2-(2-甲基丙基)-2H-呋喃-5-酮 | 17756-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-(2-甲基丙基)-2H-呋喃-5-酮
• 英文名称: 5-isobutylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-Isobutyl-5H-furan-2-on；5-isobutyl-5H-furan-2-one；5-(2-Methylpropyl)furan-2(5H)-one；2-(2-methylpropyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 17756-71-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FAILPJXTNDGLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基丙基)-2H-呋喃-5-酮 在 N-乙基吗啉 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 2,6-bis((S)-4-benzyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyloxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,9S,9aS)-9-ethynyl-9a-isobutyl-4-tosyl-3a,4,9,9a-tetrahydrofuro[3,2-b]quinolin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜-亚烯基中间体的不对称催化[4 + 2]环加成反应：融合有γ-内酯部分的四氢喹啉的立体选择性合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与手性Cu-Pybox配合物催化的5-取代的2-甲硅烷氧基呋喃之间的脱羧形式[4 + 2]环加成反应得到了描述。这种方法可以形成有趣的四氢喹啉与丁内酯部分融合，该丁内酯部分具有三个连续的手性中心，在大多数情况下具有优异的非对映选择性和对映选择性。通过去除N-保护基并衍生化环化产物的末端炔烃官能度来举例说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00253
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(2-甲基丙基)-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜-亚烯基中间体的不对称催化[4 + 2]环加成反应：融合有γ-内酯部分的四氢喹啉的立体选择性合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与手性Cu-Pybox配合物催化的5-取代的2-甲硅烷氧基呋喃之间的脱羧形式[4 + 2]环加成反应得到了描述。这种方法可以形成有趣的四氢喹啉与丁内酯部分融合，该丁内酯部分具有三个连续的手性中心，在大多数情况下具有优异的非对映选择性和对映选择性。通过去除N-保护基并衍生化环化产物的末端炔烃官能度来举例说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00253

文献信息

• DIANIONS OF β-HYDROXY SULFONES: NEW AND GENERAL APPROACH TO SELECTIVE SYNTHESIS OF 2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Kazuhiko Ootake、Keisuke Imai、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.633

  日期：1983.5.5

  electrophiles including alkyl halides, carbonyl compounds, and sodium iodoacetate. A convenient synthetic method for 4-alkyl- and 5-alkyl-2(5H)-furanones has been developed by using these dianions. A new synthetic approach to trans-3,4-bis(3-hydroxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone, the first lignan found in humans, via a facile reduction of 2(5H)-furanone with Mg-methanol is also decribed.

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Zn-ProPhenol Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Direct Vinylogous Mannich Reactions between α,β- and β,γ-Butenolides and Aldimines
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani、Jacob S. Tracy、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/jacs.7b11361

  日期：2017.12.20

  We report a Zn-ProPhenol catalyzed reaction between butenolides and imines to obtain tetrasubstituted vinylogous Mannich products in good yield and diastereoselectivity with excellent enantioselectivity (97 to >99.5% ee). Notably, both α,β- and β,γ-butenolides can be utilized as nucleophiles in this transformation. The imine partner bears the synthetically versatile N-Cbz group, avoiding the use of

  我们报告了 Zn-ProPhenol 催化丁烯内酯和亚胺之间的反应，以良好的收率和非对映选择性获得四取代的乙烯基曼尼希产物，具有出色的对映选择性（97 至 >99.5% ee）。值得注意的是, α,β- 和 β,γ-丁烯内酯都可以用作这种转化中的亲核试剂。亚胺伙伴带有合成通用的 N-Cbz 基团，避免使用以前在相关工作中需要的专门的芳基导向基团。此外，该反应可以以克规模进行，催化剂负载量低至 2 mol%。可以使用多种方法进一步细化富含官能团的产品。
• DIANIONS OF<i>N</i>-MONOSUBSTITUTED-3-(PHENYLSULFONYL)PROPANAMIDES. CONVENIENT REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hisanori Wakita、Hidemi Yoda、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1984.1359

  日期：1984.8.5

  Treatment of N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide with 2 equiv. of butyllithium at −78 °C afforded the dianion. Aldehydes and ketones upon treatment with the dianion provided stable γ-hydroxy amides, which were converted in good yields to 5-alkyl-2(5H)-furanones. Optically active (R)- and (S)-5-octyl-2(5H)-furanones, and (R)- and (S)-5-tridecyl-2 (5H)-furanones were prepared from aldehydes and the dianions, derived from chiral N-monosubstituted-3-(phenylsulfonyl)propanamides.

  在 -78 °C 下，用 2 等量的丁锂处理 N-苯基-3-(苯磺酰基)丙酰胺，可得到萃取物。醛和酮在与该二元离子进行处理后，可生成稳定的 γ-羟基酰胺，并以良好的产率转化为 5-烷基-2(5H)-呋喃酮。光学活性的 (R)- 和 (S)-5- 辛基-2(5H)-呋喃酮以及 (R)- 和 (S)-5- 十三烷基-2(5H)-呋喃酮是由醛和手性 N-单取代-3-(苯磺酰基)丙酰胺衍生的二元离子制备的。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Diastereoselective Vinylogous Michael Addition Reaction of γ-Substituted Deconjugated Butenolides
  作者：Hao Guo、Fen Xing、Guang-Fen Du、Kuo-Wei Huang、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01845

  日期：2015.12.18

  (NHC)-catalyzed vinylogous Michael addition of deconjugated butenolides was developed. In the presence of 5 mol % of the NHC catalyst, both γ-alkyl- and aryl-substituted deconjugated butenolides undergo vinylogous Michael addition with various α, β-unsaturated ketones, esters, or nitriles to afford γ,γ-disubstituted butenolides containing adjacent quaternary and tertiary carbon centers in good to excellent

  开发了一种高效的N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭丁烯内酯的乙烯基迈克尔加成物。在5摩尔％的NHC催化剂存在下，γ-烷基和芳基取代的共轭丁烯内酯均进行乙烯基迈克尔加成反应，并带有各种α，β-不饱和酮，酯或腈，以提供包含相邻季碳和叔碳中心的收率高至优异，具有非对映选择性。在此过程中，假定游离卡宾充当强布朗斯台德碱，以促进共轭物的添加。