2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)丙二腈 | 110497-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)丙二腈
• 英文名称: (1,2,2-trimethylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-Cyano-3,4,4-trimethylpentanonitril；2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)malononitrile；Propanedinitrile, (1,2,2-trimethylpropyl)-；2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)propanedinitrile
• CAS: 110497-35-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: ZDZDGFAUSJDBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)丙二腈 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,4,4-三甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  C-CBond Formation by Radical Addition to Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30491
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,2-三甲基亚丙基)丙二腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles

  摘要：

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837290

文献信息

• Facile metal free regioselective transfer hydrogenation of polarized olefins with ammonia borane
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c0cc03163a

  日期：——

  Transfer hydrogenation of polarized olefins bearing strongly electron-withdrawing groups on one side of the double bond was achieved with ammonia borane under mild conditions without using a catalyst. Mechanistic studies proved the character of the direct H transfers proceeding stepwise with a unique hydroboration intermediate and hydride before proton transfer.

  用氨硼烷在温和条件下不使用催化剂就可实现在双键一侧带有强吸电子基团的极化烯烃的转移加氢。机理研究证明，在质子转移之前，先用独特的硼氢化中间体和氢化物逐步进行氢的直接转移。
• Organocatalytic and Electrophilic Approach to Oxindoles with C3-Quaternary Stereocenters
  作者：Jing Peng、Xin Huang、Hai-Lei Cui、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol101668z

  日期：2010.10.1

  A Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation of Morita−Baylis−Hillman carbonates derived from isatins has been investigated, which provides an electrophilic pathway to access oxindoles bearing C3-quaternary stereocenters. Excellent diastereoselectivity and high enantioselectivity have been obtained in the vinylogous functionalization of α,α-dicyanoolefin nucleophiles, giving multifunctional

  已经研究了路易斯从路易斯碱催化的衍生自靛红的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应，它提供了亲电途径来接触带有C3季立体中心的羟吲哚。在α，α-二氰基烯烃亲核体的乙烯基官能化中获得了优异的非对映选择性和高对映选择性，从而获得具有邻位季铵和叔手性碳中心的多功能产品。
• Organomagnesien reactif reducteur
  作者：D. Cabaret、J. Capillon、J.P. Guette

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87330-1

  日期：1976.6
• Clarke, Norman C.; Runciman, Peter J. I.; Utley, James H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 435 - 440
  作者：Clarke, Norman C.、Runciman, Peter J. I.、Utley, James H. P.、Landquist, Justus K.

  DOI：——

  日期：——
• GIESE, B.;HARNISCH, H.;LACHHEIN, S., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 733
  作者：GIESE, B.、HARNISCH, H.、LACHHEIN, S.

  DOI：——

  日期：——