2-(2-萘氨基)苯甲酸 | 4800-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-萘氨基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: N-(2-naphthyl)anthranilic acid；2-naphthalen-2-ylamino-benzoic acid；N-[2]naphthyl-anthranilic acid；N-[2]Naphthyl-anthranilsaeure；2-β-Naphthylamino-benzoesaeure；N-β-Naphthyl-anthranilsaeure；Anthranilic acid, N-(2-naphthyl)-
• CAS: 4800-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: VKDURIRMJONJMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  406.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1138 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-萘氨基)苯甲酸 在 potassium permanganate 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-naphthalen-2-yl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2067 - 2074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalen-2-ylamino-benzoic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-萘氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苦味受体TAS2R14激动剂的合理设计：从建模到试验台再到试验台。

  摘要：

  人类苦味受体（TAS2Rs）是介导苦味感知的25 G蛋白偶联受体的一个亚家族。TAS2R14是最广泛调节的苦味受体，可识别一系列具有微摩尔范围效价的化学多样性激动剂。该受体在几种口腔外组织中表达，并被认为具有与先天免疫反应，雄性育性和癌症有关的生理作用。需要更高效能的配体来研究TAS2R14的功能并对其进行调节以用于未来的临床应用。在这里，描述了一种基于结构的建模方法，用于设计从氟苯那酸开始的TAS2R14激动剂的设计，氟苯那酸是一种批准的非甾体类抗炎镇痛药，可在亚微摩尔浓度下激活TAS2R14。基于结构的分子建模与实验数据相结合，以设计新的TAS2R14激动剂。随后的化学合成和体外分析产生了新的TAS2R14激动剂，与先导相比具有更高的效价。集成方法为配体-TAS2R14相互作用提供了经过验证和完善的结构模型，以及在没有紧密相关实验结构的情况下基于结构的发现的通用框架。

  DOI：

  10.1007/s00018-019-03194-2

文献信息

• Regioselective Copper-Catalysed Amination of Halobenzoic Acids using Aromatic Amines
  作者：Mohan Babu Maradolla、Amaravathi Mandha、Chandra Mouli Garimella

  DOI：10.3184/030823407x255597

  日期：2007.10

  Copper dipyridine dichloride (CuPy2Cl2) has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of N-arylanthranilic acids from ortho halobenzoic acids and aromatic amines under microwave irradiation. Some of the advantages of this method are high chemoselectivity, ease of operation, less reaction times and high yields. (61–98%).

  已发现二氯化二吡啶铜 (CuPy2Cl2) 是在微波辐射下由邻卤苯甲酸和芳香胺合成 N-芳基邻氨基苯甲酸的有效催化剂。这种方法的一些优点是高化学选择性、易于操作、反应时间短和收率高。(61–98%)。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：
• Indonesia: the key to South-East Asia's security
  作者：Paul Dibb

  DOI：10.1111/1468-2346.00221

  日期：2001.10

  Indonesia has played a vital role in the security of South-East Asia for more than 30 years, both through its prominent position in ASEAN and the ARF and through the stability and longevity of the Suharto regime. The central theme of this article emphasizes that peace and stability in Indonesia are the key to peace and stability in the South-East Asian region. However, instability within ASEAN countries themselves and the risk of serious upheaval in Indonesia have the potential to infect other parts of South-East Asia. The author assesses Indonesia's role in shaping regional security and the country's prospects for a successful democratic future in which the West has a strong interest in encouraging the more moderate Indonesian Islamic elements to build enduring and democratic political institutions.

  印度尼西亚在东南亚的安全事务中发挥了超过30年的重要作用，既通过其在东盟和亚太区域论坛的突出地位，也通过苏哈托政权的稳定性与持久性。本文的核心主题强调，印度尼西亚的和平与稳定是东南亚地区和平与稳定的关键。然而，东盟国家内部的不稳定以及印度尼西亚发生严重动荡的风险有可能波及东南亚其他地区。作者评估了印度尼西亚在塑造区域安全中的作用，以及该国在成功民主未来的前景，同时西方对鼓励更加温和的印度尼西亚Islamic元素建立持久和民主政治机构具有强烈的兴趣。
• Effect of Substituent Size and Isomerization on the Polymorphism of 2-(Naphthalenylamino)-benzoic Acids
  作者：Yuting Liu、Mingtao Zhang、Danrui Xu、Sean Parkin、Tonglei Li、Conggang Li、Zhaoyong Yang、Faquan Yu、Sihui Long

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01902

  日期：2019.7.3

  synthesized two FA analogues, namely, 2-(naphthalen-1-ylamino)-benzoic acid and 2-(naphthalen-2-ylamino)-benzoic acid (NBAs), and investigated their polymorphism. Contrary to the lack of polymorphism in FA, we discovered two crystal forms (1-I, 1-II, 2-I, and 2-II) for each of the two compounds. We characterized the two polymorphic systems with single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction

  为了探讨取代基大小和异构化对芬那酸（FA）衍生物多态性的影响，我们合成了两个FA类似物，即2-（萘-1-基氨基）-苯甲酸和2-（萘-2-基氨基） -苯甲酸（NBAs），并研究了它们的多态性。与FA中缺乏多态性相反，我们发现两种化合物中的每一种都有两种晶型（1-I，1-II，2-I和2-II）。我们用单晶X射线衍射，粉末X射线衍射以及红外和拉曼光谱对两种多态系统进行了表征，并观察到1-I和2-I之间的某些结构相似性。用差示扫描量热法研究了这两个系统的相行为。进行了计算研究，例如寻找稳定的构象异构体，晶格能量计算和Hirshfeld表面分析，以阐明多态性，每个系统中形式的相对稳定性以及分子间相互作用对系统整体稳定性的影响。该研究证实了取代基大小对化合物多态性的影响。
• Access to quinolinones <i>via</i> DMAP-catalysed cascade reaction of 2-substituted benzoic acids with organic azides
  作者：Yuan-Yuan He、Mei-Shan Zhu、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc04406d

  日期：——

  DMAP-catalysed Curtius rearrangement and intramolecular cyclisation cascade reaction of 2-substituted aryl carboxylic acids with organic azides for the first time. This protocol features simple operation, broad scope and metal-free conditions, furnishing a broad spectrum of biologically attractive heterocycles. The synthetic virtue of this reaction was demonstrated by gram-scale synthesis and applicability toward

  在此，我们首次报道了 DMAP 催化的 Curtius 重排和 2-取代芳基羧酸与有机叠氮化物的分子内环化级联反应。该协议具有操作简单、范围广和无金属条件的特点，提供了广泛的具有生物吸引力的杂环。该反应的合成优点通过克级合成和对药物样分子的适用性得到证明。