2-(2-吡嗪基)-1,3-苯并噻唑 | 133593-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-吡嗪基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(pyrazin-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-pyrazin-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 133593-36-9
• 化学式: C₁₁H₇N₃S
• 分子量: 213.263
• InChiKey: IKHDANQCMYMZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 chloridobis(2-phenyl-pyridine)rhodium(III) dimer 、 2-(2-吡嗪基)-1,3-苯并噻唑 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到[Rh(ppy)₂(pzbtz)][PF₆]
  参考文献：
  名称：

  环金属化铑(III)配合物作为治疗剂在生物医学和发光细胞成像中的应用

  摘要：

  三种[Rh(ppy) 2 (N^N)][PF 6 ]配合物[Rh(ppy) 2 (pybtz)][PF 6 ].CH 3 OH ( Rh1 )、[Rh(ppy)的合成与表征) 2 (pzbtz)][PF 6 ] ( Rh2 ) 和 [Rh(ppy) 2 (qbtz)][PF 6 ] ( Rh3 ) [Hppy：2-苯基吡啶；N^N：（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（pybtz）、（吡嗪-2-基）苯并[d]噻唑（pzbtz）和（喹啉-2-基）苯并[d]噻唑（qbtz )]，并报道了Rh1和Rh3 的单晶结构。Rh1Rh3和Rh3分别在 400 和 410 nm 处激发后显示出高荧光强度。通过理论计算评估亲脂性表明Rh3  >  Rh1  >  Rh2，将Rh3作为生物学研究的最佳候选者。所述RH3相比于非恶性MRC-5细胞表现出抗癌活性，具有高的细胞摄取效率和良好的细胞毒性对MCF-7细胞系。流式细胞术已经证实了亚

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113573
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 2-氨基苯硫醇 在 亚磷酸三苯酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-(2-吡嗪基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  环金属化铑(III)配合物作为治疗剂在生物医学和发光细胞成像中的应用

  摘要：

  三种[Rh(ppy) 2 (N^N)][PF 6 ]配合物[Rh(ppy) 2 (pybtz)][PF 6 ].CH 3 OH ( Rh1 )、[Rh(ppy)的合成与表征) 2 (pzbtz)][PF 6 ] ( Rh2 ) 和 [Rh(ppy) 2 (qbtz)][PF 6 ] ( Rh3 ) [Hppy：2-苯基吡啶；N^N：（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（pybtz）、（吡嗪-2-基）苯并[d]噻唑（pzbtz）和（喹啉-2-基）苯并[d]噻唑（qbtz )]，并报道了Rh1和Rh3 的单晶结构。Rh1Rh3和Rh3分别在 400 和 410 nm 处激发后显示出高荧光强度。通过理论计算评估亲脂性表明Rh3  >  Rh1  >  Rh2，将Rh3作为生物学研究的最佳候选者。所述RH3相比于非恶性MRC-5细胞表现出抗癌活性，具有高的细胞摄取效率和良好的细胞毒性对MCF-7细胞系。流式细胞术已经证实了亚

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113573

文献信息

• New Pyrazine Conjugates: Synthesis, Computational Studies, and Antiviral Properties against SARS‐CoV‐2
  作者：Israa A. Seliem、Adel S. Girgis、Yassmin Moatasim、Ahmed Kandeil、Ahmed Mostafa、Mohamed A. Ali、Mohamed S. Bekheit、Siva S. Panda

  DOI：10.1002/cmdc.202100476

  日期：2021.11.19

  Antiviral drug development for SARS-CoV-2: The design and microwave-assisted synthesis of pyrazine conjugates are reported. Some of the newly synthesized conjugates show better antiviral activity and selectivity indexes than those of the reference drug. All the lead compounds exhibited low cytotoxicity. Thus, these conjugates could lead to the development of potential drug candidates for SARS-CoV-2.

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。
• Design and development of POCN-pincer palladium catalysts for C–H bond arylation of azoles with aryl iodides
  作者：Shrikant M. Khake、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c4dt01547a

  日期：——

  complex 2a efficiently catalyzes the C–H bond arylation of benzothiazole, substituted-benzoxazoles and 5-aryl oxazoles with diverse aryl iodides in the presence of CuI as a co-catalyst under mild reaction conditions. This represents the first example of a pincer palladium complex being applied for the direct C–H bond arylation of any heterocycle with low catalyst loading. A preliminary mechanistic investigation

  已经开发出定义明确且有效的POCN连接的钯络合物，用于将唑类与芳基碘化物直接进行C–H键芳基化。的膦酸酯-胺配体钳形1-（R 2 PO）-C 6 H ^ 4 -3-（CH 2 Ñ我镨2）[ R 2 POCN IPR2 -H; R = i Pr（1a），R = t Bu（1b）]和相应的钯配合物2-（R 2 PO）-C 6 H 3 -6-（CH 2 N i Pr 2）} PdCl [（R2 POCN iPr2氯化钯; R = i Pr（2a），R = t Bu（2b）]以高收率合成。用KI和AgOAc处理钯配合物2a分别得到配合物（iPr2 POCN iPr2）PdI（3a）和（iPr2 POCN iPr2）Pd（OAc）（4a）。类似地，2a与苯并噻唑基-锂的反应以定量收率产生了（iPr2 POCN iPr2）Pd（苯并噻唑基）（5a）络合物。夹钯复合物2a在CuI作为助催化剂的条件下，
• Development of (quinolinyl)amido-based pincer palladium complexes: a robust and phosphine-free catalyst system for C–H arylation of benzothiazoles
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c7nj00452d

  日期：——

  (Quinolinyl)amido-ligated palladium(II) complexes have been synthesized and applied in the catalytic C–H bond arylation of benzothiazoles. The tridentate ligand precursors R2N-C(O)CH2-(NH)-C9H6N [(R2NNN8-Q)–H; R2N = morpholinyl, Me-N-piperazinyl] and the pincer palladium complexes [κN,κN,κN-R2N-C(O)CH2-(μ-N)-C9H6N}]PdX [(R2NNN8-Q)PdX R2N = Et2N, morpholinyl, Me-N-piperazinyl; X = OAc or Cl}] were

  （喹啉基）氨基连接的钯（II）配合物已经合成，并用于苯并噻唑的催化C–H键芳基化。三齿配体前体R 2 N-C（O）CH 2-（NH）-C 9 H 6 N [（R2 NNN 8-Q）–H; [R 2 N =吗啉基，ME- Ñ哌嗪基]和钳形钯络合物[κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - R 2 N-C（O）CH 2 - （μ-N）-C 9 ħ 6 N}] PdX [（R2 NNN 8-Q）PdX R 2 N = Et2 N，吗啉基，Me- N-哌嗪基；X = OAc或Cl}]被有效地合成，并通过各种分析技术进行表征。通过用KI处理复合物（ Et2 NNN 8-Q）PdCl，可以以优异的收率获得碘衍生物（ Et2 NNN 8-Q）PdI。通过X射线晶体学阐明了（ Et2 NNN 8-Q）Pd（OAc）（ 2a），（ Et2 NNN 8-Q）PdCl（ 3a）和（ Et2 NNN 8-Q）PdI（ 4a）的分子结构。
• Pyrazine Heterocycles from 2,3-Pyrazinedicarboxylic Anhydride
  作者：M. A. Hassan、S. E. Zayed、W. N. El-Gaziri、Saoud A. Metwally

  DOI：10.1002/ardp.19913240311

  日期：——

  Pyrazine derivatives show a wide range of biological activities. Some derivatives are used for tuberculosis treatment1). Pyrazinosulfonamides are long acting sulfonamides2) and in combination with certain pyrimidine derivatives have shown dramatic effects in clinical trials against resistant falciparum malaria3). A group of diuretics has been found among substituted amidinocarbamoyl‐aminopyrazines4)

  吡嗪衍生物显示出广泛的生物活性。一些衍生物用于治疗肺结核1)。吡嗪基磺酰胺是长效磺胺类药物 2)，与某些嘧啶衍生物联合使用已在临床试验中显示出对抗耐药性恶性疟的显着效果 3)。在取代的脒基氨基甲酰基-氨基吡嗪中发现了一组利尿剂4)。