S-2-cyano-2-propyl O-ethyl xanthate | 218966-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-2-cyano-2-propyl O-ethyl xanthate
• 英文别名: S-2-cyano-2-propyl-O-ethyl xanthate；O-ethyl 2-cyanopropan-2-ylsulfanylmethanethioate
• CAS: 218966-80-4
• 化学式: C₇H₁₁NOS₂
• 分子量: 189.302
• InChiKey: IYKBWQFWWASFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 S-2-cyano-2-propyl O-ethyl xanthate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到dithiocarbonic acid S-[3-cyano-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-propyl] ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Aminomethylation of Unactivated Alkenes

  摘要：

  S-Succinimidomethyl- and S-phthalimidomethyl xanthates are added efficiently to various alkenes resulting in an overall aminomethylation process. In contrast, under similar conditions, S-pyrrolidonyl xanthate gives rise mostly to oligomers. This unexpected difference in reactivity is attributed to the more important allylic character of the intermediate radical in the case of the imide derivative as compared to the lactam.

  DOI：

  10.1021/ol801162m
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 二黄原酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到S-2-cyano-2-propyl O-ethyl xanthate
  参考文献：
  名称：

  功能性二硫代酸酯，二硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯和三硫代碳酸酯的新型合成

  摘要：

  描述了功能性二硫酯，二硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯和三硫代碳酸酯的新颖合成。用偶氮化合物加热双（硫代羰基）二硫化物导致以中等至高产率形成（硫代羰基）硫烷基衍生物。提出该方法作为制备叔（硫代羰基）硫烷基化合物的选择方法，并且与多种官能团（例如羧基，羟基和腈）相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00177-x

文献信息

• A new practical synthesis of tertiary S-alkyl dithiocarbonates and related derivatives
  作者：Ghenwa Bouhadir、Nicolas Legrand、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02380-6

  日期：1999.1

  Decomposing a tertiary diazo derivative in the presence of a dithionodisulfide gives the corresponding tertiary thionosulfide (xanthate, dithiocarbamate, or dithioester) in good yield.

  在二硫代二硫化物的存在下分解叔重氮衍生物，可以以良好的产率得到相应的叔亚硫代硫化物（黄原酸酯，二硫代氨基甲酸酯或二硫代酯）。
• A novel synthesis of functional dithioesters, dithiocarbamates, xanthates and trithiocarbonates
  作者：San H. Thang、(Bill)Y.K. Chong、Roshan T.A. Mayadunne、Graeme Moad、Ezio Rizzardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00177-x

  日期：1999.3

  A novel synthesis of functional dithioesters, dithiocarbamates, xanthates and trithiocarbonates is described. Heating a bis(thiocarbonyl) disulfide with an azo-compound results in the formation of (thiocarbonyl)sulfanyl derivatives in moderate to high yield. The process is proposed as the method of choice for preparing tertiary (thiocarbonyl)sulfanyl compounds and is compatible with a wide range of

  描述了功能性二硫酯，二硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯和三硫代碳酸酯的新颖合成。用偶氮化合物加热双（硫代羰基）二硫化物导致以中等至高产率形成（硫代羰基）硫烷基衍生物。提出该方法作为制备叔（硫代羰基）硫烷基化合物的选择方法，并且与多种官能团（例如羧基，羟基和腈）相容。
• A Convergent Synthesis of Enantiopure Open-Chain, Cyclic, and Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Shi-Guang Li、Fernando Portela-Cubillo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00656

  日期：2016.4.15

  A radical based synthesis of a broad variety of protected enantiopure α-amino acids, including fluorinated derivatives, is described. The radical addition furnishes naturally latent mercapto-α-amino acids ideally equipped for native chemical ligation.

  描述了自由基保护的多种受保护的对映纯α-氨基酸（包括氟化衍生物）的合成。自由基的加成提供了天然潜伏的巯基-α-氨基酸，非常适合天然化学连接。
• Polymer–protein conjugates from ω-aldehyde endfunctional poly(N-vinylpyrrolidone) synthesised via xanthate-mediated living radical polymerisation
  作者：Gwenaelle Pound、Jean M. McKenzie、Ronald F. M. Lange、Bert Klumperman

  DOI：10.1039/b803952f

  日期：——

  Aldehyde omega-endfunctional poly(N-vinylpyrrolidone) was synthesised via quantitative conversion of a xanthate endfunctional precursor obtained via RAFT-mediated polymerisation.

  通过对通过RAFT介导的聚合反应获得的黄原酸酯末端官能化前体进行定量转化，合成了醛类ω-末端官能化聚（N-乙烯基吡咯烷酮）。
• A New Radical Vinylation Reaction of Iodides and Dithiocarbonates
  作者：Frédérique Bertrand、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1943::aid-anie1943>3.0.co;2-r

  日期：1999.7.12

  Heavy metals can be avoided with a new radical equivalent of the Heck reaction for aliphatic derivatives in which iodide and dithiocarbonate substituents are replaced by substituted vinyl groups [Eq. (1)]. The reaction enables the introduction of vinyl fragments into a variety of functionalized substrates.

  对于脂肪族衍生物，其中碘化物和二硫代碳酸酯取代基被取代的乙烯基取代 [方程式 1] 的脂肪族衍生物的 Heck 反应的新自由基等价物可以避免重金属。(1)]。该反应能够将乙烯基片段引入各种功能化底物。