2-(p-methoxyphenyl)-3-p-chlorophenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 311794-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-3-p-chlorophenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3‑(4‑chlorophenyl)‑2‑(4‑methoxyphenyl)‑2,3‑dihydroquinazolin‑4(1H)‑one；3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 311794-86-2
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 364.831
• InChiKey: BNXJXEDYNSPUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(p-methoxyphenyl)-3-p-chlorophenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• 一种医药中间体2，3-二芳基-2，3-二氢喹唑啉-4[1H]-酮的制备方法
  申请人：南京苏亦欣医药科技有限公司

  公开号：CN112979563A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种医药中间体2，3‑二芳基‑2，3‑二氢喹唑啉‑4[1H]‑酮的制备方法，属于医药中间体制备技术领域。本发明采用碱性离子液体作为催化剂，催化反应中靛红酸酐和席夫碱的摩尔比为（1.0～1.3）：1，碱性离子液体催化剂的物质的量为所用席夫碱的物质的量的3～7%，回流反应时间为12～18min。本发明与其它制备方法相比，具有催化剂可循环使用、产物提纯操作简便、反应原料利用率高以及反应时间短等优点，便于工业化大规模生产。
• β-Cyclodextrin Mediated Multicomponent Synthesis of Spiroindole Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22311

  日期：2020.1.15

  An efficient β-cyclodextrin catalyzed multicomponent synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3’H)-dione from isatoic anhydride, isatin and primary amine in aqueous medium. This methodology offers a convenient method for the synthesis of spiroindole quinazolines in excellent yields. To extend synthetic utility of protocol some dihydro quinazolines

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。
• Application of the ultrasound in the mild synthesis of substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heterogeneous metal–MWCNTs nanocomposites
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.002

  日期：2014.8

  Abstract A practical method were applied successfully to synthesize mono- and disubstituted dihydroquinazolinones through three-component condensation of isatoic anhydride, primary amines or ammonium acetate with aromatic aldehydes in the presence of some transition metals–multi-walled carbon nanotubes under sonication. Also, metals supported on MWCNTs showed excellent catalytic performance for above-mentioned

  摘要 在一些过渡金属-多壁碳纳米管的超声作用下，通过靛红酸酐、伯胺或乙酸铵与芳香醛的三组分缩合，成功地应用了一种实用的方法来合成单和二取代的二氢喹唑啉酮。此外，负载在多壁碳纳米管上的金属对上述缩合表现出优异的催化性能。该方法提供了通用、简单和有效的方法，以优异的产率在超声处理下使用上述纳米复合材料作为催化剂提供相应的芳基取代喹唑啉酮衍生物。本协议的优点是反应方便、后处理简单、绿色环保、能源效率高、催化剂可重复使用以及反应条件温和。
• Metal-Free Oxidative C(sp3)–N Coupling by HBr and DMSO: A Novel Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Parviz Ranjbar、Narjes Rezaei、Ehsan Sheikhi

  DOI：10.1055/s-0036-1591544

  日期：2018.4

  A metal-free oxidative C(sp3)–N coupling process has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. The reaction between primary amines, isatoic anhydride, and benzylic alcohols in the presence of HBr in DMSO at 80 °C affords 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in excellent yields. Under these reaction conditions, benzylic alcohols react with in situ generated bromodimethylsulfonium

  已开发出一种无金属氧化 C(sp3)-N 偶联工艺来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在 DMSO 中，在 80 °C 下，在 HBr 存在下，伯胺、靛红酸酐和苄醇之间的反应以极好的收率提供了 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在这些反应条件下，苄醇与原位生成的溴化二甲基锍反应形成烷氧基锍中间体。这些中间体与伯胺和靛红酸酐发生氧化环化反应，生成标题产物。
• Identification of potential antileishmanial derivatives of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one synthesized using AAIL catalyst and molecular docking studies
  作者：Nitin R. Rode、Aafaq A. Tantray、Amruta V. Shelar、Kalpana Pai、Rajendra H. Patil、Santosh S. Terdale

  DOI：10.1007/s11164-023-05197-y

  日期：2024.3

  compounds. All the DHQ derivatives were tested for antileishmanial activity against extracellular promastigotes of L. donovoni. Among seventeen synthesized derivatives of DHQ, only five derivatives imparted good bioactivity, with a percent reduction in viability of more than 80% at 50 µg/ml concentration and MIC50 values ranging from 10.67 to 14.65 µg/ml. All the active derivatives of DHQ when subjected

  在无溶剂条件下合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4-(1H)-酮(DHQ)衍生物。使用甲磺酸脯氨盐 (ProMSA)（一种用作高效绿色催化剂的布朗斯台德氨基酸离子液体 (AAIL)）进行靛红酸酐、芳香醛和取代苯胺的一锅多组分反应 (MCR)。使用1 H NMR、13 C NMR、FTIR 分析和熔点值等光谱技术来表征合成的化合物。所有 DHQ 衍生物均针对杜氏乳杆菌胞外前鞭毛体进行了抗利什曼原虫活性测试。在 17 种合成的 DHQ 衍生物中，只有 5 种衍生物具有良好的生物活性，在 50 µg/ml 浓度下活力降低超过 80%，MIC 50值范围为 10.67 至 14.65 µg/ml。当对利什曼原虫蝶啶还原酶 1 (PTR1) 蛋白 ID (6RXC)进行分子对接研究时，DHQ 的所有活性衍生物均表现出良好的结合特性。根据对接和生物活性结果，所有五种衍生物均与PTR1类似地结合。对合成的生物活性化合物进行了ADME