，其中R5为-H或C1-C4烷基；Y为-O-，-S-，-NH-，-NMe-或-CH2-；或其药学上可接受的盐；以及与雌激素和孕激素组合的药物组合物；用于抑制与雌激素缺乏有关的疾病的方法；以及用于抑制与内源性雌激素异常生理反应有关的疾病的方法。