2-(2-溴苯甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮 | 19357-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮
• 中文别名: 2-溴苯基邻苯酰亚胺
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)isoindoline-1,3-dione；1-bromo-2-phthalimidobenzene；N-(2-bromophenyl)phthalimide；N-(2-bromo-phenyl)-phthalimide；N-o-Bromphenyl-phthalimid；N-o-Bromphenylphthalimid；2-(2-Bromophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19357-21-2
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: BOBLWXRWKFBQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-N 偶联：四环 C(3)-氨基异吲哚啉酮的简便合成

  摘要：

  摘要 在这里，我们报告了一种新的方法来获取包含稠合异吲哚啉酮和苯并咪唑啉或异吲哚啉酮和喹唑啉基序的四环杂环化合物。钯-(II) 催化的分子内 Buchwald-Hartwig C-N 偶联涉及 C(3) 氨基和 N(2) 2-溴苯基基团，以优异的收率提供了令人垂涎的杂环。该方法是通用的、高效的，并且具有广泛的合成一系列药用重要的四环 C(3)-氨基异吲哚啉酮的范围。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2095647
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 生成 2-(2-溴苯甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  MAKSUDOVA, F. N.;RASULEVA, D. X.;SAFAEV, A. S., UZB. XIM. ZH., 1981, N 4, 59-61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• The aminocarbonylation of 1,2-diiodoarenes with primary and secondary amines catalyzed by palladium complexes with imidazole ligands
  作者：Przemysław Wójcik、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.04.043

  日期：2018.6

  The efficient carbonylative cyclization of 1,2-diiodobenzene with different primary and secondary amines was performed using a palladium complex with an imidazole ligand, PdCl2(BIM)2, as a catalyst. In reactions performed at 1 atm of CO with primary amines, phthalimides were obtained as the only products with yields of up to 100% in 4 h. An even shorter time, 1 h, was sufficient to obtain the same

  使用具有咪唑配体PdCl 2（BIM）2的钯配合物作为催化剂，用不同的伯胺和仲胺对1,2-二碘苯进行有效的羰基环化反应。在1大气压的CO与伯胺进行的反应中，邻苯二甲酰亚胺是唯一的产物，在4小时内收率高达100％。甚至更短的1小时时间也足以获得使用2-碘代苯甲酸甲酯代替1,2-二碘代苯作为底物的相同产品。在与仲胺的类似反应中，1,2-二碘苯被转化为三种产物，其形成量取决于反应条件。Pd NP和可溶性钯中间体的存在表明它们参与了催化反应。
• Carbonylative Cyclization of o-Halobenzoic Acids for Synthesis of N-Substituted Phthalimides Using Polymer-Supported Palladium-N-Heterocyclic Carbene as an Efficient, Heterogeneous, and Reusable Catalyst
  作者：Bhalchandra Bhanage、Mayur Khedkar、Shoeb Khan、Kishor Dhake

  DOI：10.1055/s-0032-1316565

  日期：2012.8

  Abstract The carbonylative cyclization of o-iodobenzoic acid with a variety of primary amines and carbon monoxide (1 bar) using a polymer-supported palladium–N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as the catalyst gives N-substituted 1H-isoindole-1,3(2H)-diones (phthalimides) in good to excellent yields with a short reaction time. The catalyst is efficient, heterogeneous, and phosphine-free, it

  摘要 的环化carbonylative ø -iodobenzoic酸与各种伯胺，并使用聚合物负载的钯- N-杂环卡宾配合物（PS-Pd的NHC）作为催化剂，得到N-取代的1一氧化碳（1巴）的ħ -异吲哚-1,3（2 H）-二酮（邻苯二甲酰亚胺），反应时间短，收率高至优异。该催化剂高效，多相且不含磷化氢，显示出显着的活性，并且可循环使用（连续4个循环）。在这些条件下，使用邻碘苯甲酸甲酯作为底物，也可得到N-取代的1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮，但收率较低。o的环化在这些条件下，将碘代苄醇与一氧化碳一起得到异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二甲酰亚胺）。 的环化carbonylative ø -iodobenzoic酸与各种伯胺，并使用聚合物负载的钯- N-杂环卡宾配合物（PS-Pd的NHC）作为催化剂，得到N-取代的1一氧化碳（1巴）的ħ -异吲哚-1,3（2 H）-二酮（邻苯二甲