2-(1-萘基)-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷 | 1092060-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-萘基)-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷
• 英文名称: 4,4,6-trimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 4,4,6-Trimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane；4,4,6-trimethyl-2-naphthalen-1-yl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1092060-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂
• 分子量: 254.137
• InChiKey: HNTJWMXILKKAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 、 1-氯萘 在 iron(III)-acetylacetonate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-(1-萘基)-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾存在下铁催化的芳基氯化硼化物

  摘要：

  催化量的无机铁盐（例如Fe（acac）3）催化各种芳基和杂芳基氯化物与双（频哪醇）二硼化硼化，其中叔丁醇钾的存在至关重要。该醇盐被认为是原位产生富电子的醇铁盐配合物作为活性物质。该反应仅需要铁盐和叔丁醇钾作为助催化剂，并且易于扩展。通过此反应制备的芳基硼化合物可以在Suzuki–Miyaura条件下进一步与芳基卤化物原位偶联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00310

文献信息

• Improved Preparation of 4,6,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane and Its Use in a Simple [PdCl₂(TPP)₂]-Catalyzed Borylation of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Nageswaran PraveenGanesh、Pierre Yves Chavant

  DOI：10.1002/ejoc.200800526

  日期：2008.9

  We describe a convenient preparation of 4,6,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane (MethylPentaneDiolBorane, MPBH) and demonstrate that it is an excellent reagent for the [PdCl2(PPh3)2]-catalyzed borylation of aryl bromides and iodides. The corresponding boronic esters undergo rapid Suzuki coupling reactions in the presence of cesium fluoride. Thus, MPBH is an excellent alternative to pinacolborane for Pd-catalyzed

  我们描述了 4,6,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（MethylPentaneDiolBorane，MPBH）的方便制备，并证明它是 [PdCl2(PPh3)2]-催化芳基溴化物和碘化物。在氟化铯存在下，相应的硼酸酯会发生快速的 Suzuki 偶联反应。因此，对于 Pd 催化的硼化和交叉偶联反应，MPBH 是频哪醇硼烷的绝佳替代品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Iron-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides in the Presence of Potassium <i>t</i>-Butoxide
  作者：Takumi Yoshida、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.7b00310

  日期：2017.5.5

  A catalytic amount of an inorganic iron salt such as Fe(acac)3 catalyzes borylation of various aryl and heteroaryl chlorides with bis(pinacolato)diboron, where the presence of potassium t-butoxide is crucially important. The alkoxide is considered to produce in situ an electron-rich iron alkoxide complex as the active species. The reaction requires only an iron salt and potassium t-butoxide as promoters

  催化量的无机铁盐（例如Fe（acac）3）催化各种芳基和杂芳基氯化物与双（频哪醇）二硼化硼化，其中叔丁醇钾的存在至关重要。该醇盐被认为是原位产生富电子的醇铁盐配合物作为活性物质。该反应仅需要铁盐和叔丁醇钾作为助催化剂，并且易于扩展。通过此反应制备的芳基硼化合物可以在Suzuki–Miyaura条件下进一步与芳基卤化物原位偶联。