2-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-4-喹唑啉 | 1033-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-4-喹唑啉
• 英文名称: 2-(3,5-dichloro-2-hydroxy-phenyl)-1H-quinazolin-2-one
• 英文别名: 4(1H)-Quinazolinone, 2-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-；2-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1033-16-5
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 307.136
• InChiKey: IZKYBVYMLNWKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601 at 20℃
• LogP：
  3.81 at 25℃ and pH4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯水杨醛 、 2-碘苯甲酰胺 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到2-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-4-喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  铜催化连续反应构建喹唑啉-4（3 H）-one和吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one

  摘要：

  从容易获得的2-卤代苯甲酰胺（或2-卤代烟酰胺）中高效，实用地铜催化连续合成喹唑啉-4（3 H）-酮和吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮，已开发出醛和叠氮化钠，从而使29个实例的相应目标产物收率达到50-95％。这个非同寻常的连续过程涉及连续的铜催化的S N Ar，还原，环化和氧化。值得注意的是，这项工作将为含有喹唑啉酮类骨架的生物活性分子提供一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.059

文献信息

• US4219438A
  申请人：——

  公开号：US4219438A

  公开（公告）日：1980-08-26
• US4324682A
  申请人：——

  公开号：US4324682A

  公开（公告）日：1982-04-13
• Copper-catalyzed consecutive reaction to construct quinazolin-4(3H)-ones and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Ting Li、Minglu Chen、Lei Yang、Zhengxin Xiong、Yongwei Wang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.059

  日期：2016.2

  and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones from easily available 2-halobenzamides (or 2-halonicotinamides), aldehydes, and sodium azide has been developed, which gave the corresponding target products in 50–95% yields for 29 examples. This remarkable consecutive process involved sequential copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, and oxidation. Notably, this work would provide a novel synthetic strategy

  从容易获得的2-卤代苯甲酰胺（或2-卤代烟酰胺）中高效，实用地铜催化连续合成喹唑啉-4（3 H）-酮和吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮，已开发出醛和叠氮化钠，从而使29个实例的相应目标产物收率达到50-95％。这个非同寻常的连续过程涉及连续的铜催化的S N Ar，还原，环化和氧化。值得注意的是，这项工作将为含有喹唑啉酮类骨架的生物活性分子提供一种新颖的合成策略。