2-(3-氟苯基)-1,3-苯并噻唑 | 1629-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)benzothiazole；2-(3-Fluor-phenyl)-benzthiazol；2-(3-Fluorophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1629-07-8
• 化学式: C₁₃H₈FNS
• mdl: MFCD00479223
• 分子量: 229.278
• InChiKey: ZAQTYFFFIZOULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  361.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)-1,3-苯并噻唑 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.5h， 以85%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-fluoro-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过底物定向的C–H活化，对2-芳基苯并噻唑进行区域选择性的邻羟基化

  摘要：

  一种有效的协议已用于直接被开发邻的羟基化2- arylbenzothiazole使用Pd（OAc）2作为催化剂和任一的DIB / AcOH中或过硫酸氢钾® / TFA在空气气氛下的组合。在这两种条件下，该方法都能耐受各种各样的取代基，从而使相应的邻羟基化产物的收率极佳。在苯环的间位位置具有取代基的苯环的较少空间位阻的位点观察到区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.067
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-N-phenylbenzothioamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(3-氟苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• Elemental sulfur mediated cyclization via redox strategy: Synthesis of benzothiazoles from o -chloronitrobenzenes and benzyl chlorides
  作者：Xin Wang、Dazhuang Miao、Xiaotong Li、Renhe Hu、Zhao Yang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.013

  日期：2017.8

  A novel metal-free synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available o-chloronitrobenzenes and benzyl chlorides using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access to benzothiazoles in moderate to excellent yields. And the approach exhibited good functional group tolerance.

  已经开发了一种新的无金属的合成方法，该方法使用元素硫作为无痕氧化剂，由易于获得的邻氯硝基苯和苄基氯合成2-取代的苯并噻唑。该协议提供了一种简单，有效且原子经济的方法来以中等至优异的产率获得苯并噻唑。并且该方法表现出良好的官能团耐受性。
• Aerobic oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiazoles in the presence of laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system under mild conditions
  作者：Nadia Ghorashi、Zahra Shokri、Reza Moradi、Amira Abdelrasoul、Amin Rostami

  DOI：10.1039/c9ra10303a

  日期：——

  study applied laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system for the synthesis of quinazolinones (80–95% yield) and benzothiazoles (65–98% yield) using air or O2 as ideal oxidants in aqueous media at ambient temperature. The aerobic oxidative cyclization reactions occur in two steps: (i) chemical cyclization; (ii) chemoenzymatic oxidation. These methods are more environment-friendly, efficient

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Photoinduced Heterogeneous C−H Arylation by a Reusable Hybrid Copper Catalyst
  作者：Isaac Choi、Valentin Müller、Gaurav Lole、Robert Köhler、Volker Karius、Wolfgang Viöl、Christian Jooss、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202000192

  日期：2020.3.18

  Heterogeneous copper catalysis enabled photoinduced C−H arylations under exceedingly mild conditions at room temperature. The versatile hybrid copper catalyst provided step‐economical access to arylated heteroarenes, terpenes and alkaloid natural products with various aryl halides. The hybrid copper catalyst could be reused without significant loss of catalytic efficacy. Detailed studies in terms of

  异相铜催化能够在室温下在非常温和的条件下光诱导CH芳基化。多功能的杂化铜催化剂提供了经济实惠的芳基化杂芳烃，萜烯和生物碱天然产物以及各种芳基卤化物的途径。杂化铜催化剂可以重复使用而不会显着降低催化效率。对杂化铜催化剂进行的TEM，HRTEM和XPS分析方面的详细研究证明了其出色的稳定性和可重复使用性。