N-(4-chlorophenyl)naphthalen-2-amine | 55566-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 55566-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: CZMLGAXGXJVFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)naphthalen-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 苄基三乙基氯化铵 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种ENOBIN轴手性化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于轴手性化合物领域，公开了一种ENOBIN轴手性化合物，其具有如下通式：Ar为或其中，R1、R2各自独立地选自氢、烷基、炔基、烯基、苯基、烷氧基、氨基、卤素、三氟甲基、氰基、羟基、醛基、羧基、乙酰基、酯基、硝基、酰胺基、磺酰基、磺酸基、巯基、硫烷基；R3选自烷基、苯基、取代苯基；R4选自氢、烷基、炔基、烯基、烷氧基、卤素、氰基、羟基、醛基、羧基、酯基；n为0或1；R9为烷氧基。本发明还公开了ENOBIN轴手性化合物的合成方法，本发明设计了一种结构新颖的轴手性ENOBIN化合物，其具有独特的空间构型，是BINOL和SPINOL骨架的补充；通过手性酸催化芳基炔烃的不对称氢化芳基化来构建ENOBIN骨架，具有良好的产率、优异的E/Z选择性和对映选择性。

  公开号：

  CN110054567B
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 Oxone 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到N-(4-chlorophenyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简便，使用的CuBr的芳族胺的区域选择性和可控的溴化2 /过硫酸氢钾®系统†

  摘要：

  溴化铜和 环氧酮®用作芳香胺溴化的简便，温和有效的试剂。伯，仲和叔芳族胺都是合适的底物。该反应具有高的区域选择性和官能团耐受性，并且可以可控制地以中等至优异的产率获得单溴和多溴产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41664j

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Arylation of 2-Naphthylamines as a Practical Approach to Axially Chiral Biaryl Amino Alcohols
  作者：Ye-Hui Chen、Liang-Wen Qi、Fang Fang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201710537

  日期：2017.12.18

  The phosphoric acid catalyzed direct arylation of 2-naphthylamines with iminoquinones enables the atroposelective synthesis of axially chiral biaryl amino alcohols. Many functional groups are tolerated in this reaction, and it is a rare example of 2-naphthylamines acting as nucleophiles in an organocatalytic enantioselective transformation.

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。
• Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanones with Amines
  作者：Zhen Wang、Cheng Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01122

  日期：2020.7.17

  2-naphthylamines is reported herein. Readily available cyclohexanones and amines (especially alkylamines) are transformed smoothly to target products. Aromatic amines can be achieved from all aliphatic reagents under aerobic metal-free reaction conditions. Control reactions show that the combinational use of elemental sulfur and molecular oxygen is exceptionally essential for this dehydrogenative aromatizaiton

  本文报道了用于获得N，N′-二烷基-邻苯二胺和N-取代的2-萘胺的元素硫促进的需氧脱氢系统。现成的环己酮和胺（尤其是烷基胺）可以平稳地转化为目标产品。芳香胺可以在无氧的无反应条件下从所有脂肪族试剂中获得。对照反应表明，元素硫和分子氧的组合使用对于这种脱氢芳构化非常重要。
• Synthesis of benzo-γ-sultams via the Rh-catalyzed aromatic C–H functionalization of diazosulfonamides
  作者：Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c4cc00250d

  日期：——

  Diazosulfonamides are first introduced and employed to synthesize 1-aryl-benzo-γ-sultams via Rh-catalyzed intramolecular aromatic C–H functionalization.

  重要的磺胺二氮化物首次被引入并用于合成1-芳基-苯并-γ-磺胺，通过Rh催化的分子内芳香族C-H官能化反应。
• Cu-ACP-Am-Fe3O4@SiO2: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of boronic acids and amines
  作者：Sandip P. Vibhute、Pradeep M. Mhaldar、Dipak S. Gaikwad、Rajendra V. Shejwal、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s00706-019-02529-w

  日期：2020.1

  AbstractWe have developed an efficient method for Cu-ACP-Am-Fe3O4@SiO2 catalyzed Chan–Lam coupling of phenylboronic acid with primary amine furnished secondary amines. The catalyst offered virtues like mild reaction conditions, magnetically separable, and reusable and exhibits excellent performance in terms of good product yield and high turnover number. Graphic abstract

  摘要我们已经开发出一种有效的方法，用于Cu-ACP-Am-Fe 3 O 4 @SiO 2催化苯基硼酸与伯胺提供的仲胺的Chan-Lam偶联。该催化剂具有温和的反应条件，可磁分离和可重复使用的优点，并在良好的产物收率和高周转率方面表现出优异的性能。 图形摘要
• B(C₆F₅)₃-catalyzed metal-free hydrogenation of naphthylamines
  作者：Gen Li、Yongbing Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c5ob00009b

  日期：——

  A catalytic metal-free hydrogenation of naphthylamines using B(C6F5)3 as a catalyst was successfully achieved under mild conditions for the first time to furnish a variety of tetrahydronaphthylamines in 88–99% yields.

  使用B（C 6 F 5）3作为催化剂的萘胺的无催化金属氢化首次在温和条件下成功实现，以88-99％的产率提供了各种四氢萘胺。