3-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one | 6516-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-one；3-methyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 6516-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• mdl: MFCD22566084
• 分子量: 193.269
• InChiKey: SQVZWOGDKSYYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5-178.5 °C
• 沸点：
  362.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 在 磺酰氯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以36%的产率得到2-Chloro-3-methyl-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Sell, Gunther, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1252 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-[2-[[2-(2-methylprop-2-enoylamino)phenyl]disulfanyl]phenyl]prop-2-enamide 在 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以40%的产率得到3-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Tandem Base-Catalyzed, Triphenylphosphine-Mediated Disulfide Reduction-Michael Addition

  摘要：

  使用游离和聚合物结合的三苯基膦作为还原剂，开发了串联二硫还原-迈克尔加成法。该程序被应用于分子间体系，用于合成芳基硫酰基和烷基硫酰基取代的丙酸酯和相关酮类，以及分子内体系，用于合成苯并噻嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067102

文献信息

• Michael Addition Reaction Catalyzed by Imidazolium Chloride to Protect Amino Groups and Construct Medium Ring Heterocycles
  作者：Dai、Tian、Li、Shang、Luo、Wang、Li、Zhang、Li、Yuan

  DOI：10.3390/molecules24234224

  日期：——

  An effective approach for amino protection and construction of a seven-membered ring has been developed. The method uses imidazolium chloride to carry out the Michael addition reaction at low temperatures and perform amino deprotection or construction of a seven-membered ring at high temperatures.

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。
• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。
• Verfahren zur Herstellung von Benzothiazepinon-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0324181A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  Verfahren zur Herstellung von Benzothiazepion-Derivaten der Formel durch alkalische Verseifung von Benzothiazolen der Formel zu o-Amino-thiophenolen der Formel deren Isolierung durch Ansäuern und Umsetzung mit Acrylsäuren der Formel       R²CH=CR¹-COOH.

  式苯并噻二酮衍生物的制备工艺 通过碱性皂化式苯并噻唑 得到式中的邻氨基噻吩酚 通过酸化并与式中的丙烯酸反应分离它们 R²CH=CR¹-COOH。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4,6-dichlortoluol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0657407A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  3-Fluor-4,6-dichlortoluol mit reduzierter Bildung von 3-Fluor-2,6-dichlortoluol wird hergestellt, indem man 3-Fluortoluol in Gegenwart von einem Katalysatorsystem zu einem 3-Fluor-6-chlortoluol und 3-Fluor-4-chlortoluol enthaltenden Gemisch chloriert und dieses in Gegenwart eines anderen Katalysatorsystems zu 3-Fluor-4,6-dichlortoluol chloriert.

  3-氟-4,6-二氯甲苯可减少 3-氟-2,6-二氯甲苯的生成，其制备方法是在一种催化剂体系存在下对 3-氟甲苯进行氯化，得到含有 3-氟-6-氯甲苯和 3-氟-4-氯甲苯的混合物，然后在另一种催化剂体系存在下对该混合物进行氯化，得到 3-氟-4,6-二氯甲苯。
• RIED W.; SELL G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 8, 1252-1258
  作者：RIED W.、 SELL G.

  DOI：——

  日期：——