2-(2-羟基苯基)-4-甲氧基苯乙酮 | 14716-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-羟基苯基)-4-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 2'-Hydroxy-4-methoxy-desoxybenzoin
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 14716-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: FOIVXRFDKFQZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)-4-甲氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-hydroxybenzophenones with Corey–Chaykovsky reagent

  摘要：

  A variety of 2-hydroxybenzophenones on reaction with Corey-Chaykovsky reagent underwent unprecedented rearrangements leading to 3-substituted benzofurans 8 and one-carbon homologated compounds 9 and 12. Compounds 9 could further be quantitatively transformed to 2-substituted benzofuran derivatives 10. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.024
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxy-benzoate de bromomethyl-2 phenyle 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到2-(2-羟基苯基)-4-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铬（II）盐介导的酯酰基的还原换位在邻- ö酰基苄基溴：一个随时获得未屏蔽的邻羟基苄基酮和苯并[a新路线b ]呋喃

  摘要：

  衍生自（1）的单σ键合有机铬（III）配合物通过酰基酯基转移在内部重新排列为（B），选择的实验条件使得可以很好地接触未掩盖的邻羟基苄基酮（2）或新的途径取代2-取代的苯并[ b ]呋喃（3）。

  DOI：

  10.1039/c39860000171

文献信息

• Generation and Reactivity of Ketyl Radicals with Lignin Related Structures. On the Importance of the Ketyl Pathway in the Photoyellowing of Lignin Containing Pulps and Papers
  作者：Claudia Fabbri、Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1021/jo047826u

  日期：2005.4.1

  the photochemical studies ketyl radicals have been produced by charge-transfer (CT) photoactivation of the electron donor−acceptor salts of methyl viologen (MV2+) with α-hydroxy-α-phenoxymethyl-aryl acetates. This process leads to the instantaneous formation of the reduced acceptor (methyl viologen radical cation, MV+•), as is clearly shown in a laser flash photolysis experiment by the two absorption

  通过辐射化学和光化学技术已经产生了具有木质素相关结构的酮基。在以前的研究中，酮基是通过α-羰基-β-芳基醚木质素模型与pH值为6.0的水溶液的脉冲辐射分解产生的溶剂化电子反应生成的。酮基的紫外-可见光谱的特征在于三个主要吸收带。当在碱性溶液（pH 11.0）中记录光谱时，这些谱带的形状和位置略有变化，现在将它们分配给了酮基自由基阴离子，并确定了1-（3,4,5-三甲氧基苯基）的ap K a = 9.5。 -2-苯氧基乙醇-1-基。发现酮基的衰变速率与剂量有关，在低剂量时，其范围为（1.7-2.7）×10 3 s- 1。在存在氧气的情况下，观察到酮基的快速衰变（k 2 = 1.8-2.7×10 9 M - 1 s - 1），伴随而来的是形成稳定的产物，即起始酮。在光化学研究中，已经通过α-羟基-α-苯氧基甲基-芳基乙酸酯的甲基紫精（MV 2+）的电子给体-受体盐的电荷转移（CT）光活化产生了
• Chromium(II) salt mediated reductive transposition of an ester acyl group in ortho-O-acyl benzylic bromides: a ready access to unmasked ortho-hydroxybenzyl ketones and a new route to benzo[b]furans
  作者：Beno�t Ledoussal、Alain Gorgues、Andr� Le Coq

  DOI：10.1039/c39860000171

  日期：——

  The mono-σ-bonded organochromium(III) complexes (A) derived from (1) rearrange internally into (B) through an acyl ester group transposition, selected experimental conditions allowing either a good access to the unmasked ortho-hydroxybenzyl ketones (2) or a new route to the 2-substituted benzo[b]furans (3).

  衍生自（1）的单σ键合有机铬（III）配合物通过酰基酯基转移在内部重新排列为（B），选择的实验条件使得可以很好地接触未掩盖的邻羟基苄基酮（2）或新的途径取代2-取代的苯并[ b ]呋喃（3）。
• Royer,R.; Bisagni,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 395 - 399
  作者：Royer,R.、Bisagni,E.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of α-phenoxy-p-methoxyacetophenone
  作者：J.C. Netto-Ferreira、J.C. Scaiano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95223-7

  日期：1989.1
• DZVINCHUK I. B., UKR. XIM. ZH., 1983, 49, NO 2, 194-198
  作者：DZVINCHUK I. B.

  DOI：——

  日期：——