2-(3,4-二氢萘-1-基)乙酸乙酯 | 54125-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(3,4-二氢萘-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetate；ethyl 3,4-dihydro-1-naphthaleneacetate；ethyl (3,4-dihydro-1-naphthyl)acetate；4-(carbethoxymethyl)-1,2-dihydronaphthalene；(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester；α-3,4-Dihydronaphthylessigsaeureethylester；3.4-Dihydro-1-naphthylessigsaeureethylester；ethyl 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetate；ethyl (7,8-dihydronaphthalen-5-yl)acetate；(3,4-Dihydro-[1]naphthyl)-essigsaeure-aethylester；(3,4-dihydro-[1]naphthyl)-acetic acid ethyl ester；1-Naphthaleneacetic acid, 3,4-dihydro-, ethyl ester
• CAS: 54125-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MZDPENDOOWXIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氢萘-1-基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-溴乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Ashutosh; Ghoshe, Swati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 785 - 789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(carbethoxymethyl)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 四磷十氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-二氢萘-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酮肟中烯烃的非对映和对映选择性催化自由基氧化磺酰化

  摘要：

  尽管末端烯烃取得了巨大进展，但内部烯烃的不对称自由基引发的双官能化（产生两个邻位立体中心）一直是一项重大的合成挑战。这归因于通常的逐步机理，该机理涉及以非立体选择性方式将初始自由基加成至烯烃。在铜（I）-金鸡纳生物碱基磺酰胺催化剂存在下，我们在这里报告了β，γ-不饱和酮肟中末端和内部芳基烯烃的第一个不对称自由基1,2-氧磺酰化。实验和计算机制研究共同支持Cu II -Cu I这种机制的特点是将磺酰基快速，可逆地加成到烯烃上，并随后由速率和立体决定C-O键的形成，即在Curtin-Hammett动力学控制下的情况。该方法为各种有价值的手性含磺酰基的结构单元的各种阵列的集体合成提供了鲁棒的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.024

文献信息

• The intramolecular nitrene type 1,1-cycloaddition reaction of allyl-substituted diazomethanes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Yoshinori. Nishizawa、Yohsuke. Fujii、Katsuyoshi. Yamakawa、Masaki. Kamata、Shigeru. Akao、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00267a036

  日期：1986.4

  trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 diazo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les reactions de cycloaddition-1,1 et retrocycloaddition-1,1 sont stereoselectives avec retention de configuration totale. Analyse cinetique des reactions des aryl-5 diazo-5 methyl-2 pentenes-2

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影
• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。
• 1-Imidazolyl(alkyl)-Substituted Di- and Tetrahydroquinolines and Analogues:  Syntheses and Evaluation of Dual Inhibitors of Thromboxane A₂ Synthase and Aromatase
  作者：Christoph Jacobs、Martin Frotscher、Gerd Dannhardt、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm991180u

  日期：2000.5.1

  derivatives was synthesized as dual inhibitors of thromboxane A(2) synthase (P450 TxA(2)) and aromatase (P450 arom). Dual inhibition of these enzymes could be a novel strategy for the treatment of mammary tumors and the prophylaxis of metastases. The most potent dual inhibitors, 5-(2-imidazol-1-ylethyl)-7,8-dihydroquinoline (31) (P450 TxA(2): IC(50) = 0.29 microM; P450 arom: IC(50) = 0.50 microM) and its

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8
• Design and synthesis of conformationally constrained analogues of cis-cinnamic acid and evaluation of their plant growth inhibitory activity
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Masato Abe、Kazunari Nakanishi、Yuta Tazawa、Chihiro Yamaguchi、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.10.001

  日期：2013.12

  conformationally constrained cis-CA analogues, in which the aromatic ring and cis-olefin were connected by a carbon bridge, were designed, synthesized, and evaluated as plant growth inhibitors. The results of the present study demonstrated that the inhibitory activities of the five-membered and six-membered bridged compounds were enhanced, up to 0.27 μM, and were ten times higher than cis-CA, while the potency

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉGULATEURS DE CROISSANCE VÉGÉTALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018050477A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to relates to novel strigolactone derivatives of formula (I), to processes for preparing these derivatives including intermediate compounds, to seeds comprising these derivatives, to plant growth regulator or seed germination promoting compositions comprising these derivatives and to methods of using these derivatives in controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式(I)的新型异激素衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，包括中间化合物，包含这些衍生物的种子，包含这些衍生物的植物生长调节剂或种子促发剂组合物，以及使用这些衍生物控制植物生长和/或促进种子发芽的方法。