(E)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-4-en-1-ol | 187967-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-en-1-ol
• CAS: 187967-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: IPDWVALBPQIZTO-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (E)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-4-en-1-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(S)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-3-((1S,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性环丙基甲基硅烷的汞-脱甲硅烷基化研究 - 一种立体控制的 Carba 糖

  摘要：

  环丙基甲基硅烷的汞去甲硅烷基化提供了对均烯丙基汞中间体的立体有择访问，可以进一步详细说明。该策略通过对carba-呋喃糖和carba-C-二糖的短暂访问来说明。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<401::aid-ejoc401>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethyl(phenyl)silyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3

文献信息

• 1,3-Asymmetric induction in electrophilic addition onto homoallylsilanes. An approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne
  作者：Oliver Andrey、Cécile Glanzmann、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00003-3

  日期：1997.2

  diastereoselectivities. With disubstituted homoallylsilanes, tetrahydrofurans having acyclic chiral centres were also obtained. An application of this methodology to an approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne is proposed on the basis of these preliminary results. The four chiral centres of this marine natural product have been set up with excellent diastereoselectivities.

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。
• Studies on the Mercury-Desilylation of Chiral Cyclopropylmethylsilanes - A Stereocontrolled Access to Carba-Sugars
  作者：Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<401::aid-ejoc401>3.0.co;2-m

  日期：2000.2

  Mercury-desilylation of cyclopropylmethylsilanes affords a stereospecific access to homoallylic mercury intermediates, which can be elaborated further. This strategy is illustrated with a short access to carba-furanoses and carba-C-disaccharides.

  环丙基甲基硅烷的汞去甲硅烷基化提供了对均烯丙基汞中间体的立体有择访问，可以进一步详细说明。该策略通过对carba-呋喃糖和carba-C-二糖的短暂访问来说明。