2-chloro-N-<2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>-4-quinazolinamine | 76004-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-<2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>-4-quinazolinamine
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)quinazolin-4-amine；(2-chloroquinazolin-4-yl)-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amine；2-Chloro-4-[[2-[1-pyrrolidinyl]ethyl]amino]quinazoline；2-chloro-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 76004-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₄
• 分子量: 276.769
• InChiKey: PNELXLHPXZMCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-<2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>-4-quinazolinamine 、 3,4-二氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到N2-(3,4-Dichloro-phenyl)-N4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-quinazoline-2,4-diamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N 2-芳基-N 4-[（二烷基氨基）烷基]-和N 4-芳基-N 2-[（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺的合成和抗疟作用。

  摘要：

  合成了一系列的N2（和N4）-芳基-N4（和N2）-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺类，用于抗疟疾评估。适当的2，4-二氯喹唑啉（IV）与必要的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合得到一系列的2-氯-N-[（（二烷基氨基）烷基] -4-喹唑啉胺（V），其与适当的芳基胺缩合。提供相应的N 2-芳基-N 4-[（（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺（VI）。将2,4-二氯喹唑啉水解为2-氯-4-喹唑啉，然后与适当的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合，得到2-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-喹唑啉（IXa）阵列。用三氯氧化磷氯化并与必要的芳基胺缩合得到N2-[（（二烷基氨基）烷基] -N4-苯基-2,4-喹唑啉二胺（X）。N2-芳基-N4-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺（VI）中普遍具有抗疟活性，而反向异构体的活性较低。光毒性责任排除了对该系列成员的临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00134a002
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 、 2,4-二氯喹唑啉 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到2-chloro-N-<2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>-4-quinazolinamine
  参考文献：
  名称：

  N 2-芳基-N 4-[（二烷基氨基）烷基]-和N 4-芳基-N 2-[（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺的合成和抗疟作用。

  摘要：

  合成了一系列的N2（和N4）-芳基-N4（和N2）-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺类，用于抗疟疾评估。适当的2，4-二氯喹唑啉（IV）与必要的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合得到一系列的2-氯-N-[（（二烷基氨基）烷基] -4-喹唑啉胺（V），其与适当的芳基胺缩合。提供相应的N 2-芳基-N 4-[（（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺（VI）。将2,4-二氯喹唑啉水解为2-氯-4-喹唑啉，然后与适当的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合，得到2-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-喹唑啉（IXa）阵列。用三氯氧化磷氯化并与必要的芳基胺缩合得到N2-[（（二烷基氨基）烷基] -N4-苯基-2,4-喹唑啉二胺（X）。N2-芳基-N4-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺（VI）中普遍具有抗疟活性，而反向异构体的活性较低。光毒性责任排除了对该系列成员的临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00134a002

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：TROBIO THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2021155426A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present disclosure relates generally to a class of quinazoline compounds, compositions containing the same and the therapeutic use of the compounds in the treatment of cancer.

  本公开涉及一类喹唑啉化合物，包含该化合物的组合物以及化合物在癌症治疗中的治疗用途。
• MEDICINAL USE OF RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Receveur Jean-Marie

  公开号：US20090062317A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Compounds of formula (I) are ligands of the melanin concentrating hormone-1 receptor (MCH-1R), useful in the treatment of diseases responsive to modulation of melanin concentrating hormone (MCH) activity, for example feeding disorders and diseases for which obesity is a risk factor (I): wherein ring B is selected from specific substituted phenyl or benz-fused 5 membered N-containing heterocycles defined in the specification; R, is attached to a ring carbon of ring B, and represents hydrogen, F, Cl, or —OCH 3 ; X is ═CH— or ═N—; L, is —CH 2 — or —CH 2 CH 2 —; L 2 is a bond, —CH 2 — or —CO—; R2 is H or C, —C 3 alkyl, or —N(R 2 ) L, —is selected from specific cyclic amino linker radicals as defined in the specification; ring A is selected from specific N-containing heterocyclic rings as defined in the specification.

  式(I)的化合物是黑素浓集激素-1受体(MCH-1R)的配体，可用于治疗对黑素浓集激素(MCH)活性调节敏感的疾病，例如进食障碍和肥胖是危险因素的疾病（式(I)）：其中环B选自规定的特定取代苯基或苯并5元杂环；R附着在环B的环碳上，表示氢，F，Cl或—OCH3；X为═CH—或═N—；L为—CH2—或—CH2CH2—；L2为键，—CH2—或—CO—；R2为H或C，—C3烷基，或—N(R2)L，—选自规定的特定环状氨基连接基团。环A选自规定的特定含氮杂环。
• [EN] MEDICINAL USE OF RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION MEDICALE DE LIGANDS RECEPTEURS
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2006010446A3

  公开（公告）日：2006-05-18
• ELSLAGER E. F.; HESS C.; JOHNSON J.; ORTWINE D.; CHU V.; WEIBEL L. M., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 127-140
  作者：ELSLAGER E. F.、 HESS C.、 JOHNSON J.、 ORTWINE D.、 CHU V.、 WEIBEL L. M.

  DOI：——

  日期：——
• QUINAZOLINE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Trobio Therapeutics Pty Ltd

  公开号：EP4100395A1

  公开（公告）日：2022-12-14