2-(2-吡咯烷乙基)吡啶 | 6311-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-吡咯烷乙基)吡啶
• 英文名称: 2-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridine
• 英文别名: N-(2-(2-pyridyl)ethyl)pyrrolidine；N-[2-(2-pyridyl)ethyl]pyrrolidine；2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-pyridine；2-(2-pyrrolidino-ethyl)-pyridine；2-(2-Pyrrolidino-aethyl)-pyridin；2-(2-(Pyrrolidin-1-yl)-ethyl)-pyridin；2-(2-Pyrrolidinoethyl)Pyridine；2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)pyridine
• CAS: 6311-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD00020857
• 分子量: 176.261
• InChiKey: OXEFHEYEQUISKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡咯烷乙基)吡啶 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 125.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 2-(2-pyrrolidino-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Chough, 1959, vol. 8, p. 335,349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基吡啶 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 150.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 2-(2-吡咯烷乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Profft, CHEMTECH, 1955, vol. 7, p. 511,517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane as a scaffold for the development of selective sigma-2 (σ2) receptor ligands
  作者：Samuel D. Banister、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.077

  日期：2012.6

  A series of N-substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (12–17 and 22–25) and similarly substituted pyrrolidines (32–36 and 41–44) were synthesized as sterically-reduced, achiral analogs of adamantane- and trishomocubane-derived σ ligands. In vitro competition binding assays against σ receptors revealed that arylalkyl N-substituents conferred selectivity for the σ2 subtype, while alicyclic or polycarbocyclic

  合成了一系列的N-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（12 – 17和22 – 25）和类似取代的吡咯烷（32 – 36和41 – 44），它们是经空间还原的金刚烷-和-的非手性类似物。从三栖古猿衍生的σ配体。体外竞争对σ受体结合测定法揭示的σ该芳基烷基的N-取代基赋予选择性2亚型，而脂环或多碳取代基赋予高亲和力对两种亚型。所述σ 2个的结合和选择性亚型Ñ-芳基烷基-7-氮杂降冰片烷通常比类似取代的吡咯烷大，这表明氮原子周围的空间体积和构象限制对亚型的识别很重要。
• Hydroamination of 2-vinylpyridine, styrene, and isoprene with pyrrolidine catalyzed by alkali and alkaline-earth metal complexes
  作者：A. M. Yakub、M. V. Moskalev、N. L. Bazyakina、A. V. Cherkasov、A. S. Shavyrin、I. L. Fedushkin

  DOI：10.1007/s11172-016-1673-8

  日期：2016.12

  dianion; pyr is the pyrrolidine) catalyze the addition of pyrrolidine to 2-vinylpyridine at room temperature. The compound (dppbian)Mg[N(SiMe3)2] containing a dpp-bian radical anion catalyzes the addition of pyrrolidine to styrene at 60 °C. The dpp-bian radical anion lithium-sodium salt [(dpp-bian)LiN-(SiMe3)2}][Na(C7H8)] is an active catalyst of the addition of pyrrolidine to styrene and isoprene

  配合物 (dpp-bian)Mg(thf)3, (dpp-bian)Ca(thf)4 和 (dpp-bian)Mg(pyr)3 (dpp-bian 是 1,2-bis[(2,6 -二异丙基苯基）亚氨基]苊二价阴离子；pyr 是吡咯烷）在室温下催化吡咯烷与 2-乙烯基吡啶的加成。含有 dpp-bian 自由基阴离子的化合物 (dppbian)Mg[N(SiMe3)2] 在 60 °C 下催化吡咯烷与苯乙烯的加成。dpp-bian自由基阴离子锂钠盐[(dpp-bian)LiN-(SiMe3)2}][Na(C7H8)]是吡咯烷在60°C下与苯乙烯和异戊二烯加成的活性催化剂。在所有情况下，催化剂的含量为1至2摩尔％。对于苯乙烯和2-乙烯基吡啶，反应进行时形成反马尔科夫尼科夫加成产物，而在异戊二烯的情况下得到1,4-加成产物。
• Rhodium-Catalyzed Amination of Vinylpyridines: Hydroamination versus Oxidative Amination
  作者：Matthias Beller、Harald Trauthwein、Martin Eichberger、Claudia Breindl、Thomas E. Müller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199907)1999:7<1121::aid-ejic1121>3.0.co;2-8

  日期：1999.7

  rhodium complexes catalyze the amination of 2- and 4-vinylpyridine with secondary amines. Depending on the substrate and the reaction conditions either oxidative amination to yield the corresponding enamines 1a–8a or hydroamination to give 2-aminoethylpyridines 1b–8b occurs. In all cases products with anti-Markovnikov regioselectivity are obtained. For mechanistic studies novel cationic complexes of r

  阳离子铑配合物催化 2- 和 4- 乙烯基吡啶与仲胺的胺化。根据底物和反应条件，氧化胺化产生相应的烯胺 1a-8a 或加氢胺化产生 2-氨基乙基吡啶 1b-8b。在所有情况下都获得具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产物。对于机理研究，制备了含铑 (I) 环辛二烯和乙烯基吡啶 12 的新型阳离子配合物以及含有环辛二烯、乙烯基吡啶和吗啉 13 的配合物，并通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析对其进行了表征。
• Aza-Michael-type addition reaction catalysed by a supported ionic liquid phase incorporating an anionic heteropoly acid
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.107

  日期：2016.3

  yields using the Aza-Michael-type addition of various amines to vinyl compounds catalysed by a supported ionic liquid incorporating an anionic heteropoly acid. Different catalysts, including Lewis acids, Brønsted acids and heteropoly acids were investigated in which heteropoly acids having dual Brønsted and Lewis acid characteristics were excellent catalysts. The ionic liquid incorporating a polytungstate

  在这项工作中，我们使用各种胺类的Aza-Michael型加成反应，并在负载有离子性杂多酸的负载型离子液体的催化下，在温和的条件下以高收率获得了取代胺。研究了包括路易斯酸，布朗斯台德酸和杂多酸在内的不同催化剂，其中具有布朗斯台德和路易斯酸双重特性的杂多酸是优异的催化剂。就产率而言，结合有负载在硅藻土磁性体上的聚钨酸根离子作为可磁分离的非均相催化剂的离子液体提供了最佳的结果。用磁体容易除去固体纳米催化剂。
• [EN] NIACIN MIMETICS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE NIACINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2011163612A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are heterocyclylalkyl-substituted and heteroaralkyl-substituted pyridines, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, that are active against a range of mammalian therapeutic indications.

  本文披露了对一系列哺乳动物治疗适应症具有活性的杂环烷基取代和杂芳基取代的吡啶化合物，以及其药学上可接受的盐和前药。