2-(1-金刚烷氨基)乙醇 | 3716-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(1-金刚烷氨基)乙醇
• 中文别名: 2-(1-金刚烷基氨基)乙醇；2-(金刚烷-1-基氨基)-乙醇；乙醇,2-(三环[3.3.1.1]癸-1-基氨基)-
• 英文名称: 2-(adamantan-1-ylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-Adamantylamino)ethanol
• CAS: 3716-66-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• mdl: MFCD02752896
• 分子量: 195.305
• InChiKey: CYDWIRQXNVCQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  122-124 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-金刚烷氨基)乙醇 在 甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-{2-[(adamantan-1-yl)-N-methylamino]ethoxy}phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过与葫芦脲的超分子相互作用使水中的酞菁单体化

  摘要：

  酞菁 (Pcs) 的聚集代表了一个有问题的特征，它降低了这些大环化合物在许多应用中的潜力。在这项工作中，我们提出了一种基于氨基金刚烷基取代的 Pcs 与大体积亲水性葫芦[7]脲 (CB[7]) 相互作用的超分子方法，以提高水中 Pc 单体的水平。从相应的邻苯二甲腈制备了一系列在 α 或 β 位置被氨基金刚烷基取代基（具有不同的氮烷基化水平）取代的锌 (II) Pcs。邻苯二甲腈与 CB[7] 在水中相互作用的1 H 核磁共振研究证实形成了包含氨基金刚烷基部分的包合物，K值为∼10 12 M–1。CB[7] 与水中 Pcs 的相互作用大大削弱了 H 型聚集并改善了荧光和单线态氧的产生，证实了这种方法对于 Pcs 的单体化是有效的。制备的 Pcs 的光动力活性的体外评估导致 HeLa 和 SK-MEL-28 细胞的 EC 50值在亚微摩尔范围内。然而，尽管具有更好的光物理特性，但在主客体与 CB[7]

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02413
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-氨基金刚烷 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-(1-金刚烷氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Plakhotnik, V. M.; Kovtun, V. Yu.; Krasutskii, P. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1287 - 1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Transformations of Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane (1,3-Dehydroadamantane): VII. Reaction of 1,3-Dehydroadamantane with Alkanediols and Amino Alcohols
  作者：G. M. Butov、V. M. Mokhov

  DOI：10.1134/s1070428018120035

  日期：2018.12

  The reaction of 1,3-dehydroadamantane with C2–C6 α,ω-alkanediols selectively afforded ω-(adamantan- 1-yloxy)alkan-1-ols in 87–94% yield. The reaction of 1,3-dehydroadamantane with ω-aminoalkan-1- ols (2-aminoethanol and 3-aminopropan-1-ol) gave mixtures of addition products through the oxygen and nitrogen atoms, which can be readily separated by fractional vacuum distillation or crystallization.

  的反应的1,3- dehydroadamantane以C 2 -C 6 α，ω链烷二醇选择性地得到ω-（金刚烷-1-基氧基）的烷-1-醇在87-94％的产率。1,3-脱氢金刚烷与ω-氨基烷-1-醇（2-氨基乙醇和3-氨基丙烷-1-醇）的反应生成了通过氧和氮原子形成的加成产物混合物，可以通过分步真空蒸馏轻松分离或结晶。
• Carbenes Made Easy: Formation of Unsymmetrically Substituted N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II), Platinum(II) and Gold(I) from Coordinated Isonitriles and their Catalytic Activity
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Christian Lothschütz、Constantin Böhling、Tobias Hengst、Christoph Hubbert、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201000472

  日期：2010.11.22

  isonitrile complexes, both easily available from simple precursors, the corresponding mono-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes could be obtained selectively in good yields under very mild conditions. The reagents are simple β-chloroammonium salts in the presence of a weak base. Unsymmetric NHC complexes are accessible. Thus over only two steps from simple metal precursors a broad variety of NHC complexes

  从钯（II）或铂（II）双（异腈）配合物和金（I）异腈配合物（均可从简单的前体轻松获得），可以有选择地以良好的收率获得相应的单-N-杂环卡宾（NHC）配合物在非常温和的条件下。试剂是在弱碱存在下的简单β-氯铵盐。非对称NHC复合物是可及的。因此，从简单的金属前体仅需两个步骤，就可以使用各种NHC配合物，该方法是快速组装催化剂库的理想方法。钯配合物是铃木交叉偶联中的活性预催化剂，即使钯上有额外的异腈配体也是如此。
• N-Heterocyclic Carbene Complexes, Their Preparation And Use
  申请人：Hashmi A. Stephen K.

  公开号：US20120108819A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Described are N-heterocyclic carbene complexes of the formula I, where n is 0 or 1, M is a metal atom containing group, R 1 is selected from hydrogen alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and hetaryl, R 2 is selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and hetaryl, wherein R 1 and R 2 do not both stand for hydrogen. Furthermore, also described are methods for their preparation and their use as catalysts employed in a C—C, C—O, C—N or C—H bond formation reaction.

  描述了公式I的N-杂环卡宾配合物，其中n为0或1，M是含有金属原子的基团，R1从氢烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基中选择，R2从氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基中选择，其中R1和R2不能同时代表氢。此外，还描述了它们的制备方法以及它们作为催化剂在C—C、C—O、C—N或C—H键形成反应中的用途。
• [EN] N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPLEXES DE CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012056419A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  N-heterocyclic carbene complexes of the formula (I) is disclosed, wherein the radicals have the meanings as defined in the invention. The preparation and the use as catalysts employed in a C-C, C-O, C-N or C-H bond formation reaction of said complexes are also disclosed.

  公开了式(I)的N-杂环卡宾配合物，其中基团具有发明中定义的含义。还公开了所述配合物在C-C、C-O、C-N或C-H键形成反应中作为催化剂的制备和使用。
• Salts of dihalo-2-quinoxaline carboxylic acids, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0029658A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  There is described novel hindered amine salts of 6,7 dihalo-3,4-dihydro-3 -oxo-2-quinoxaline carboxylic acids of the formula I: wherein R and R1 are independently halogen; R2 is H, CH3, or C2H5; R3, when taken singly, is H, CH3, C2H5, C2H4OH, CH2C6H5 or CH2COOC2H5; R4, when taken singly, is a hindered hydrocarbyl radical of the group consisting of cycloactyl, norbornyl, Ad and CHR2Ad wherein Ad is a 1-adamantyl, a 2-adamantyl, a 3-(4-homoiso) twistane or a tricycloundecane radical; and R3 and R4 when taken together with the nitrogen to which they are attached, form an adamantylspiropyrrolidine radical. The compounds are prepared by treatment of the free acid with the free base or a salt of the appropriate hindered amine. They are effective antiviral agents in mammels.

  描述了式 I 的 6,7-二卤-3,4-二氢-3-氧代-2-喹喔啉羧酸的新型受阻胺盐： 其中 R 和 R1 独立地为卤素；R2 为 H、CH3 或 C2H5；R3 单个时为 H、CH3、C2H5、C2H4OH、CH2C6H5 或 CH2COOC2H5；单个 R4 是环内酯、降冰片烷基、Ad 和 CHR2Ad 所组成的组中的受阻烃基，其中 Ad 是 1-金刚烷基、2-金刚烷基、3-（4-异构）扭烷基或三环十一烷基；R3 和 R4 与它们所连接的氮一起形成金刚烷基-螺咯烷基。这些化合物是用游离碱或适当的受阻胺盐处理游离酸而制备的。它们是哺乳动物的有效抗病毒剂。