6-(2-bromoacetyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one | 133044-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(2-bromoacetyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-(2-bromoacetyl)-2-oxo-1,3-benzothiazole；6-(bromoacetyl)benzothiazolinone；6-bromoacetylbenzothiazolin-2-one；6-(2-bromoacetyl)-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 133044-46-9
• 化学式: C₉H₆BrNO₂S
• 分子量: 272.122
• InChiKey: FCWLNSLYDMBESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromoacetyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one 在 盐酸 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {6-[2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Spectroscopic Characterization of {6-[2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl}acetic acid

  摘要：

  制备了标题化合物 {6-[2-(2-氯苯基)-1,3-噻唑-4-基]-2-氧代-1,3-苯并噻唑-3(2H)-基}乙酸，并通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H NMR 光谱和 X 射线衍射进行了表征。采用 CNDO 方法进行了量子化学计算。在标题化合物 C18H11ClN2O3S2 中，分子间氢键（C-H--O=C）稳定了晶体结构，形成了中心对称的 $$ R_{2}^{2} $$ (16) 二聚体，C-H--O、O-H--N 和 C-H-N 相互作用产生了图集图案 $$ R_{2}^{2} $$ (9) 和 $$ R_{2}^{2} $$ (22)。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9744-4
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-2(3H)-苯并噻唑酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-(2-bromoacetyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化氯化物转运缺陷潜在增强剂氨基芳基噻唑衍生物的合成及构效关系

  摘要：

  背景：囊性纤维化 (CF) 是在白种人人群中最常见的常染色体隐性遗传疾病。它是由囊性纤维化跨膜调节蛋白 (CFTR) 的突变引起的。CFTR 主要在几个器官内衬的上皮细胞的顶端质膜上表达，并作为 cAMP 调节的氯化物/碳酸氢盐通道发挥作用。为了解决囊性纤维化的根本原因，需要两种生物分子活动，即增加细胞表面 CFTR 水平的校正剂，以及允许有效打开 CFTR 通道的增强剂。 目的：在我们之前的数据中，我们证明了一些氨基芳基噻唑 (AAT) 具有作为校正剂和增效剂样分子的特殊活性。 奇怪的是，一种名为 1 的化合物已被证明作为增效剂具有显着的活性。现在，我们在不同部分进一步修改了它的支架，用于鉴定对突变 CFTR 具有改进效力和有效性的分子。 方法：从这种活性化合物开始，我们合成了一个小型文库，试图提高作为增效剂的活性。为了推断特定结构部分对生物活性的贡献，我们一次选择性地修改一个部分。 结果：我们的研究提供了

  DOI：

  10.2174/1573406416666200306114300

文献信息

• Benzothiazine and benzothiazole compounds useful as analgesics
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05234924A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  Compound of general formula (I): ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, n and X are defined in the description. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、n和X在描述中有定义。药用产品。
• MIF Inhibitors
  申请人：Morand Eric Francis

  公开号：US20090130165A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to the use of specific benzimidazolone analogues and derivatives to inhibit the cytokine or biological activity of macrophage migration inhibitory factor (MIF), and diseases or conditions wherein MIF cytokine or biological activity is implicated. Novel benzimidazole analogues and derivatives are also provided.

  本发明涉及使用特定的苯并咪唑酮类似物和衍生物来抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的细胞因子或生物活性，以及与MIF细胞因子或生物活性有关的疾病或病况。还提供了新的苯并咪唑酮类似物和衍生物。
• Nouveaux composés (aryl(alkyl)carbonyl)-hétérocycliques leurs procédés de préparation et les compositions qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0613898A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  L'invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle Ar: représente un groupement phényle ou naphtyle, Ar étant non substitué ou substiuté par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halogène, alkyle inférieur, alkoxy inférieur et trifluorométhyle, n: représente 0 ou un nombre entier de 1 à 4, B: représente un groupement et A: représente un groupement de formule (A1) ou A2): dans lesquelles: E: représente une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée de 1 à 6 atomes de carbone; R₁: représente un radical choisi parmi hydrogène, hydroxy, alkyle inférieur et alkoxy inférieur, R₂: représente un radical choisi parmi hydrogène, alkyle inférieur, et où E₁ a la même définition que E tel que décrit précédemment et où R₄ et R₅ sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi hydrogène et alkyle inférieur, ou forment ensemble, avec l'atome d'azote qui les porte, un hétérocycle choisi parmi pyrrolidine, pipéridine, pipéridine substituée, morpholine, pipérazine, et pipérazine substituée, R₃: représente un radical choisi parmi hydrogène et alkyle inférieur, et X: représente un atome de soufre ou d'oxygène, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à une base ou a un acide pharmaceutiquement acceptable, et leur utilisation comme medicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 Ar：代表苯基或萘基，Ar 未被取代或被选自卤素、低级烷基、低级烷氧基和三氟甲基的一个或多个基团取代、 n：代表 0 或 1 至 4 的整数、 B：代表一个基团 和 A：代表式 (A1) 或 (A2) 的基团： 其中 E：代表 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基链； R₁：代表选自氢、羟基、低级烷基和低级烷氧基的基团、 R₂：代表选自氢、低级烷基和低级烷氧基的基团。 其中 E₁ 的定义与前面所述的 E 相同，R₄ 和 R₅ 相互独立地选自氢和低级烷基，或与携带它们的氮原子一起形成选自吡咯烷、哌啶、取代哌啶、吗啉、哌嗪和取代哌嗪的杂环、 R₃：代表选自氢和低级烷基的基团，以及 X：代表硫原子或氧原子、 它们的光学异构体、 及其与药学上可接受的碱或酸的加成盐，以及它们作为药物的用途。
• Poupaert, Jacques H.; Kanyonyo, Martial; Ucar, Huseyin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 397 - 402
  作者：Poupaert, Jacques H.、Kanyonyo, Martial、Ucar, Huseyin、Mouithys, Ange M.、Diouf, Ousman、Lesieur, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• 1-Naphthylpiperazine derivatives as potential atypical antipsychotic agents
  作者：John A. Lowe、Thomas F. Seeger、Arthur A. Nagel、Harry R. Howard、Patricia A. Seymour、James H. Heym、Frank E. Ewing、Michael E. Newman、Anne W. Schmidt

  DOI：10.1021/jm00110a016

  日期：1991.6

  The design and synthesis of a series of potential atypical antipsychotic agents based on the structure of 1-naphthylpiperazine are described. The incorporation of dopamine antagonist activity into the parent structure was achieved with heterocyclic surrogates for the catechol moiety of dopamine. Compound 4b from this series showed a biochemical profile that translated to behavioral activity in the rat predictive of an antipsychotic agent with a low propensity to cause extrapyramidal side effects in man.