2-(2-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮 | 106128-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-Methoxy-phenyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione；2-(2-methoxyphenyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 106128-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00629800
• 分子量: 267.284
• InChiKey: XGAWVNADRTWTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮 在 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到4-diazo-2-(2-methoxyphenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从重氮同邻苯二甲酰亚胺获得的类天然螺环 Δα,β-丁烯内酯

  摘要：

  α-重氮高磷酰胺在 Rh 2 (esp) 2催化下与各种丙炔酸反应。所得丙炔酸酯以良好至极好的产率转化为新型杂环 Δα ,β-螺丁烯内酯。该方法代表了对存在于许多具有生物活性的天然产物以及具有多种生物活性的全合成化合物中的类似天然的 Δα ,β-螺丁烯内酯的全新进入。由此获得的 Δα ,β-螺丁烯内酯显示出抑制硫氧还蛋白还原酶，这是癌症的硒代半胱氨酸酶靶点。此外，对于该系列中最好的化合物 (TrxR IC 501.49±0.08 μM)，通过使用 MALDI-TOF 质谱显示，它在半胱氨酸过量 10 倍的情况下选择性结合硒代半胱氨酸。这证实了新化合物是抗癌疗法开发的有希望的先导。

  DOI：

  10.1002/chem.202100880
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 邻甲氧基苯胺 生成 2-(2-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有高邻苯二甲酰亚胺骨架的嘌呤霉素敏感性氨基肽酶的特异性抑制剂：目标分子的鉴定和构效关系研究。

  摘要：

  发现2-（2，6-二乙基苯基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-1，3-二酮（2：PIQ-22）是嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）的有效和特异性抑制剂。Lineweaver-Burk图分析表明，PSA被PIQ-22抑制为非竞争性方式。结构-活性关系研究表明，PIQ-22骨架的环状酰亚胺部分中的亚氨基苯甲酰基酮基的互变异构对于抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00231-5

文献信息

• MURTHY A. R. K.; CHAPMAN J. M., JR.; WYRICK S. D.; HALL I. H., PHARM. RES., 3,(1986) N 5, 286-289
  作者：MURTHY A. R. K.、 CHAPMAN J. M., JR.、 WYRICK S. D.、 HALL I. H.

  DOI：——

  日期：——
• Specific inhibitor of puromycin-sensitive aminopeptidase with a homophthalimide skeleton: identification of the target molecule and a structure–activity relationship study
  作者：Masato Komoda、Hiroki Kakuta、Hiroyasu Takahashi、Yasuyuki Fujimoto、Shizuo Kadoya、Fuminori Kato、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00231-5

  日期：2001.1

  ,3-dione (2: PIQ-22) was found to be a potent and specific inhibitor of puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA). Lineweaver-Burk plot analysis showed that PSA is inhibited by PIQ-22 in a non-competitive manner. Structure -activity relationship studies indicated that tautomerism of the imidobenzoylketone group in the cyclic imide moiety of the PIQ-22 skeleton is important for the inhibitory activity

  发现2-（2，6-二乙基苯基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-1，3-二酮（2：PIQ-22）是嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）的有效和特异性抑制剂。Lineweaver-Burk图分析表明，PSA被PIQ-22抑制为非竞争性方式。结构-活性关系研究表明，PIQ-22骨架的环状酰亚胺部分中的亚氨基苯甲酰基酮基的互变异构对于抑制活性很重要。
• Natural‐Like Spirocyclic Δ ^α,β ‐Butenolides Obtained from Diazo Homophthalimides
  作者：Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Evgeny Chupakhin、Vladimir Sharoyko、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/chem.202100880

  日期：2021.6

  α-Diazo homophotalimides were reacted with various propiolic acids on Rh2(esp)2 catalysis. The resulting propiolate esters were transformed into novel, heterocyclic Δα,β-spirobutenolides in good to excellent product yields. The approach represents a fundamentally novel entry into natural-like Δα,β-spirobutenolides present in many biologically active natural products as well as fully synthetic compounds

  α-重氮高磷酰胺在 Rh 2 (esp) 2催化下与各种丙炔酸反应。所得丙炔酸酯以良好至极好的产率转化为新型杂环 Δα ,β-螺丁烯内酯。该方法代表了对存在于许多具有生物活性的天然产物以及具有多种生物活性的全合成化合物中的类似天然的 Δα ,β-螺丁烯内酯的全新进入。由此获得的 Δα ,β-螺丁烯内酯显示出抑制硫氧还蛋白还原酶，这是癌症的硒代半胱氨酸酶靶点。此外，对于该系列中最好的化合物 (TrxR IC 501.49±0.08 μM)，通过使用 MALDI-TOF 质谱显示，它在半胱氨酸过量 10 倍的情况下选择性结合硒代半胱氨酸。这证实了新化合物是抗癌疗法开发的有希望的先导。