2-(3,4-二氢萘-2-基)乙酸乙酯 | 63625-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(3,4-二氢萘-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2-naphthalinessigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3,4-dihydronaphthalene-2-acetate；2-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl (3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetate；Ethyl-3,4-dihydro-2-naphthylacetat；(3,4-Dihydro-[2]naphthyl)-essigsaeure-aethylester；(3,4-dihydro-[2]naphthyl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3,4-dihydro-naphth-2-yl)acetate；ethyl 3,4-dihydro-2-naphthaleneacetate；Ethyl 2-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 63625-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IBQXCEHAEYSYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氢萘-2-基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2-(3,4-二氢萘-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(3,4-二氢萘-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Catalytic Enantioselective Bromoaminocyclization and Bromocycloetherification
  作者：Haitao Wang、Haijing Zhong、Xi Xu、Wei Xu、Xiaojian Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202000845

  日期：2020.12.8

  We apply a chiral anionic phase‐transfer system for the catalytic asymmetric bromoaminocyclization and bromocycloetherification of momo‐functional benzo‐cyclic alkenes. Various brominated tricyclic benzo‐heterocycles were produced with up to 99% yields and 99% enantiomeric excess. The resulting enantioenriched hexahydro‐benzoindoles are key building blocks of bioactive molecules.

  我们将手性阴离子相转移系统用于momo-功能苯并环烯烃的催化不对称溴氨基环化和溴环醚化。各种溴化三环苯并杂环化合物的产率高达99％，对映异构体过量99％。所得的对映体富集的六氢苯并吲哚是生物活性分子的关键组成部分。
• Antidepressant imidazolines and related compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04540705A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  2-(2-Naphthalenyl)alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles and -tetrahydropyrimidines, the corresponding 3,4-dihydronaphthalenyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl compounds; and the corresponding indene and indane derivatives, useful as antidepressant or diuretic agents, are prepared by reacting the appropriate 2-(cyanoalkyl)naphthalene or -indane derivative (or the corresponding ester or imino-ether) with an alkylenediamine.

  2-(2-萘基)烷基-4,5-二氢-1H-咪唑和-四氢嘧啶，相应的3,4-二氢萘基和1,2,3,4-四氢萘基化合物；以及相应的茚和茚烷衍生物，可用作抗抑郁或利尿剂，通过将适当的2-(氰基烷基)萘烯或-茚烷衍生物（或相应的酯或亚胺醚）与烷二胺反应制备。
• Potential Antidepressants Displayed Combined α₂-Adrenoceptor Antagonist and Monoamine Uptake Inhibitor Properties
  作者：Alex A. Cordi、Isabelle Berque-Bestel、Thierry Persigand、Jean-Michel Lacoste、Adrian Newman-Tancredi、Valerie Audinot、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm001040g

  日期：2001.3.1

  chosen as a point of departure for the design of 4(5)-[(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)methyl]-4,5-dihydroimidazole (4a), which displayed the desired profile: alpha(2A)-adrenoceptor antagonist properties and serotonin/noradrenaline uptake inhibition. From this original molecule, a series of derivatives was designed and synthesized, encompassing substituted as well as rigid analogues. Structure-activity relationships

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系
• Imidazoline compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06127396A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  The invention relates to a compound of formula (I): ##STR1## wherein: A represents an optionally substituted benzene ring, B represents an imidazoline ring of formula (Ia) or (Ib): ##STR2## X represents CR.sup.6, CR.sup.6 R.sup.7, NR.sup.8, SO or SO.sub.2, or oxygen, nitrogen or sulphur, Y represents a single bond or CH or CH.sub.2, Z represents a carbon atom or CR.sup.4, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl, it being possible for (R.sup.1 and R.sup.4) or (R.sup.2 and R.sup.4) to form cyclopropane, R.sup.5 represents hydrogen, alkyl or benzyl.

  该发明涉及一个式(I)的化合物：其中：A代表一个可选择取代的苯环，B代表一个式(Ia)或(Ib)的咪唑环：X代表CR^6、CR^6R^7、NR^8、SO或SO_2，或氧、氮或硫，Y代表一个单键或CH或CH_2，Z代表一个碳原子或CR^4，R^1、R^2、R^3，可以相同也可以不同，每个代表氢或烷基，可能(R^1和R^4)或(R^2和R^4)形成环丙烷，R^5代表氢、烷基或苄基。
• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。