1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-ol | 133690-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: alpha-Naphthylpropargylcarbinol；1-naphthalen-1-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 133690-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: NXVZHJDQNNNXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-hydroxy-6-(naphthalen-1-yl)hex-3-yn-2-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化立体选择性合成二烷基二氢呋喃乙酸酯

  摘要：

  描述了金 (III) 催化的 5-二取代-5-羟基戊-2-yn 链烷酸酯的立体选择性环异构化。温和高效的反应条件得到了一系列高收率的二、三取代二氢呋喃衍生物 秒以及令人印象深刻的非对映选择性。通过反应的进行双[3,3]σ重排与并用5-内切-挖环包围的丙二烯基中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132367
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 bis(2-methylpropyl)-propa-1,2-dienylalumane 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和烯丙基铝制备的新型手性烯丙基化剂进行不对称烯丙基化

  摘要：

  手性烯丙基化剂很容易从三氟甲磺酸锡 (II)（三氟甲磺酸锡 (II)）、衍生自 (S)-脯氨酸和烯丙基铝的手性二胺中产生，可有效地用于醛和环氧化物的不对称烯丙基化。手性 2-甲基-2-丙烯基化（甲基烯丙基化）试剂与醛的反应也顺利进行，以良好的收率和高对映选择性得到相应的高烯丙醇。根据类似的程序，醛的不对称炔丙基化提供具有良好光学纯度的高炔丙基醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3697

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• One-Pot γ-Lactonization of Homopropargyl Alcohols via Intramolecular Ketene Trapping
  作者：Daichi Yamane、Haruna Tanaka、Akihiro Hirata、Yumiko Tamura、Daichi Takahashi、Yusuke Takahashi、Tohru Nagamitsu、Masaki Ohtawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00840

  日期：2021.4.2

  γ-lactonization of homopropargyl alcohols via an alkyne deprotonation/boronation/oxidation sequence has been developed. Oxidation of the generated alkynyl boronate affords the corresponding ketene intermediate, which is trapped by the adjacent hydroxy group to furnish the γ-lactone. We have optimized the conditions as well as examined the substrate scope and synthetic applications of this efficient one-pot

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。
• Stereoselective Synthesis of Oxacycles via Ruthenium-Catalyzed Atom-Economic Coupling of Propargyl Alcohols and Michael Acceptors
  作者：Nabakumar Bera、Shantanu Samanta、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01758

  日期：2021.12.3

  6-endo trig cyclization under acid-catalyzed conditions to deliver the tetrahydro-4H-pyran-4-ones with high diastereoselectivity. An intramolecular aldol condensation under mild basic conditions and palladium-catalyzed oxidative aromatization was developed for the synthesis of hexahydro-6H-isochromen-6-ones and isochromanols, respectively, from highly substituted tetrahydro-4H-pyran-4-ones with excellent

  β-羟基烯酮的合成及其在以原子经济方式开发四氢-4 H-吡喃-4-酮方面的应用受到限制。该手稿描述了钌催化的 pent-2-yne-1,5-二醇和迈克尔受体的原子经济耦合，作为合成具有优异收率和高区域选择性的 β-羟基烯酮的有效途径。β-羟基烯酮在酸催化条件下进一步经历 6-内三环化以提供具有高非对映选择性的四氢-4 H-吡喃-4-酮。开发了温和碱性条件下的分子内羟醛缩合和钯催化的氧化芳构化合成hexahydro-6 H-isochromen-6-ones 和 isochromanols，分别来自高度取代的四氢-4 H -pyran-4-ones，具有优异的产率和非对映选择性。总体而言，这项工作展示了通过原子经济催化合成氧杂环化合物（如四氢-4 H-吡喃-4-酮、六氢-6 H-异色烯-6-酮和异色甘醇）的合成潜力。
• Revisiting the Addition of in-situ Nucleophiles to Allenic Ketones: An Entry Towards Synthesis of Benzodioxins
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Debayan Sarkar

  DOI：10.1002/ejoc.202000076

  日期：2020.3.22

  A revisit towards regioselective addition of in situ generated negative nucleophiles to allenic ketones in the presence of a base. A direct ring annulation towards the benzodioxin skeleton synthesis has been developed. In the process, the obtained E‐vinyl kenones were readily transformed into sulfones and 2,5‐disubstituted oxazole.

  在存在碱的情况下，重新考虑向区域选择性地原位生成负亲核试剂至烯丙基酮。已开发出直接环环向苯并二恶英骨架合成的方法。在此过程中，获得的E-乙烯基酮很容易转化为砜和2,5-二取代的恶唑。