(5E)-13-methyltetradeca-5,12-dienenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5E)-13-methyltetradeca-5,12-dienenitrile
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: IPDHUSDTVGLORB-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

文献信息

• カプシアミドの中間体およびカプシアミドの改良製造法
  申请人：——

  公开号：JP2001226328A

  公开（公告）日：2001-08-21

  (57)【要約】\n【課題】トウガラシの成分であり鎮痛作用および抗炎症作用を有するＮ−（１３−メチルテトラデシル）アセトアミド（カプシアミド）の改良された化学的製造法を提供する。\n【解決手段】５−ハロゲノバレロニトリルを出発原料として、トリフェニルホスフィンとの反応によって得られたホスホニウム塩を８−メチル−７−ノネナールと縮合させ、得られた１３−シアノ−２−メチルトリデカン−２，９−ジエンを還元することにより、カプシアミドの合成中間体として有用な１３−メチルテトラデシルアミンが高収率で得られ、さらに同アミンを無水酢酸でアセチル化することによりカプシアミドを高収率で製造できる。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产 N-(13-甲基十四烷基)乙酰胺(辣椒酰胺)的改进化学方法，辣椒酰胺是辣椒的一种成分，具有镇痛和消炎作用。\该方法是以 5-卤代戊腈为起始原料，用三苯基膦与 8-甲基-7-壬烯醛反应得到的鏻盐进行缩合，然后将缩合得到的 13-氰基-2-甲基-4-十四烷基乙酰胺与 8-甲基-7-壬烯醛反应得到的 13-氰基-2-甲基-4-十四烷基乙酰胺进行缩合。生成的 13-氰基-2-甲基十三烷-2,9-二烯被还原成 13-甲基十四烷基十四烷-2,9-二烯，后者可用作辣椒酰胺的合成中间体。生成的 13-甲基十四烷基胺可与乙酸酐进行乙酰化反应，从而以较高的收率生成辣椒酰胺。