2-(2’,3’,4’-三羟基丁基)喹喔啉 | 42015-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(2’,3’,4’-三羟基丁基)喹喔啉
• 英文名称: 2-(2',3',4'-Trihydroxybutyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(2,3,4-trihydroxybutyl)quinoxaline；4-(Quinoxalin-2-yl)butane-1,2,3-triol；4-quinoxalin-2-ylbutane-1,2,3-triol
• CAS: 42015-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: KFKHJQAEESRVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109°C
• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

2-(2',3',4'-Trihydroxybutyl)quinoxaline（G-1）是一种食物代谢物，可以由高葡聚糖形成。

体外研究

2-(2',3',4'-Trihydroxybutyl)quinoxaline (G-1) 可以从大麦岩藻多糖（lichenan）形成，并且估计岩藻多糖中1,4-连接与1,3-连接的比例约为2.2。同样，从硬质葡聚糖（scleroglucan）形成的 2-(2',3',4'-Trihydroxybutyl)quinoxaline (G-1)，反映了葡聚糖中的1,3-连接和分支1,6-连接。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-deoxyhexos-2-ulose 、 邻苯二胺 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-(2’,3’,4’-三羟基丁基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物和氨基酸非酶褐变反应早期的自由基中间体的研究。

  摘要：

  对加热的L-丙氨酸和碳水化合物降解产物混合物的颜色强度的测定表明呋喃-2-羧醛和乙醇醛是迄今为止最有效的颜色前体。EPR研究表明，呋喃2-甲醛只能通过离子机制生成有色化合物，而乙醇醛会导致颜色形成并伴随强烈的自由基形成。与文献数据一致，这些自由基也分别在加热的L-丙氨酸和戊糖或己糖的混合物中检测到，并通过EPR和LC / MS测量被鉴定为1,4-二烷基吡嗪鎓自由基阳离子。对自由基形成机理的研究表明，在所应用的反应条件下，乙二醛在自由基形成之前以己糖/ L-丙氨酸混合物的早期产物形式形成。然后，还原基在与氨基酸反应时形成的乙二醛和/或乙二醛亚胺还原成乙醇醛中而引发自由基形成，该醛被认为是最有效的自由基前体。LC / MS测量提供了证据，这些吡嗪鎓自由基阳离子不稳定，但是在氧化和水解中间季铵吡嗪鎓离子后容易转化为羟基化的1,4-二烷基-1，4-二氢吡嗪。除了其他类型的颜色前体以外，这些中间体还

  DOI：

  10.1021/jf980626x

文献信息

• 3-Deoxypentosulose:  An α-Dicarbonyl Compound Predominating in Nonenzymatic Browning of Oligosaccharides in Aqueous Solution
  作者：Anke Hollnagel、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/jf011107o

  日期：2002.3.1

  as the route to its formation. 1-Amino-1,4-dideoxyhexosulose could be formed by vinylogous alpha-elimination from the 2,3-enediol structure after Amadori rearrangement, favored by planar alignment of the bonds between C1 and C4. Subsequent rearrangement by keto-enoltautomerization leads to a 1-imino-3-keto structure. In this structure, attack of a hydroxyl anion, provided by water at neutral pH, could

  在焦糖化（无甘氨酸）和美拉德（含甘氨酸）条件下研究了D-葡萄糖，麦芽糖和麦芽三糖在水溶液中的热降解。监测糖和α-二羰基产物的降解。在焦糖化和美拉德反应条件下，3-脱氧戊糖是由麦芽糖和麦芽三糖形成的主要的α-二羰基化合物。然而，在不存在氨基化合物的情况下，以低得多的浓度形成3-脱氧戊糖。结论是3-脱氧戊糖是通过寡糖和多糖特异的途径形成的，因为该α-二羰基是由α-1-> 4葡聚糖如麦芽糖和麦芽三糖形成的，而不是由葡萄糖形成的。在形成过程中，发生了1-氨基-1烯醇化产物的逆Claisen反应，提出了4-二脱氧己糖作为其形成的途径。在Amadori重排后，可以通过2,3-烯二醇结构中的乙烯基α-消除作用形成1-氨基-1,4-二脱氧己糖，这在C1和C4之间的键平面排列中是有利的。随后通过酮-烯醇自体化进行的重排导致了1-亚氨基-3-酮的结构。在这种结构中，由中性pH值的水提供的氢氧根阴离子的侵蚀可能
• Morita, Naofumi; Inoue, Keiichi; Takagi, Masanosuke, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1329 - 1332
  作者：Morita, Naofumi、Inoue, Keiichi、Takagi, Masanosuke

  DOI：——

  日期：——
• Morita, Naofumi; Inoue, Keiichi; Takagi, Masanosuke, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2665 - 2668
  作者：Morita, Naofumi、Inoue, Keiichi、Takagi, Masanosuke

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Radical Intermediates in the Early Stage of the Nonenzymatic Browning Reaction of Carbohydrates and Amino Acids
  作者：Thomas Hofmann、Wolf Bors、Kurt Stettmaier

  DOI：10.1021/jf980626x

  日期：1999.2.1

  an early product in hexose/L-alanine mixtures prior to radical formation. Reductones then initiate radical formation upon reduction of glyoxal and/or glyoxal imines, formed upon reaction with the amino acid, into glycolaldehyde, which was found as the most effective radical precursor. LC/MS measurements gave evidence that these pyrazinium radicals cations are not stable but are easily transformed into

  对加热的L-丙氨酸和碳水化合物降解产物混合物的颜色强度的测定表明呋喃-2-羧醛和乙醇醛是迄今为止最有效的颜色前体。EPR研究表明，呋喃2-甲醛只能通过离子机制生成有色化合物，而乙醇醛会导致颜色形成并伴随强烈的自由基形成。与文献数据一致，这些自由基也分别在加热的L-丙氨酸和戊糖或己糖的混合物中检测到，并通过EPR和LC / MS测量被鉴定为1,4-二烷基吡嗪鎓自由基阳离子。对自由基形成机理的研究表明，在所应用的反应条件下，乙二醛在自由基形成之前以己糖/ L-丙氨酸混合物的早期产物形式形成。然后，还原基在与氨基酸反应时形成的乙二醛和/或乙二醛亚胺还原成乙醇醛中而引发自由基形成，该醛被认为是最有效的自由基前体。LC / MS测量提供了证据，这些吡嗪鎓自由基阳离子不稳定，但是在氧化和水解中间季铵吡嗪鎓离子后容易转化为羟基化的1,4-二烷基-1，4-二氢吡嗪。除了其他类型的颜色前体以外，这些中间体还