2-((4-chlorophenyl)amino)cyclohexan-1-ol | 1040455-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)amino)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)amino]cyclohexanol；2-(4-Chlorophenylamino)cyclohexanol；2-(4-chloroanilino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1040455-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: SMZOTNOHERXFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 亚碘酰苯 、 C₁₈H₁₄ClMnN₄O₂^(2-)*2C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾ 、 C₂₆H₁₈MnN₄O₂^(1-)*C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)amino)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯-和吲哚甲酰胺配体的锰配合物：合成、结构、电化学以及在氧化和路易斯酸辅助催化中的应用

  摘要：

  这项工作展示了由吡咯-和吲哚甲酰胺配体支持的 MnIII 配合物的合成和结构、光谱和电化学性质。在所有情况下，各自的配体构成了围绕 MnIII 离子的 N4 配位球。吡咯甲酰胺配体的 MnIII 配合物是具有第五个 Cl 原子的方锥体，而吲哚甲酰胺配体的类似配合物基本上是方形平面。电化学研究显示高度负的 MnIII/II 和适度正的 MnIV/III 氧化还原电位。原位生成的吡咯甲酰胺配体的 Mn4+ 物种通过吸收和电子顺磁共振光谱进行表征。通过使用PhIO作为氧代转移剂，所有配合物在烯烃环氧化反应中都起到催化剂的作用。所有配合物还充当路易斯酸催化剂，用于各种环氧化物与各种亲核试剂的开环反应。我们还展示了一个一锅、两步的环氧化反应，然后是开环，这说明了本复合物的催化意义。重要的是，发现在配体上带有给电子取代基的 MnIII 配合物是更好的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500773

文献信息

• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。
• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• Mononuclear complexes of amide-based ligands containing appended functional groups: role of secondary coordination spheres on catalysis
  作者：Deepak Bansal、Gulshan Kumar、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c4dt02079k

  日期：——

  Coordination complexes of amide-based ligands with appended heterocyclic rings create a hydrogen bonding cavity that effectively binds the substrate(s). Such cavity-based complexes function as reusable and heterogeneous catalysts for various organic transformations.

  氨基配体与附加杂环环的配位化合物形成一个氢键结合的空腔，有效地结合底物。这种基于空腔的配合物可作为各种有机转化的可重复使用和非均相催化剂。
• Heterometallic coordination polymers: syntheses, structures and heterogeneous catalytic applications
  作者：Deepak Bansal、Saurabh Pandey、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5nj01223f

  日期：——

  A metalloligand Na[Co(L1)2] (1) of the ligand H2L1 (N2,N6-bis(4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide) offering appended thiazoline rings has been used for the synthesis of one-dimensional Co3+–Zn2+} (2), Co3+–Cd2+} (3) and Co3+–Hg2+} (4) coordination polymers. 1 offers appended thiazoline rings having both soft sulphur and hard nitrogen donors. The crystal structures of 2 and 3 display

  配体H 2 L 1（N 2，N 6-双（4,5-二氢噻唑-2-基）吡啶-2,6-二甲酰胺）的金属配体Na [Co（L 1）2 ]（1）噻唑啉环已用于合成一维Co 3+ –Zn 2 + }（2），Co 3+ –Cd 2 + }（3）和Co 3+ –Hg 2 + }（4）配位聚合物。1个提供具有软硫和硬氮供体的附加噻唑啉环。2和3的晶体结构显示硬噻唑啉N供体与Zn 2+和Cd 2+离子的配位。有趣的是，图4说明了通过硬噻唑啉-N和软噻唑啉-S供体的结合。三种杂金属配位聚合物已被用作可重复使用的非均相催化剂，用于环氧乙烷和噻喃的开环反应。苯甲醛和苯并苯乙醛的Knoevenagel缩合; 和醛和碳醛的氰化反应。我们的结果表明，仲金属的相对大小和路易斯酸度可能控制催化效果通过与底物的优先相互作用。
• Zirconium triflate grafted on SBA-15 as a highly efficient solid acid catalyst for ring opening of epoxides by amines and alcohols
  作者：Kamlesh N. Tayade、Lianyue Wang、Sensen Shang、Wen Dai、Manish Mishra、Shuang Gao

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62794-3

  日期：2017.4

  in-situ pyridine FT-IR spectroscopy, and elemental analysis. ZrTf/S was found to be a highly efficient and reusable solid acid catalyst for ring opening of epoxides with amines and alcohols and produced β-amino alcohols and β-alkoxy alcohols respectively under ambient reaction conditions. The ZrTf/S catalyst showed the highest activity, which was attributed to its high acidity compared with that of

  摘要 通过简单的一锅两步合成方法合成了金属 (Al, Ti, Zr) 三氟甲磺酸盐接枝的介孔 SBA-15 (AlTf/S, TiTf/S, ZrTf/S) 样品作为廉价的固体酸材料。通过 X 射线衍射、N2 吸附、热重分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、原位吡啶 FT-IR 光谱和元素分析对这些材料进行了表征。ZrTf/S 被发现是一种高效且可重复使用的固体酸催化剂，用于环氧化物与胺和醇的开环，并在环境反应条件下分别制备 β-氨基醇和 β-烷氧基醇。与含钛和铝的样品相比，ZrTf/S 催化剂表现出最高的活性，这归因于其高酸性。