1-(pyrrolidinyl)-2,4-dinitronaphthalene | 78521-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(pyrrolidinyl)-2,4-dinitronaphthalene
• 英文别名: 1-pyrroolidino-2,4-dinitronaphthalene；N-(2,4-dinitro-1-naphthyl)pyrrolidine；1-pyrrolidino-2,4-dinitronaphthalene；1-(2,4-Dinitronaphthalen-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 78521-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: DUVDWCVYJTUSBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidinyl)-2,4-dinitronaphthalene 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(Methylamino)-2,4-dinitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-二烷基氨基-2,4-二硝基萘与伯或仲胺在有机溶剂中的芳香亲核取代反应：简便的胺-胺交换

  摘要：

  1-二烷基氨基-2,4-二硝基萘的二烷基氨基（例如，二甲基，二乙基和N-正丁基-N-甲基氨基，哌啶子基和吡咯烷基）被伯胺迅速取代，尤其是在二甲基亚砜中; 但是，除了吡咯烷的情况以外，仲胺不会发生取代。

  DOI：

  10.1039/c39880000698
• 作为产物：
  描述：

  在 吡咯烷盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 四氢吡咯 、 1-(pyrrolidinyl)-2,4-dinitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of secondary amines with their N-(2,4-dinitro-1-naphthyl) derivatives to form Jackson-Meisenheimer adducts. Substantial difference in reaction rates between pyrrolidine and piperidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a033

文献信息

• Mechanism of base catalysis in the reactions of phenyl aryl ethers with aliphatic amines in dimethyl sulfoxide
  作者：Rachel A. Chamberlin、Michael R. Crampton

  DOI：10.1039/p29950001831

  日期：——

  For each substrate reactions with n-butylamine show a first order dependence on the amine concentration indicating that nucleophilic attack is rate-limiting. However, the reactions with pyrrolidine and with piperidine are subject to general base catalysis and it is argued that here the deprotonation of the initially formed zwitterionic intermediates is rate determining. The results are compared and

  正丁胺，吡咯烷和哌啶与DMSO中的苯基2,4,6-三硝基苯基醚3的反应导致加合物的快速可逆形成，方法是在3位反应，然后在1位进攻，导致苯氧基的取代。与苯基2,4-二硝基萘醚1a和苯基2,4-二硝基苯基醚8，替换是唯一观察到的过程。对于每种底物，与正丁胺的反应均显示出对胺浓度的一级依赖性，表明亲核攻击是限速的。然而，与吡咯烷和哌啶的反应经受一般的碱催化，并且据认为，此处最初形成的两性离子中间体的去质子化是决定速率的。将结果与相应的乙醚（其中碱催化涉及SB-GA机理）和苯硫醚的结果进行对比和对比。
• Stopped-Flow Kinetics of Reactions of 1-Ethoxy-2,4-dinitronaphthalene with Pyrrolidine and Piperidine in Dimethyl Sulfoxide Solution
  作者：Hajime Fujinuma、Masaru Hosokawa、Tohru Suzuki、Mitsuo Sato、Shizen Sekiguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.1969

  日期：1989.6

  The reaction of 1-ethoxy-2,4-dinitronaphthalene (1) with pyrrolidine or piperidine in dimethyl sulfoxide occured in two stages (Stages I and II). In the stage I, a σ-adduct forms at such a rate as is measured by a stopped-flow technique, and in the stage II it decays at a slower and spectrophotometrically measurable rate. The pyrrolidine system is more reactive than the piperidine system in the stages

  1-乙氧基-2,4-二硝基萘 (1) 与吡咯烷或哌啶在二甲基亚砜中的反应分两个阶段进行（阶段 I 和 II）。在阶段 I 中，σ 加合物以通过停流技术测量的速率形成，而在阶段 II 中，它以较慢且可通过分光光度法测量的速率衰减。吡咯烷体系比阶段 I 和 II 中的哌啶体系更具反应性，而前者在阶段 II 中的反应性约为 比后者高11000倍。NMR证据发现这种巨大差异源于阶段II的过渡态结构。此外，确定了激活参数，这很好地对应于这种反应性差异。
• Chamberlin, Rachel A.; Crampton, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 425 - 432
  作者：Chamberlin, Rachel A.、Crampton, Michael R.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of reactions of cyclic secondary amines with 2,4-dinitro-1-naphthyl ethyl ether in dimethyl sulfoxide solution. Spectacular difference between the behavior of pyrrolidine and piperidine
  作者：Joseph F. Bunnett、Shizen Sekiguchi、Lewis A. Smith

  DOI：10.1021/ja00406a032

  日期：1981.8
• Sekiguchi, Shizen; Hosokawa, Masaru; Suzuki, Tohru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 6, p. 1111 - 1118
  作者：Sekiguchi, Shizen、Hosokawa, Masaru、Suzuki, Tohru、Sato, Mitsuo

  DOI：——

  日期：——