2,3-dimethyl-5-phenylthiophene | 40808-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-phenyl-thiophene；2,3-Dimethyl-5-phenyl-thiophen
• CAS: 40808-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• mdl: MFCD18451686
• 分子量: 188.293
• InChiKey: OQQWUYVWSWBYEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  139-140 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-phenylthiophene 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In vivo phenotypic drug discovery: applying a behavioral assay to the discovery and optimization of novel antipsychotic agents

  摘要：

  一种基于老鼠的检测方法（SmartCube）被用于一种新型抗精神病药物的筛选和首选优化。

  DOI：

  10.1039/c6md00128a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-1-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol 在 palladium(II) iodide lithium aluminium tetrahydride 、 potassium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-dimethyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-2-en-4-yne-1-thiols的钯环异构化新合成取代噻吩

  摘要：

  [反应：见正文]报告了钯催化的（Z）-2-en-4-yne-1-thiols 1的环异构化反应，得到取代的噻吩2的第一个例子。在催化量的PdI2和KI存在下，在氮气，25-100℃，N，N-二甲基乙酰胺为溶剂的条件下，进行环异构化反应，得到相应的噻吩，收率为43-94％。

  DOI：

  10.1021/ol991297c

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013119895A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are thiophene compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

  本文提供了噻吩化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症。
• [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2015188790A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  In one embodiment, provided are a new class of diarylethene-containing photochromic compounds with the incorporation of silicon-or phosphorus-containing heterocycles into the "ethene" part of the diarylethene backbone that has been shown to be capable of displaying tunable, robust and thermally stable photochromic properties. Also provided are methods for synthesizing these compounds, as well as uses of these compounds as these compounds may be used as the photochromic layer in an optical recording material and other optical functioning devices.

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。
• Eine einfache Synthese 3,5- und 2,3,5-alkyl- und -arylsubstituierter Thiophene
  作者：Karl Eichinger、Peter Mayr、Peter Nussbaumer

  DOI：10.1055/s-1989-27202

  日期：——

  A Simple Synthesis of 3,5- and 2,3,5-Alkyl- or -Aryl-Substituted Thiophenes α-Bromo- and α-chloroalkanones react readily with tert-butylmercaptan according to Lissel1 to give 2-(tert-butylthio)ketones. Reaction of these ketones with the 1-alkynylmagnesium halides derived from phenylacetylene or 1-hexyne affords unstable mixtures of stereoisomeric 2-(tert-butylthio)-1-(1-alkynyl)alkanols which, upon treatment with hot aqueous acid, give 3,5-di- or 2,3,5-trisubstituted thiophenes in overall yields from 36 to 90%.

  简单合成3,5-和2,3,5-烷基或芳基取代的噻吩。α-溴-和α-氯烷酮与叔丁基硫醇根据Lissel的研究反应生成2-(叔丁基硫)酮。这些酮与源自苯乙炔或1-己炔的1-炔基卤化镁反应，形成不稳定的立体异构体混合物2-(叔丁基硫)-1-(1-炔基)醇，经过热水酸处理后，最终生成3,5-二取代或2,3,5-三取代的噻吩，总产率在36%到90%之间。
• HERBICIDALLY ACTIVE KETOSULTAMS AND DIKETOPYRIDINES
  申请人：LEHR Stefan

  公开号：US20120058893A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Ketosultams and diketopyridines of the formula (I) and use thereof as herbicides are described. In this formula (I), G, X, Y and Z are each radicals such as hydrogen and organic radicals such as alkyl. W represents organic radicals such as alkyl. A represents a heterocycle.

  本文描述了式(I)的Ketosultams和diketopyridines以及其作为除草剂的用途。在此式(I)中，G、X、Y和Z分别是氢和有机基团（如烷基）等基团。W代表有机基团，例如烷基。A代表杂环。
• Practical Synthesis of Photochromic Diarylethenes in Integrated Flow Microreactor Systems
  作者：Tatsuro Asai、Atsushi Takata、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/cssc.201100376

  日期：2012.2.13

  An effective method for the synthesis of photochromic diarylethenes through the generation of heteroaryllithiums and subsequent reaction with octafluorocyclopentene has been developed by using integrated flow microreactor systems. Reactions can be conducted without using cryogenic conditions by virtue of effective temperature and residence time control, although much lower temperatures (<−78 °C) are

  通过使用集成的流动微反应器系统，已经开发出一种有效的方法，该方法可通过杂芳基锂的生成以及随后与八氟环戊烯的反应来合成光致变色二硫杂环丁烷。通过有效的温度和停留时间控制，可以在不使用低温条件的情况下进行反应，尽管批量宏观反应需要低得多的温度（<-78°C）。此外，基于选择性引入一个芳基以产生芳基七氟环戊烯，然后引入另一个芳基，已经完成了使用常规间歇式大分子系统时难以实现的不对称二芳烃的合成。实验室规模的系统的生产率约为0.5 mmol min -1。因此，本集成流式微反应器方法是合成各种光致变色二芳基乙烯衍生物的实用方法。