benzofuran-3-yl-oxo-acetic acid methyl ester | 1102373-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-3-yl-oxo-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1-benzofuran-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1102373-46-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: VKBQCAOMKQFQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  311.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-3-yl-oxo-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 乙硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(benzofuran-3-yl)-4-(1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino-[6,7,1-hi]indol-7-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The development of potent and selective bisarylmaleimide GSK3 inhibitors

  摘要：

  Many 3-aryl-4-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)maleimides exhibit potent GSK3 inhibitory activity (<100 nM IC50), although few show significant selectivity (>100x) versus CDK2, CDK4, or PKCbetaII. However, combining 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl), 3-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl) or aza-analogs with a 4-(2-acyl-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)) group on the maleimide resulted in very potent inhibitors of GSK3 (less than or equal to5 nM) with >160 to >10,000-fold selectivity versus CDK2/4 and PKCbetaII, These compounds also inhibited tau phosphorylation in cells and were effective in lowering plasma glucose in a rat model of type 2 diabetes (ZDF rat). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯并呋喃-2-基)乙酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到benzofuran-3-yl-oxo-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃作为正常电子需求中的高效双亲物[4 + 2]环加成

  摘要：

  贫电子的苯并呋喃的脱芳香化作用可能是通过芳香族的2,3-碳-碳双键作为亲二烯体参与正常的电子需求[4 + 2]环加成反应而实现的。由此产生的三环杂环在顺式环结处具有季中心，这是许多生物碱如吗啡，加兰他敏或卢纳丁的特征。已经表明，由反应产生的产物取决于不同的因素，其中包括苯并呋喃的吸电子取代基的类型，反应中的二烯的性质以及活化方法。在全碳二烯存在下，反应生成预期的Diels-Alder加合物。当热活化不足时，例如，当环己二烯参与该方法时，需要双活化使氯化锌催化和高压缔合以产生高收率和高立体选择性的环加合物。使用更多官能化的二烯，例如带有烷氧基或甲硅烷基氧基取代基的二烯，也显示出热活化的极限，在这种情况下，高压条件是非常合适的。Danishefsky的二烯的参与引发了反应位点的竞争。芳香族的2,3-碳-碳双键无疑是最具反应性的亲二烯体，而3-羰基单元成为与苯并呋喃具有竞争性的竞争性反应位点，尤

  DOI：

  10.1021/jo802205d

文献信息

• The development of potent and selective bisarylmaleimide GSK3 inhibitors
  作者：Thomas A. Engler、Sushant Malhotra、Timothy P. Burkholder、James R. Henry、David Mendel、Warren J. Porter、Kelly Furness、Clive Diefenbacher、Angela Marquart、Jon K. Reel、Yihong Li、Joshua Clayton、Brian Cunningham、Johnathan McLean、John C. O’Toole、Joseph Brozinick、Eric Hawkins、Elizabeth Misener、Daniel Briere、Richard A. Brier、Jill R. Wagner、Robert M. Campbell、Bryan D. Anderson、Renee Vaughn、Donald B. Bennett、Timothy I. Meier、James A. Cook

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.063

  日期：2005.2

  Many 3-aryl-4-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)maleimides exhibit potent GSK3 inhibitory activity (<100 nM IC50), although few show significant selectivity (>100x) versus CDK2, CDK4, or PKCbetaII. However, combining 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl), 3-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl) or aza-analogs with a 4-(2-acyl-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)) group on the maleimide resulted in very potent inhibitors of GSK3 (less than or equal to5 nM) with >160 to >10,000-fold selectivity versus CDK2/4 and PKCbetaII, These compounds also inhibited tau phosphorylation in cells and were effective in lowering plasma glucose in a rat model of type 2 diabetes (ZDF rat). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzofurans as Efficient Dienophiles in Normal Electron Demand [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Nathalie Chopin、Hélène Gérard、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo802205d

  日期：2009.2.6

  arising from the reaction have been shown to depend on different factors among which the type of the electron-withdrawing substituent of the benzofuran, the nature of the reacting diene, and the method of activation. In the presence of all-carbon dienes, the reaction yields the expected Diels−Alder adducts. When thermal activation is insufficient, a biactivation associating zinc chloride catalysis and

  贫电子的苯并呋喃的脱芳香化作用可能是通过芳香族的2,3-碳-碳双键作为亲二烯体参与正常的电子需求[4 + 2]环加成反应而实现的。由此产生的三环杂环在顺式环结处具有季中心，这是许多生物碱如吗啡，加兰他敏或卢纳丁的特征。已经表明，由反应产生的产物取决于不同的因素，其中包括苯并呋喃的吸电子取代基的类型，反应中的二烯的性质以及活化方法。在全碳二烯存在下，反应生成预期的Diels-Alder加合物。当热活化不足时，例如，当环己二烯参与该方法时，需要双活化使氯化锌催化和高压缔合以产生高收率和高立体选择性的环加合物。使用更多官能化的二烯，例如带有烷氧基或甲硅烷基氧基取代基的二烯，也显示出热活化的极限，在这种情况下，高压条件是非常合适的。Danishefsky的二烯的参与引发了反应位点的竞争。芳香族的2,3-碳-碳双键无疑是最具反应性的亲二烯体，而3-羰基单元成为与苯并呋喃具有竞争性的竞争性反应位点，尤