2-(2-异丙基氨基-苯基)-乙醇 | 106899-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-异丙基氨基-苯基)-乙醇
• 英文名称: 2-[2-(Propan-2-ylamino)phenyl]ethanol
• CAS: 106899-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: XKZIDBHSSJLWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸单乙酯酰氯 、 2-(2-异丙基氨基-苯基)-乙醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到(E)-3-{[2-(2-Hydroxy-ethyl)-phenyl]-isopropyl-carbamoyl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of medium-sized heterocycles using an intramolecular Michael reaction.

  摘要：

  3-[[2-(ω-羟基烷基)苯基]氨基甲酰基]丙烯酸酯（4、12、15、20、24），通过之前合成 3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯时开发的分子内迈克尔加成法，得到了 1，2，3，5，6，7-六氢-2-氧代-4，1-苯并恶嗪-3-乙酸酯（25）。在 5-苯基-3-氧代-4, 1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸酯（13）中，3, 5-顺式和 3, 5-反式异构体的比例为 1:1。在碱性条件下，每种异构体按 1 : 3 的比例平衡成顺式和反式-13 的混合物。氘交换实验表明，异构化是通过逆迈克尔反应进行的。在合成的化合物（13）中，N-异丙基（顺式-13c）、N-苄基（顺式和反式-13e）和 N-苯乙基（顺式-13f）衍生物在大鼠冲突试验中表现出相当强的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.140

文献信息

• Sels d'addition d'aralkylamines subsituées et composition thérapeutique les contenant
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON Société anonyme dite:

  公开号：EP0002638A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  La présente invention a trait à des sels d'addition d'aralkylamines substituées de formule: [dans laquelle A représente un groupe 3,4-méthylènedioxyphényle ou a-hydroxy-benzyle, et R représente CH(CH3)2 ou C(CH3)3], avec un acide organique choisi parmi l'ensemble constitué par les acides acétique, propionique, citrique, fumarique, maléique, succinique et méthanesulfonique. Elle concerne également le procédé de préparation de ces sels et leur application en thérapeutique, notamment en tant qu'agents antidépresseurs du SNC.

  本发明涉及式中取代的芳基胺的加成盐： [其中 A 代表 3,4-亚甲基二氧苯基或 a-羟基苄基，R 代表 CH(CH3)2 或 C( )3]，有机酸选自乙酸、丙酸、柠檬酸、富马酸、马来酸、琥珀酸和甲磺酸。 本研究还涉及这些盐的制备过程及其在治疗中的应用，特别是作为中枢神经系统抗抑郁剂的应用。