2-(3-氯丙基)-1,3-苯并噻唑 | 65655-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(3-氯丙基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-(3-chloropropyl)-；2-(3-chloropropyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 65655-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNS
• 分子量: 211.715
• InChiKey: CXRVNWXDODGUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-1,3-苯并噻唑 在 肼 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-苯并噻唑丙胺(9ci)
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢氨基萘：具有降低儿茶酚胺作用的降压药，钙通道阻滞剂和肾上腺素能受体阻滞剂。

  摘要：

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。

  DOI：

  10.1021/jm00387a008
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-methylsulfanyl-phenyl)-butyramide 在 phosphonitrile dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3-氯丙基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Cyclization ofo-(Methylthio)-anilides with Phosphonitrile Dichloride; Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24625

文献信息

• Synthesis and evaluation of the structural elements in alkylated tetrahydroisoquinolines for binding to CNS receptors
  作者：Edward Ofori、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Barbara A. Bricker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.019

  日期：2016.11

  complex and involve multiple receptor systems and thus, the treatment options for these diseases must focus on targeting the multiple receptors implicated in the various disorders. Schizophrenia and depression are examples of such diseases and their pharmacotherapy thus depends on agents which target multiple receptors including the dopamine, serotonin and even cholinergic receptors at the same time. In our

  中枢神经系统疾病通常很复杂，涉及多个受体系统，因此，这些疾病的治疗方案必须集中于针对与各种疾病有关的多个受体。精神分裂症和抑郁症是此类疾病的例子，因此它们的药物治疗取决于同时靶向多种受体的药物，包括多巴胺、血清素甚至胆碱能受体。在我们之前寻找多受体配体的活动中，我们已确定苯并噻唑1a作为初始先导分子。在目前的工作中，我们扩展了1a的结构亲和关系 (SAFIR) ，从而鉴定出部分抑制的丁酰苯3j作为有效且选择性的双 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体。预计化合物3j可以作为我们寻找具有治疗 CNS 起源疾病潜力的新型配体的进一步开发的新先导。
• ALKYLATED TETRAHYDROISOQUINOLINES FOR BINDING TO CENTRAL NERVOUS SYSTEM RECEPTORS
  申请人：Florida A&M University

  公开号：US20180193330A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) having the general formula A-(CH 2 ) n —B are provided, wherein A is THIQ or a substituted derivative thereof and B is an aryl, cycloalkylaryl, or cycloalkyl group, wherein A and B are linked to each other by an alkyl or substituted alkyl chain. The compounds are useful as selective ligands (agonists or antagonists) of central nervous system receptors, and in particular of the seratonin receptors. The compounds or their salts can be formulated into pharmaceutical in need thereof by any route of administration suitable for a desired treatment protocol and especially for the treatment of psychiatric disorders.

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）的衍生物具有一般公式A-(CH2)n—B，其中A是THIQ或其取代衍生物，B是芳基、环烷基芳基或环烷基基团，其中A和B通过烷基或取代烷基链相连。这些化合物可用作中枢神经系统受体的选择性配体（激动剂或拮抗剂），特别是血清素受体的配体。这些化合物或其盐可以通过适合所需治疗方案的任何给药途径制成药物，特别适用于治疗精神障碍。
• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。
• Photoredox Activation of Inert Alkyl Chlorides for the Reductive Cross‐Coupling with Aromatic Alkenes
  作者：Jordi Aragón、Suyun Sun、David Pascual、Sebastian Jaworski、Julio Lloret‐Fillol

  DOI：10.1002/anie.202114365

  日期：2022.5.16

  The photoredox activation of inert chloroalkanes for the cross-coupling reaction with olefins, with a broad functional group tolerance under mild conditions is presented. By combining UV/Vis spectroscopy, EPR, radical clock and deuterium-labelling experiments, [Ni(Py2Tstacn)]+ is proposed to be catalytically competent to activate the Csp3−Cl bond, forming a free radical, which reacts with the alkene

  介绍了惰性氯代烷烃与烯烃交叉偶联反应的光氧化还原活化，在温和条件下具有广泛的官能团耐受性。通过结合 UV/Vis 光谱、EPR、自由基钟和氘标记实验，[Ni(Py 2 Ts tacn)] +被认为具有催化活性来激活 Csp 3 -Cl 键，形成自由基，与烯烃。
• Highly Potent and Selective Dopamine D₄ Receptor Antagonists Potentially Useful for the Treatment of Glioblastoma
  作者：Pegi Pavletić、Ana Semeano、Hideaki Yano、Alessandro Bonifazi、Gianfabio Giorgioni、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Maria Giovanna Sabbieti、Dimitrios Agas、Giorgio Santoni、Roberto Pallini、Lucia Ricci-Vitiani、Emanuela Sabato、Giulio Vistoli、Fabio Del Bello

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00840

  日期：2022.9.22

  understand the role of dopamine D4 receptor (D4R) in glioblastoma (GBM), in the present paper, new ligands endowed with high affinity and selectivity for D4R were discovered starting from the brain penetrant and D4R selective lead compound 1-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (6). In particular, the D4R antagonist 24, showing the highest affinity and selectivity over D2R and D3R

  为了更好地了解多巴胺D 4受体（D 4 R）在胶质母细胞瘤（GBM）中的作用，本文从脑渗透剂和D 4 R选择性入手，发现了对D 4 R具有高亲和力和选择性的新配体。先导化合物1-(3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙基)-3,4-二氢喹啉-2(1 H )-一( 6 )。特别是，D 4 R 拮抗剂24在系列中表现出比 D 2 R 和 D 3 R最高的亲和力和选择性（D 2 /D 4 = 8318，D 3 /D 4= 3715)，偏向配体29，部分激活 D 4 R G i -/G o -蛋白并阻断 β-抑制蛋白募集，成为最有趣的化合物。这些化合物经过评估其 GBM 抗肿瘤活性，诱导 GBM 细胞系和原代 GBM 干细胞 (GSC#83) 的活力降低，在 10 μM 浓度下达到最大功效。有趣的是，与替莫唑胺（GBM 中的首选化疗药物）相比，使用化合物24和29的治疗诱导了降低细胞活力的增强作用。