3-butoxy-butyronitrile | 33546-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-butoxy-butyronitrile
• 英文别名: β-Butyloxy-butyronitril；3-Butoxybutanenitrile；3-butoxybutanenitrile
• CAS: 33546-83-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: AOZHDDWJQYWHJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5-210.5 °C(Press: 757.5 Torr)
• 密度：
  0.87785 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 、 正丁醇 在 sodium butanolate 作用下， 生成 3-butoxy-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1922, vol. 31, p. 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of pressure on sterically congested cyanoalkylation reactions of alcohols
  作者：G. Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00347-2

  日期：2002.5

  The pressure effect on the phosphine-catalyzed nucleophilic addition of alcohols to unsaturated nitriles is examined. As a general result, pressure promotes these reactions. Their sensitivity to pressure increases with increasing steric congestion of either the alcohol or the nitrile. Activation volumes are found to be very negative pointing not only to a late transition state, but essentially to a

  考察了对膦向不饱和腈的膦催化的亲核加成反应的压力影响。通常，压力会促进这些反应。它们对压力的敏感性随着酒精或腈的空间拥塞的增加而增加。发现活化体积是非常负的，不仅指向晚期转变状态，而且还取决于取决于电离的空间位阻，基本上指向相当大的电致伸缩贡献。这意味着压力有利于碳负离子的形成和腈的侵蚀。该结果突出了高压的合成效用，以消除空间抑制作用。
• Template catalysis by manganese pincer complexes: oxa- and aza-Michael additions to unsaturated nitriles
  作者：Shan Tang、David Milstein

  DOI：10.1039/c9sc03269j

  日期：——

  alcohols and amines. Mechanistically, the catalysis is mostly ligand based. Reaction of the dearomatized PNN–Mn complex with 2-pentenenitrile or 3-pentenenitrile furnished an enamido–Mn complex. The equilibrium between an enamido complex and a ketimido complex, and reversible C–C bond formation with the ligand are proposed to play central roles in the catalysis.

  通过金属-配体合作激活CN键为腈的功能化提供了一条新途径。在此，我们报道了在非常温和和中性条件下，脱芳构化锰钳配合物对不饱和腈的亲电活化，用于氧杂和氮杂迈克尔加成反应。丙烯腈和烯丙基氰化物的衍生物通过与醇和胺反应提供相应的β-加成产物。从机理上讲，催化主要是基于配体的。脱芳构化的 PNN-Mn 配合物与 2-戊烯腈或 3-戊烯腈反应形成烯胺基-Mn 配合物。烯胺络合物和酮亚胺络合物之间的平衡以及与配体的可逆C-C键形成被认为在催化中起核心作用。
• Gaiffe,A.; Jambon,D., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 473 - 474
  作者：Gaiffe,A.、Jambon,D.

  DOI：——

  日期：——
• Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1922, vol. 31, p. 226
  作者：Bruylants

  DOI：——

  日期：——