3-chlorophenyl nonafluorobutanesulfonate | 1198293-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3-chlorophenyl nonafluorobutanesulfonate
• 英文别名: 3-chlorophenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；(3-Chlorophenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1198293-83-2
• 化学式: C₁₀H₄ClF₉O₃S
• 分子量: 410.645
• InChiKey: HBENREGKRNTJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基乙酰胺 、 3-chlorophenyl nonafluorobutanesulfonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以69%的产率得到N-butyl-N-(3-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  无环仲酰胺的 Pd 催化 N-芳基化：催化剂开发、范围和计算研究

  摘要：

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。

  DOI：

  10.1021/ja9044357
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 全氟丁基磺酰氟 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-chlorophenyl nonafluorobutanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  无环仲酰胺的 Pd 催化 N-芳基化：催化剂开发、范围和计算研究

  摘要：

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。

  DOI：

  10.1021/ja9044357

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Olefins by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tosylhydrazones and Aryl Nonaflates
  作者：José Barluenga、Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol102884g

  日期：2011.2.4

  are employed as electrophiles in the Pd-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones affording di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Fine tunning of the reaction conditions are required to accomplish the coupling successfully, including the addition of LiCl and the presence of small amounts of water. Under the optimized conditions, the reactions proceed with high yield and also high stereoselectivity

  芳基壬酸酯被用作亲电试剂，在钯催化的与甲苯磺酰azo的交叉偶联中得到二，三和四取代的烯烃。要成功完成偶联，需要对反应条件进行微调，包括添加LiCl和存在少量水。在最佳条件下，取决于偶联配偶体的性质，反应以高收率和高立体选择性进行。
• Dielectric liquids
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0545430A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  A dielectric liquid is provided comprising (a) a fluorinated, inert liquid, or a mixture of fluorinated, inert liquids and (b) a fluorine-containing, nonionic sulfonate ester or sulfonamide, such that the dielectric liquid has a dielectric constant intermediate or between that of component (a) and component (b) and the dielectric constant represents the relative amounts of the relatively lower dielectric constant of the fluorinated, inert liquid per se and the relatively higher dielectric constant of the sulfonate ester or sulfonamide per se and components (a) and (b) of the dielectric liquid are miscible with one another over the operating temperature range of the electrical device employing the dielectric liquid.

  提供了一种介电液体，包括(a)含氟惰性液体或含氟惰性液体混合物和(b)含氟非离子磺酸酯或磺酰胺，使介电液体的介电常数介于或介于组分(a)和组分(b)之间，介电常数代表含氟惰性液体本身相对较低的介电常数和磺酸酯或磺酰胺本身相对较高的介电常数的相对量、惰性氟化液体本身的介电常数相对较低，而磺酸酯或磺酰胺本身的介电常数相对较高，且在使用介电液体的电气设备的工作温度范围内，介电液体的成分（a）和（b）可相互混溶。
• US5159527A
  申请人：——

  公开号：US5159527A

  公开（公告）日：1992-10-27
• Palladium-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions of Aryl Nonaflates Accelerated by Iodide
  作者：Holly McErlain、Leanne M. Riley、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02172

  日期：2021.12.3

  iodide-accelerated, palladium-catalyzed C–P bond-forming reaction of aryl nonaflates is described. The protocol was optimized for the synthesis of aryl phosphine oxides and was found to be tolerant of a wide range of aryl nonaflates. The general nature of this transformation was established with coupling to other P(O)H compounds for the synthesis of aryl phosphonates and an aryl phosphinate. The straightforward

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。
• Pd-Catalyzed N-Arylation of Secondary Acyclic Amides: Catalyst Development, Scope, and Computational Study
  作者：Jacqueline D. Hicks、Alan M. Hyde、Alberto Martinez Cuezva、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9044357

  日期：2009.11.25

  efficient N-arylation of acyclic secondary amides and related nucleophiles with aryl nonaflates, triflates, and chlorides. This method allows for easy variation of the aromatic component in tertiary aryl amides. A new biaryl phosphine with P-bound 3,5-(bis)trifluoromethylphenyl groups was found to be uniquely effective for this amidation. The critical aspects of the ligand were explored through synthetic, mechanistic

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。