2-(1-萘)-5-苯基-1,3,4-噁二唑 | 897-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-萘)-5-苯基-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-naphthalen-1-yl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 897-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00045583
• 分子量: 272.306
• InChiKey: PNPLRTWSLDSFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124°C
• 沸点：
  472.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-(penta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 、 2-(1-萘)-5-苯基-1,3,4-噁二唑 生成 (±)-2,3,13,14-tetramethoxy-9,16-dimethyl-4d-(naphthalen-1-yl)-6-phenyl-10,17-bis(trimethylsilyl)-11H-diindeno[1,2-a:1',2'-i][1,3,4]oxadiazolo[3,2-f]phenanthridine-11,18(4dH)-dione 、 (±)-2,3,13,14-tetramethoxy-9,16-dimethyl-6-(naphthalen-1-yl)-4d-phenyl-10,17-bis(trimethylsilyl)-11H-diindeno[1,2-a:1',2'-i][1,3,4]oxadiazolo[3,2-f]phenanthridine-11,18(4dH)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯炔与 1,3,4-恶二唑反应产生的 2:1 加合物

  摘要：

  2:1 加合物是由 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑与十六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应生成的苯炔反应产生的。密度泛函理论计算支持包括协同SNA过程的机械流形。此外，2,5-二甲基-1,3,4-恶二唑的苯炔捕获反应提供了一种不寻常的含酰亚胺2:1加合物，这是HDDA反应产生脱芳构化产物的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01005
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1-萘)-5-苯基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  氯仿为一氧化碳源的钯催化氨基羰基化反应制取1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经开发了芳基卤化物与氯仿和四唑的钯催化的氨基羰基化反应，其中在氢氧化铯的存在下，氯仿用作一氧化碳（CO）源。该原位生成的Ñ -acylated四唑是不稳定的，并且容易分解，得到2,5-二取代的-1,3,4-恶二唑。在优化的反应条件下，各种各样的四唑和卤代芳基反应平稳，以中等至良好的收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500778

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles from α-Keto Acids and Acylhydrazines Under Mild Conditions
  作者：Fangling Lu、Fengping Gong、Liangsen Li、Kan Zhang、Zhen Li、Xinwei Zhang、Ying Yin、Ying Wang、Ziwei Gao、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/ejoc.202000311

  日期：2020.6.16

  An efficient and environmentally benign electrosynthesis of 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles from α‐keto acids and acylhydrazines under metal‐free and external oxidant free conditions has been developed. A broad range of acylhydrazines and α‐keto acids were compatible, and the reaction could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  在无金属和无外部氧化剂的条件下，已经开发了由α-酮酸和酰基肼高效合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的方法。广泛的酰基肼和α-酮酸是相容的，该反应可以以克级进行，反应效率高。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of diazoles via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Xiang-Yuan Fan、Xiao Jiang、Ying Zhang、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01328c

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed reaction for the synthesis of diazoles from readily available hydrazides and aryl halide via isocyanide insertion/cyclization sequence has been developed.

  已经开发出一种高效的钯催化的单锅反应，用于从易于获得的肼酯和芳基卤化物通过异氰插入/环化序列合成哒唑。

• 1,3,4-Oxadiazole formation as traceless release in solid phase organic synthesis
  作者：Sara Cesarini、Nicoletta Colombo、Maurizio Pulici、Eduard R. Felder、Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.016

  日期：2006.10

  Oxadiazoles were generated upon a dehydrative cyclization reaction with 2-acyl hydrazides bound to the polymeric support via one of their N atoms using TFAA as a dehydration agent.

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。
• Pd(OAc)2 catalyzed C–H activation of 1,3,4-oxadiazoles and their direct oxidative coupling with benzothiazoles and aryl boronic acids using Cu(OAc)2 as an oxidant
  作者：N. Salvanna、Gandolla Chinna Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.080

  日期：2013.3

  The first direct oxidative coupling of 1,3,4-oxadiazoles with benzothiazoles has been accomplished using Pd(OAc)2 as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant. The similar combination of the catalyst and the oxidant has also been applied for direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles with aryl boronic acids. Several novel oxadiazole derivatives have been prepared in high yields following both the methods.

  使用Pd（OAc）2作为催化剂和Cu（OAc）2作为氧化剂已经实现了1,3,4-恶二唑与苯并噻唑的首次直接氧化偶联。催化剂和氧化剂的类似组合也已用于将1,3,4-恶二唑与芳基硼酸直接芳基化。两种方法都以高收率制备了几种新的恶二唑衍生物。
• One-pot cyclization/decarboxylation of α-keto acids and acylhydrazines for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles under transition-metal-free conditions
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Hualei Cheng、Jian Xiao、Mengnan Lai、Desuo Yang、Mingjin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.007

  日期：2016.10

  A one-pot KI/TBHP-mediated oxidative cyclization of α-keto acids with acylhydrazines was developed. A series of functional 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized through a tandem keto amine condensation followed by oxidative cyclization and decarboxylation reactions. This procedure was achieved under transition-metal-free conditions and showed advantages including readily available materials

  开发了单罐KI / TBHP介导的α-酮酸与酰肼的氧化环化反应。通过串联酮胺缩合，然后进行氧化环化和脱羧反应，合成了一系列功能性的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。该方法是在无过渡金属的条件下完成的，并显示出以下优点：容易获得的材料，温和的反应条件和良好的基团耐受性。

表征谱图