3',5'-Dimethylspiropyrazol> | 87268-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3',5'-Dimethylspiropyrazol>
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2,3-diazaspiro<4.4>nona-1,3-diene；3',5'-dimethylspiro[cyclopentane-1,4'-[4H]pyrazole]；3,5-Dimethylisopyrazole-4-spirocyclopentane；1,4-Dimethyl-2,3-diazaspiro[4.4]nona-1,3-diene
• CAS: 87268-49-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• mdl: MFCD00464190
• 分子量: 150.224
• InChiKey: IMFAZZJOZSJNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Dimethylspiropyrazol> 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1'α,4'α,4a'α,7a'α)-4',4a',5',6',7',7a'-Hexahydro-1',4'-dimethylspiromethano<1H>cyclopentapyridazin>
  参考文献：
  名称：

  Beck, Karin; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-Cyclopentylidenbis(ethanon) 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3',5'-Dimethylspiropyrazol>
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)

  摘要：

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4072

文献信息

• Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)
  作者：Waldemar Adam、Thomas Heidenfelder、Coskun Sahin

  DOI：10.1055/s-1995-4072

  日期：1995.9

  A new synthetic methodology for diquinanes by one-electron oxidation of tricyclo[3.3.0.02,4]octanes and subsequent stereocontrolled rearrangement is provided. The latter compounds are conveniently accessible through acid-catalyzed isopyrazole cycloaddition, followed by hydrogenation and photoextrusion of molecular nitrogen. The oxidative rearrangement of the tricyclooctanes proceeds catalytically and cleanly to afford regio- and diastereoselectively the corresponding diquinanes.

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。
• Rearrangements and cyclization-XVII
  作者：Nikolai S. Zefirov、Sergei I. Kozhushkov、Tamara S. Kuznetsova、Boris A. Ershov、Stanislav I. Selivanov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87474-3

  日期：1986.1

  The mechanism of recently discovered ring-opening reactions of 1,1-diacyclopropanes with hydrazine and hydroxylamine derivatives is investigated using the 1H-NMR flow (and stopped-flow) method and transient formation of spiro-activated intermediates of type 4 and 19 is proved. The mechanistic and synthetic sequences of these findings are discussed.

  1,1- diacyclopropanes与肼和羟胺衍生物最近发现开环反应的机制是使用所研究的1 H-NMR流量（和停流）方法和类型的螺-活化的中间体的瞬时形成4和19是证明了。讨论了这些发现的机制和综合序列。
• Opening of the three-membered ring in 1,1-disubstituted cyclopropanes as a method for the synthesis of functional derivatives of pyrazole and isoxazole
  作者：N. S. Zefirov、S. I. Kozhushkov、T. S. Kuznetsova

  DOI：10.1007/bf00523078

  日期：1983.6
• ZEFIROV, N. S.;KOZHUSHKOV, S. I.;KUZNETSOVA, T. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 6, 801-807
  作者：ZEFIROV, N. S.、KOZHUSHKOV, S. I.、KUZNETSOVA, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• BECK K.; HUNIG S., CHEM. BER., 120,(1987) N 4, 477-483
  作者：BECK K.、 HUNIG S.

  DOI：——

  日期：——