1-Phenyl-2-((E)-styryl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 82093-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-((E)-styryl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 82093-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: HJQATTXQAVBCAB-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-138.5 °C
• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (Z)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-Phenyl-2-((E)-styryl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化亚胺与甲硅烷氧基二烯的环缩合

  摘要：

  描述了到5，6-二氢-γ-吡啶酮的杂Diels-Alder路线。最近，我们描述了路易斯酸催化的醛与甲硅烷二烯的环缩合反应，得到5，6-二氢-γ-吡喃酮。试图扩大该反应以包括亚氨基键是令人感兴趣的。当然，已经有报道称分子间2 + 4环加成到“ C = N”双亲物上。2然而，它们都涉及特别激活乙醛酰亚胺（参见如图1所示，3个酰基亚胺（通过假定前体2）4或双活化的亚胺（参见3）。5此外，我们注意到的Weinreb已优雅利用分子内第尔斯-阿尔德酰基亚胺的反应6 作为生物碱合成的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87694-7

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed aza Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with aldimine generated in situ from aldehyde and amine in aqueous media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01630-5

  日期：1999.10

  Three-component aza Diels-Alder reaction, starting from aldehyde, aniline, and Danishefsky's diene, took place smoothly under the influence of HBF4 in aqueous media to afford dihydro-4-pyridone derivatives in high yields.

  由醛，苯胺和Danishefsky的二烯开始的三组分氮杂Diels-Alder反应在HBF 4的影响下在水性介质中顺利进行，从而以高收率得到二氢-4-吡啶酮衍生物。
• Alkaline salt-catalyzed aza Diels–Alder reactions of Danishefsky’s diene with imines in water under neutral conditions
  作者：Catherine Loncaric、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b300880k

  日期：2003.2.20

  Two- or three-component aza Diels-Alder reactions of Danishefsky's diene with imines or aldehydes and amines in water took place smoothly under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of an alkaline salt such as sodium triflate to afford dihydro-4-pyridones in high yields.

  Danishefsky's二烯与亚胺或醛和胺在水中的两或三组分氮杂Diels-Alder反应在中性条件下在催化量的碱性盐（例如三氟甲磺酸钠）存在下平稳进行，得到二氢-4-吡啶酮高产。
• Acid-Free Aza Diels−Alder Reaction of Danishefsky's Diene with Imines
  作者：Yu Yuan、Xin Li、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol0265822

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A highly efficient aza Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with imines was found to occur in methanol in the absence of any acids at room temperature to give corresponding 2-substituted dihydro-4-pyridone derivatives in high yields. This reaction can be also carried out in a three-component one-pot reaction manner. The reaction was found to proceed through a Mannich-type

  [反应：见正文]在室温下，在无酸的情况下，甲醇中发生Danishefsky's二烯与亚胺的高效氮杂Diels-Alder反应，以高收率得到相应的2-取代的二氢-4-吡啶酮衍生物。该反应也可以以三组分一锅法进行。发现该反应通过曼尼希型缩合机理进行。
• AgOTf-Catalyzed Aza-Diels–Alder Reactions of Danishefsky's Diene with Imines in Water
  作者：Catherine Loncaric、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200390052

  日期：2003.4

  Aza-Diels–Alder reactions of Danishefsky's diene with imines in water took place smoothly in the presence of a catalytic amount of silver triflate to afford dihydro-4-pyridones in high yields. The silver triflate-catalyzed three-component reactions starting from aldehydes, amines, and Danishefsky's diene were also performed efficiently. In the three-component reactions with benzaldehyde, the addition

  在催化量的三氟甲磺酸银存在下，Danishefsky的二烯与亚胺在水中的Aza-Diels-Alder反应平稳进行，从而以高收率提供二氢-4-吡啶酮。从醛，胺和Danishefsky的二烯开始的三氟甲磺酸银催化的三组分反应也得到了有效地进行。在与苯甲醛的三组分反应中，发现添加非离子表面活性剂是有效的。
• On the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of silyloxydienes with .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes
  作者：Samuel Danishefsky、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jo00137a035

  日期：1982.7