2-acetylxanthene | 29640-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-acetylxanthene
• 英文别名: 2-Acetyl-xanthen；1-(9H-xanthen-2-yl)ethanone
• CAS: 29640-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: QKOZJKFAYMWQDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylxanthene 在 三氯化铝 、 jones reagent 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromoacetyl-7-acetylxanthone
  参考文献：
  名称：

  Bianco; Passacantilli; Righi, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 6, p. 547 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 乙酰氯 在 三氯化铝 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-acetylxanthene
  参考文献：
  名称：

  Method of treating diabetes mellitus using arylglyoxals

  摘要：

  使用已知化合物芳基乙二醛来治疗糖尿病的方法。

  公开号：

  US04613611A1

文献信息

• Intermolecular Electrochemical C(<i>sp</i> ³ )-H/N-H Cross-coupling of Xanthenes with <i>N</i> -alkoxyamides: Radical Pathway Mediated by Ferrocene as a Redox Catalyst
  作者：Meng-Ying Lin、Kun Xu、Yang-Ye Jiang、Yong-Guo Liu、Bao-Guo Sun、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201701536

  日期：2018.4.17

  with xanthenes is reported. The protocol is carried out in an undivided cell under constant current conditions employing simple, cheap and readily available ferrocene (Fc) as a redox catalyst. Cyclic voltammetry and control experiments disclosed that the dehydrogenative cross‐coupling reaction may proceed via an amidyl radical.

  报道了N-烷氧基酰胺与黄嘌呤的有效分子间脱氢交叉偶联。该方案是在恒定电流条件下，使用简单，廉价且容易获得的二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，在未分裂的电池中进行的。循环伏安法和对照实验表明，脱氢交叉偶联反应可能通过酰胺基进行。
• Palladium–copper catalyzed C(sp³)–C(sp²) bond C–H activation cross-coupling reaction: selective arylation to synthesize 9-aryl-9H-xanthene and 9,9-diaryl-xanthene derivatives
  作者：Guodong Shen、Lingyu Zhao、Yichen Wang、Wenfang Xia、Mingsen Yang、Tongxin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra17546e

  日期：——

  A novel cooperatively catalyzed C(sp3)–C(sp2) bond C–H activation cross-coupling reaction has been developed. A series of 9-aryl-9H-xanthenes and 9,9-diaryl-xanthenes were selectively synthesized in moderate to good yields by controlling the reaction time and temperature.

  已经开发了一种新型的协同催化的C（sp 3）–C（sp 2）键C–H活化交叉偶联反应。通过控制反应时间和温度，以中等至良好的收率选择性地合成了一系列的9-芳基-9 H-黄嘌呤和9,9-二芳基-黄嘌呤。
• Metal-free cross-dehydrogenative C–N coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes
  作者：Yanni Li、Yanping Li、Yuan Li、Chunlin Chen、Fengyuan Ying、Ying Dong、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1615097

  日期：2019.8.18

  A metal-free C(sp(3))-H/N-H cross-coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes is presented. Both the use of azoles and the activation pattern of C(sp(3))-H sources are essential for this transformation. In the presence of 2.0 equiv of benzoyl peroxide (BPO), methylenes bearing a heteroatom-bridged bisaryl group reacted with various azolic N-H sources to afford C-N bond forming products in usually excellent or quantitative yields, and the diphenylmethane and methylenes coactivated by a phenyl group and an adjacent heteroatom are less reactive. Mechanistic investigations suggest that a radical/radical cross-coupling pathway might be involved.[GRAPHICS].
• BIANCO, A.;PASSACANTILLI, P.;RIGHI, G.;BRUFANI, M.;CELLAI, L., FARMACO, 44,(1989) N, C. 547-554
  作者：BIANCO, A.、PASSACANTILLI, P.、RIGHI, G.、BRUFANI, M.、CELLAI, L.

  DOI：——

  日期：——
• US4536517A
  申请人：——

  公开号：US4536517A

  公开（公告）日：1985-08-20