2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯并噻唑 | 23615-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzothiazole
• 英文别名: 1-(2-benzothiazolyl)-3,5-dimethylpyrazole；2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzothiazole；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 23615-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00099325
• 分子量: 229.305
• InChiKey: QIVHQZNEFYWQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯并噻唑 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-(4'-Bromo-3',5'-dimethylpyrazol-1'-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Singh; Kapoor, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 2, p. 141 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh; Patil; Jadhav, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 cis-[ReO₂I(PPh₃)₂] 在 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯并噻唑 作用下， 反应 4.0h， 以32%的产率得到Rhenium, ethoxydiiodooxobis(triphenylphosphine)-
  参考文献：
  名称：

  三角-双锥[ReOI 2 (PPh 3 ) 2 ]——第一个仅具有单齿配体的单体氧铼(IV)配合物

  摘要：

  摘要 顺式-[ReVO2I(PPh3)2] 与 2-(3,5-二甲基吡唑-1-基)苯并噻唑 (dbt) 在乙醇中的反应导致了三角-双锥型氧铼 (IV) 配合物反式的分离。 ReOI2(PPh3)2] (1)。该配合物是铼 (IV) 的单体氧代配合物的第一个例子。通过FTIR、1H NMR、微量分析和单晶X射线衍射对配合物1进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2016.04.031

文献信息

• Coordination of pyrazole-benzothiazole hybrids to the [ReO]3+ and fac-[Re(CO)3]+ cores
  作者：X. van Niekerk、T.I.A. Gerber、E.C. Hosten

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114195

  日期：2020.1

  The reaction of the pyrazole-benzothiazole hybrids 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzothiazole (dmp) and 2-(2-benzothiazolyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-3-ol (Hbth) with [Re(CO)5Cl] resulted in the formation of neutral complexes with the general formula [ReCl(CO)3(HL)] (HL = dmp (1), Hbth (2)). 1-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ol (Hbtm) gave the trimeric species [Re(btm)(CO)3]3 (3) by

  摘要吡唑-苯并噻唑杂物2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯并噻唑（dmp）与2-（2-苯并噻唑基）-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-3的反应[Re（CO）5Cl]生成的-ol（Hbth）导致形成具有通式[ReCl（CO）3（HL）]的中性络合物（HL = dmp（1），Hbth（2））。1-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-甲基-1H-吡咯-2-醇（Hbtm）通过与[ Re（CO）5Cl]。与[ReVOCl3（PPh3）2]的反应导致氧代桥联二聚化合物（µ-O）[ReOCl2（dmp）] 2（4）和[ReOCl（bth）（bth1）]（5）的分离通过与dmp和Hbth反应分别＝ 2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1,2,4,5,6,7-六氢-3H-吲唑-3-one]。Hbt​​m与反式-​​[ReOCl3（PPh3）2]在乙醇中的反应生成[ReOCl（btm）（btm1）]（6）[btm1 =
• Magnetic and HFEPR Studies of Exchange Coupling in a Series of μ-Cl Dicobalt Complexes
  作者：Jia-Jia Liu、Shang-Da Jiang、Petr Neugebauer、Joris van Slageren、Yanhua Lan、Wolfgang Wernsdorfer、Bing-Wu Wang、Song Gao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02368

  日期：2017.3.6

  We report three dinuclear cobalt(II) complexes, [Co(L)Cl2]2 (L = bpy, mbpy, and dmpbt), that are bridged solely by chloride ions. High-field electron paramagnetic resonance and magnetometric measurements were applied to investigate the magnetic intramolecular Co–Co interactions. Simulation results based on the multispin model reveal that the complexes are weakly ferromagnetically coupled and that the

  我们报告了仅由氯离子桥接的三种双核钴（II）配合物[Co（L）Cl 2 ] 2（L = bpy，mbpy和dmpbt）。利用高场电子顺磁共振和磁力测量来研究分子内Co-Co的磁性相互作用。基于多自旋模型的仿真结果表明，络合物是弱铁磁耦合的，并且三个络合物的各向同性交换耦合常数略有不同。此外，分析了零场分裂和磁耦合对温度相关磁化率的竞争影响。
• δ-Acidity of benzene in [(benzene)RuII(N-N)Cl]+. Crystal structures, nuclear magnetic resonance spectra and nucleus independent chemical shifts
  作者：Shanti G. Patra、Michael G.B. Drew、Dipankar Datta

  DOI：10.1016/j.ica.2017.10.025

  日期：2018.2

  the benzene ring by GIAO method at BP86/LanL2DZ level, of −6.53 ppm in free benzene becomes more negative in 1 (−20.36 ppm) and 2 (−21.45 ppm). Thus coordinated benzene becomes more aromatic from the point of view of NICS. In addition when NICS is varied as a function of the distance (up to 0.8 A) above the center of the benzene ring, it increases in complexes 1 and 2 whereas in unbound benzene it decreases

  摘要配体L1和L2分别为乙酰丙酮和2-肼基吡啶和2-肼基苯并噻唑的1：1缩合物。在过量的NH4PF6存在下，这些配体与[RuCL2（C6H6）] 2以2：1 M的比例反应生成两种络合物-深红色的[（ ）Ru（L1）Cl] PF6（1）和黄色的[（ ） Ru（L2）Cl] PF6（2）。已经确定了它们的X射线晶体结构。它们是二甲基亚砜（dmso）中的1：1电解质。配合物中的键合涉及从金属的填充dxy轨道到配位苯的空π*轨道的大量背捐赠，这是通过密度函数理论（DFT）计算得出的1和2中HOMO的可视化所证实的。结果，在dmso-d6中的1H NMR光谱中，苯质子从7移至6.23（1）和6.37（2）的较低值。26 ppm的游离苯。因此，与游离苯相比，连接苯的质子去屏蔽的程度降低。进一步观察到，配位苯中的CC键伴随着〜0.04 A的加长。根据dd跃迁规定了Ru（II）在1和2中的伪八面体几何形状，它给出了10
• Synthesis and biological evaluation of some new class of benzothiazole–pyrazole ligands containing arene ruthenium, rhodium and iridium complexes
  作者：Lathewdeipor Shadap、Jaya Lakshmi Tyagi、Krishna Mohan Poluri、Sergei Novikov、Chun-Wan Timothy Lo、Yurij Mozharivskyj、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1007/s11243-020-00439-z

  日期：2021.3

  Abstract Metal complexes 1–9 have been synthesized by reacting the benzothiazole–pyrazole derivative ligands (L1, L2 and L3) with the metal precursors of ruthenium (Ru), rhodium (Rh) and iridium (Ir). The complexes have been isolated as cationic mononuclear N ∩ N chelating metal complexes having the general formula as [(arene)M(κ 2 (N∩N) -L)Cl]PF 6 where L = L1, L2 and L3, M = Ru, Rh and Ir, arene =

  摘要 通过苯并噻唑-吡唑衍生物配体（L1、L2 和 L3）与钌 (Ru)、铑 (Rh) 和铱 (Ir) 的金属前体反应合成了金属配合物 1-9。这些配合物已被分离为阳离子单核 N ∩ N 螯合金属配合物，其通式为 [(芳烃)M(κ 2 (N∩N) -L)Cl]PF 6 其中 L = L1、L2 和 L3，M = Ru、Rh 和 Ir，芳烃 = p-伞花烃，Cp*。结构研究表明，配体与金属中心的结合方式是通过苯并噻唑环的氮原子和吡唑氮原子形成五元环。所有这些配合物都通过各种光谱技术以及 XRD 分析进行表征。这些配合物，以及配体，已经对抗菌和抗氧化活性研究进行了研究，其中只有少数复合物对革兰氏阳性菌株表现出抗菌活性，即金黄色葡萄球菌和苏云金芽孢杆菌，其中复合物 6 对金黄色葡萄球菌和复合物 3、4 和复合物显示出最高的细菌抑制作用图6显示了对苏云金芽孢杆菌的最高抑制。而对于抗氧化活性研究，所
• Synthesis, X-ray structure, physicochemical properties and anticancer activity of <i>mer</i> and <i>fac</i> Ru(<scp>iii</scp>) triphenylphosphine complexes with a benzothiazole derivative as a co-ligand
  作者：Monika Richert、Mariusz Walczyk、Marcin Janusz Cieślak、Julia Kaźmierczak-Barańska、Karolina Królewska-Golińska、Grzegorz Wrzeszcz、Tadeusz Muzioł、Stanisław Biniak

  DOI：10.1039/c9dt01803d

  日期：——

  identified using cyclic voltammetry, determining the potential and charge of faradaic processes. Both isomers are redox active and display quasi-reversible metal centered redox processes for the Ru(iii)/Ru(ii) pair. Moreover, preliminary tests of their biological activity were performed. The cytotoxicity of these compounds has been tested for human lung carcinoma (A549), chronic myelogenous leukemia (K562)

  由式[RuCl3（PPh3）（dmpbt）]（其中PPh3 =三苯基膦，dmpbt = 2-（3,5-二甲基吡唑基-基）苯并噻唑）合成了两种单核钌（iii）单体和全聚物。 [RuCl3（PPh3）3]与二齿配体的反应-dmpbt。适当的反应条件使得无需分离技术即可分别获得两种异构体。X射线晶体学确定了新配合物的晶体和分子结构。mer-Ru（iii）（1）在单斜晶P2（1）/ n组中结晶，而FAc-Ru（iii）（2，2'）在三斜晶P1 [结合大分子]空间群中结晶。使用光谱技术（FT-IR，UV-vis和EPR），元素分析和质谱（MS-FAB）确定并表征了钌配位球的组成。使用X射线和其他光谱方法（IR和UV-vis）分析获得的复合物的结构。使用循环伏安法鉴定了配体和配合物的电化学性质，确定了法拉第过程的电势和电荷。两种异构体均具有氧化还原活性，并显示出Ru（iii）/ Ru（ii）对的准可逆