2-(2-氰基苯基)苯乙酮 | 10517-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-氰基苯基)苯乙酮
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-Cyanophenyl)acetophenone；2-phenacylbenzonitrile
• CAS: 10517-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00029561
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SBWAMTWLDTZJDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氰基苯基)苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 碘化钛(IV) 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到1-iodo-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四碘化钛诱导氰酮环化为 3-芳基-1-碘异喹啉

  摘要：

  3-Aryl-l-iodoisoquinoline synthesis is developed using titanium tetraiodide induced cyclization of cyanoketones. The method is applied to the short step formal synthesis of CWJ-a-5 having a topoisomerase I inhibitory activity. 3-Iodo-1-phenylisoquinoline synthesis is also reported under the similar reaction conditions.

  DOI：

  10.3987/com-16-13560
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基茚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(2-氰基苯基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 C=C 双键裂解 TEMPO 催化的烯烃有氧氧化和氮化

  摘要：

  已经公开了一种通过 C=C 双键裂解的新型 TEMPO 催化的碳氢化合物有氧氧化和氮化。该反应采用分子氧作为末端氧化剂和氧原子源，在温和条件下通过无金属催化进行。该方法可用于直接从简单易得的烃类制备工业和药学上重要的含 N 和 O 基序。

  DOI：

  10.1021/ja403824y

文献信息

• Me₃Al-mediated domino nucleophilic addition/intramolecular cyclisation of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzonitriles with amines; a convenient approach for the synthesis of substituted 1-aminoisoquinolines
  作者：Krishna M S Adusumalli、Lakshmi N S Konidena、Hima B Gandham、Krishnaiah Kumari、Krishna R Valluru、Satya K R Nidasanametla、Venkateswara R Battula、Hari K Namballa

  DOI：10.3762/bjoc.17.186

  日期：——

  amines in the presence of Me3Al. The reaction proceeds via a domino nucleophilic addition with subsequent intramolecular cyclisation. This method provides a wide variety of substituted 1-aminoisoquinolines with good functional group tolerance. Furthermore, the synthetic utility of this protocol was demonstrated in the successful synthesis of the antitumor agent CWJ-a-5 in gram scale.

  通过在 Me 3 Al存在下用胺处理 2-(2-oxo-2-苯乙基) 苄腈，实现了一种用于构建 1-氨基异喹啉的简单有效的方案。该反应通过多米诺亲核加成和随后的分子内环化进行。该方法提供了多种具有良好官能团耐受性的取代 1-氨基异喹啉。此外，该协议的合成效用在克级抗肿瘤剂 CWJ-a-5 的成功合成中得到了证明。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011038204A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to novel dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Biphenylmethyl-substituted pyridones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05407942A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  Biphenylmethyl-substituted pyridones are prepared by reaction of pyridones with appropriate biphenylmethyl compounds. The biphenylmethyl-substituted pyridones can be employed as active compounds in medicaments, in particular for the treatment of arterial hypertension and atherosclerosis.

  双苯基甲基取代吡啶酮是通过将吡啶酮与适当的双苯基甲基化合物反应制备而成。这些双苯基甲基取代的吡啶酮可以作为药物中的活性化合物，特别用于治疗动脉高血压和动脉粥样硬化。
• Tandem Addition/Cyclization for Access to Isoquinolines and Isoquinolones via Catalytic Carbopalladation of Nitriles
  作者：Linjun Qi、Kun Hu、Shuling Yu、Jianghe Zhu、Tianxing Cheng、Xiaodong Wang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03499

  日期：2017.1.6

  sequential nucleophilic addition followed by an intramolecular cyclization of functionalized nitriles with arylboronic acids has been achieved, providing an efficient synthetic pathway to access structurally diverse isoquinolines and isoquinolones. This methodology has also been successfully applied to the total synthesis of the topoisomerase I inhibitor CWJ-a-5 (free base).

  已经实现了钯催化的连续亲核加成，然后用芳基硼酸进行分子内官能化腈分子内环化的第一个例子，从而提供了一种有效的合成途径，以获取结构多样的异喹啉和异喹啉酮。该方法也已成功应用于拓扑异构酶I抑制剂CWJ-a-5（游离碱）的全合成。
• Sulfonylbenzyl-substituted benzo- and pyridopyridones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05354749A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Sulfonylbenzyl-substituted benzo- and pyridopyridones are prepared by reacting corresponding benzo- and pyridopyridones with sulphonylbenzyl compounds. The sulphonylbenzyl-substituted benzo- and pyridopyridones can be employed as active compounds in medicaments, in particular for the treatment of arterial hyper tension and atherosclerosis.

  通过将对应的苯并吡啶酮和磺酰苯甲基化合物反应制备了磺酰苯甲基化的苯并和吡啶并吡啶酮。这些磺酰苯甲基化的苯并和吡啶并吡啶酮可以作为药物中的活性化合物，特别用于治疗动脉高压和动脉粥样硬化。