2-(1-苯并噻吩-3-基)乙炔基-三甲基硅烷 | 117637-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(1-苯并噻吩-3-基)乙炔基-三甲基硅烷
• 英文名称: (benzo[b]thiophen-3-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: benzo[b]thien-3-ylethynyl trimethylsilane；[(1-Benzothiophen-3-yl)ethynyl](trimethyl)silane；2-(1-benzothiophen-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 117637-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₄SSi
• 分子量: 230.406
• InChiKey: JQWLTDWXRCFXGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯并噻吩-3-基)乙炔基-三甲基硅烷 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-ethynylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  叔环丁烯醇与芳基硼氧烷偶联中的镍催化可调对映收敛和动力学拆分

  摘要：

  在镍/改性 SPINOL 催化体系下，叔环丁烯醇与芳基环硼氧烷的反应中使用了包括对映收敛或动力学拆分步骤在内的可调转化。该反应允许直接使用游离羟基作为离去基团，而应变环保持不变，并提供具有叔羟基或全碳季立构中心的对映体富集的环丁烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202304462
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯并[b]噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-(1-苯并噻吩-3-基)乙炔基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  碘/钯合成多杂环化合物的方法

  摘要：

  报道了一种简单、直接的合成多杂环化合物 (PHC) 的策略，该策略涉及钯催化的 Sonogashira 偶联的迭代循环，然后使用 I 2或 ICl进行碘环化。多种杂环单元，包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和异香豆素，可以在温和的反应条件下有效地结合。此外，这种策略的变体提供了各种连接和融合的 PHC。

  DOI：

  10.1021/jo902639f

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Aerobic Oxidation in Nanomicelles of Aryl Alkynes, in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、James C. Fennewald、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201310634

  日期：2014.3.24

  On the basis of the far higher solubility of oxygen gas inside the hydrocarbon core of nanomicelles, metal and peroxide free aerobic oxidation of aryl alkynes to β‐ketosulfones has been achieved in water at room temperature. Many examples are offered that illustrate broad functional group tolerance. The overall process is environmentally friendly, documented by the associated low E Factors.

  基于纳米胶束碳氢化合物核内氧气的更高溶解度，在室温下在水中实现了芳基炔烃至 β-酮砜的无金属和过氧化物有氧氧化。提供了许多示例来说明广泛的官能团耐受性。整个过程是环保的，由相关的低 E 因子记录。
• Tertiary Amines Acting as Alkyl Radical Equivalents Enabled by a P/N Heteroleptic Cu(I) Photosensitizer
  作者：Limeng Zheng、Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03236

  日期：2020.11.20

  An unprecedented exploration of tertiary amines as alkyl radical equivalents for cross-coupling with aromatic alkynes to access allylarenes has been achieved by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Mechanistic studies reveal that the reaction might undergo radical addition of in situ-generated α-amino radical intermediates to alkynes followed by 1,5-hydrogen

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。
• Synthesis, crystal structure and reactivity of η²-thiophyne Ni complexes
  作者：Misaki Terada、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/c8cc00705e

  日期：——

  The first synthesis and crystal structures of five-membered ring aryne complexes, Ni(dcpe)(η2-thiophyne) and Ni(dcpe)(η2-benzo[b]thiophyne), are described. The aryne fragments retain considerable aromatic character and the two coordinated carbon atoms exhibit distinct reactivity due to their asymmetric nature.

  的五元环芳炔络合物第一合成和晶体结构，镍（η（DCPE）2 -thiophyne）和Ni（DCPE）（η 2 -苯并[ b ] thiophyne），中描述。亚芳基片段保留了相当大的芳族特征，并且两个配位的碳原子由于它们的不对称性质而显示出不同的反应性。
• Discovery of dioxo-benzo[b]thiophene derivatives as potent YAP-TEAD interaction inhibitors for treating breast cancer
  作者：Youngchai Son、Jaeyeal Kim、Yongchan Kim、Sung-Gil Chi、Tackhoon Kim、Jinha Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106274

  日期：2023.2

  hydrazone derivatives with dioxo-benzo[d]isothiazole (9b–n) and oxime ester (10a-s) or amide derivatives (11a-r) with dioxo-benzo[b]thiophene were designed and synthesized as novel TEAD-YAP interaction inhibitors. Amide derivative 11q exhibited a higher potency in inhibiting TEAD-YAP reporter expression activity (IC50 = 12.7 μM), endogenous target gene (e.g., CTGF and CYR61) expression, breast cancer cell

  转录增强因子 (TEA) 结构域（TEAD；一种转录因子）与其共激活因子 Yes 相关蛋白 (YAP)/具有 PDZ 结合基序的转录共激活因子 (TAZ) 之间的蛋白质-蛋白质相互作用的破坏是一个潜在的针对各种类型的实体瘤的治疗策略。基于命中化合物8和9a，设计了与二氧代苯并[ d ]异噻唑（9b-n）和肟酯（10a-s）或酰胺衍生物（11a-r）与二氧代苯并[ b ]噻吩的腙衍生物，并合成为新型 TEAD-YAP 相互作用抑制剂。酰胺衍生物11q在抑制 TEAD-YAP 报告基因表达活性 (IC 50  = 12.7 μM)、内源性靶基因（例如 CTGF 和 CYR61）表达、乳腺癌细胞生长 (GI 50  = 3.2 μM) 和不依赖锚定的生长方面表现出更高的效力软琼脂。分子对接分析表明，与结合到界面 3 的化合物相比，新合成的与 TEAD 界面 2 结合的化合物具有较低的对接分数；此外，预计它们会与