(E)-1-(4-methoxystyryl)naphthalene | 22920-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxystyryl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 22920-31-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MQYBSZOXRVIGDM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxystyryl)naphthalene 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2,4a-dihydronaphtho[2,1-c][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- 和 Phenanthro-1,2-Dioxine 与丙二酸亲核试剂的新型双内酯化

  摘要：

  丙二酸亲核试剂以共轭方式添加到取代的萘并 phenanthro-1,2-dioxines 中，以高产率和高 de 提供官能化双内酯。丙二酸亲核试剂的碱性足够温和，可以重新排列 1,2-二恶英，从而产生瞬态的 cis-γ-羟基烯酮物质，而无需进一步的 Kornblum-DeLaMare 重排。顺式-γ-羟基烯酮很容易通过丙二酸亲核试剂以高度非对映选择性的方式进行共轭加成。然后发生分子内多米诺环化，产生观察到的双内酯。双内酯系列的相对构型通过1-和2-D 1 H, 1 3 C NMR技术确定，并通过单晶X射线分析进一步证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38073
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene 在 TEA 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxystyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅– Lygogoe磺化的亚砜版本：碳-碳偶联从羰基化合物和亚砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00585-8

文献信息

• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。
• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• Olefination of<i>N</i>-Sulfinylimines under Mild Conditions
  作者：Shubhendu Dhara、Charles E. Diesendruck

  DOI：10.1002/ejoc.201601577

  日期：2017.2.24

  A very simple and efficient diastereoselective synthesis of 1,2-disubstituted alkenes has been achieved under mild conditions. The sulfoxide stabilised N-sulfinylimine reacted with in situ generated phosphonate carbanion to give 1, 2-disubtituted alkenes in good to excellent yields. Different aryl phosphonate reacted with a range of electronically diverse N-sulfinylimine to afford in almost greater

  1,2-二取代烯烃的非对映选择性合成已在温和条件下实现，非常简单有效。亚砜稳定的 N-亚磺酰亚胺与原位生成的膦酸碳负离子反应，以良好到极好的收率得到 1, 2-二取代的烯烃。不同的芳基膦酸酯与一系列电子不同的 N-亚磺酰亚胺反应，得到几乎大于 99:1 的 E-选择性烯烃。该协议最重要的特点是该反应可以在室温下进行，使用廉价的氢化钠作为最有效的碱来生成反应性膦酸酯碳负离子，产生高达 85% 的分离的 E 选择性烯烃。