2-(2-氯苯甲酰基)-2-苯基环氧乙烷 | 111299-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-氯苯甲酰基)-2-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzoyl)-2-phenyloxirane
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)-(2-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 111299-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: DEFCCERBQIEZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯甲酰基)-2-苯基环氧乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,2-Propanediol, 1-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-, (1S,2R)-
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基丙醇酮及相关化合物的合成及口服抗真菌活性。

  摘要：

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真

  DOI：

  10.1021/jm00389a016
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-(2-氯苯甲酰基)-2-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯丙基醇的环氧化-一锅法合成α，β-环氧酮

  摘要：

  本文描述的是使用钯催化的环氧化-氧化顺序一锅法合成的α，β-环氧酮。官能终端烯丙基醇与处理米温和反应条件下-CPBA以获得α，β环氧酮。该方法的主要优点是，在温和的反应下，同一反应中发生了末端双键的环氧化和仲醇的氧化，并且在反应顺序中既允许了给电子功能，又吸收了吸电子功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.065

文献信息

• Herbizid wirkende Epoxide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0225290A1

  公开（公告）日：1987-06-10

  Ein herbizides und den Pflanzenwuchs regulierendes Mittel enthält als Wirkstoff 2-Benzoyl-2-phenyl-oxirane der Formel I worin m und n unabhängig voneinander je Null, eins, zwei oder drei, R und Rʹ unabhängig voneinander je ein Halogenatom, eine C₁-C₄-­Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl-, C₁-C₄-Halogenalkoxy- oder die Nitro oder Cyanogruppe oder einen durch (R)m) substituierten Phenylrest bedeuten, als Racemat oder als optisch aktives Enantiomeres. Einige Oxirane sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von fungiziden Wirkstoffen bekannt geworden andere sind neu. Das herbizide Mittel wirkt selektiv in Reiskulturen und ist grasaktiv.

  一种除草剂和植物生长调节剂含有式 I 的 2-苯甲酰基-2-苯基环氧乙烷作为活性成分 其中m和n各自独立地为0、1、2或3，R和Rʹ各自独立地为卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基-、C₁-C₄-卤代烷氧基或硝基或氰基或被 (R)m 取代的苯基）的外消旋体或光学活性对映体。 有些环氧乙烷是生产杀菌剂的已知中间体，有些则是新产品。这种除草剂可选择性地作用于水稻培养物，并对草具有活性。
• US4849007A
  申请人：——

  公开号：US4849007A

  公开（公告）日：1989-07-18
• US4894083A
  申请人：——

  公开号：US4894083A

  公开（公告）日：1990-01-16
• One-pot synthesis of α,β-epoxy ketones by palladium-catalyzed epoxidation–oxidation of terminal allylic alcohols
  作者：Fateh V. Singh、Jesus M. Pena、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.065

  日期：2010.3

  herein is a one-pot synthesis of α,β-epoxy ketones using a palladium-catalyzed epoxidation–oxidation sequence. Functionalized terminal allylic alcohols are treated with m-CPBA under mild reaction conditions to obtain the α,β-epoxy ketones. The main benefit of this approach is that the epoxidation of the terminal double bond and the oxidation of the secondary alcohol occured in the same reaction under

  本文描述的是使用钯催化的环氧化-氧化顺序一锅法合成的α，β-环氧酮。官能终端烯丙基醇与处理米温和反应条件下-CPBA以获得α，β环氧酮。该方法的主要优点是，在温和的反应下，同一反应中发生了末端双键的环氧化和仲醇的氧化，并且在反应顺序中既允许了给电子功能，又吸收了吸电子功能。
• Synthesis and oral antifungal activity of novel azolylpropanolones and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Akira Murabayashi、Motoo Shiro、Katsuya Tawara

  DOI：10.1021/jm00389a016

  日期：1987.6

  their antifungal activities in vitro by evaluation of broth dilution MIC values against three species of fungi and the inhibitory effect on pseudomycelium of Candida albicans, and they were examined for oral efficacy in vivo against subacute systemic candidiasis in mice and superficial dermatophytosis in guinea pigs. Compounds 2, 12, 38, 39, and 92 exhibited strong oral antifungal activity. An asymmetric

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真