(R,E)-N-(chroman-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1235515-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R,E)-N-(chroman-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1235515-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: ZXBOMAZWMVCVHL-GWKQRERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(chroman-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (S_S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid ((3R,4S)-3-hydrox2ymethylchroman-4-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  的非对映选择性环羟甲基化ñ -叔-Butanesulfinylketimines使用甲氧基甲醇作为甲醛源

  摘要：

  环状叔丁烷亚磺酰基酮亚胺衍生的锂酰胺与甲氧基甲醇的羟甲基化反应具有极好的非对映选择性（99：1 dr）。甲氧基甲醇是与乙酰胺锂反应时稳定，易于处理的无水单体甲醛来源。环状α-羟甲基酮亚胺经过高度非对映选择性还原成顺式或反式-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo500506u
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium (IV) ethoxide 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(R,E)-N-(chroman-4-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  的非对映选择性环羟甲基化ñ -叔-Butanesulfinylketimines使用甲氧基甲醇作为甲醛源

  摘要：

  环状叔丁烷亚磺酰基酮亚胺衍生的锂酰胺与甲氧基甲醇的羟甲基化反应具有极好的非对映选择性（99：1 dr）。甲氧基甲醇是与乙酰胺锂反应时稳定，易于处理的无水单体甲醛来源。环状α-羟甲基酮亚胺经过高度非对映选择性还原成顺式或反式-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo500506u

文献信息

• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140045855A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  Formula I的Chroman化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物在治疗多种由TRPM8介导的疾病和症状方面具有用途，并可用于制备治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括，但不限于，偏头痛和神经病性疼痛。Formula I的化合物具有以下结构：变量的定义在此提供。
• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective α‐Allylation of Chiral Sulfinimines
  作者：Jiangnan Li、Shende Jiang、George Procopiou、Robert A. Stockman、Guang Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600615

  日期：2016.7

  The first diastereoselective allylation reaction at the α-position of ketones by using tert-butanesulfinamide as a chiral auxiliary is explored. Excellent yields and high diastereomeric ratios were achieved under palladium catalysis in the presence of a readily available achiral phosphine ligand. The chiral auxiliary was removed in quantitative yield under the optimized conditions without any racemization

  探索了使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂在酮的 α 位进行的第一个非对映选择性烯丙基化反应。在容易获得的非手性膦配体的存在下，在钯催化下实现了优异的产率和高的非对映体比率。手性助剂在优化条件下以定量收率去除，没有任何外消旋化。
• Deployment of Sulfinimines in Charge-Accelerated Sulfonium Rearrangement Enables a Surrogate Asymmetric Mannich Reaction
  作者：Minghao Feng、Ivan Mosiagin、Daniel Kaiser、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.2c05368

  日期：2022.7.27

  β-amino amides. This conceptually novel approach hinges on the innovative deployment of enantiopure sulfinimines in sulfonium rearrangements, and at once solves the problems of chemoselectivity, reactivity, and (relative and absolute) stereoselectivity of the Mannich process. In-depth computational studies explain the observed, unexpected (dia)stereoselectivity and showcase the key role of intramolecular

  β-氨基酸衍生物是合成和生物化学中的关键结构元素。尽管作为制备它们的标志性方法，直接曼尼希反应在使用羧酸衍生物时遇到了重大挑战。事实上，化学选择性烯醇化物的形成不仅是一个陷阱（尤其是使用羧酰胺），而且最重要的是，无法通过烯醇化物/酮亚胺偶联可靠地获得 α-叔胺是这个百年反应的未解决问题。在此，我们报告了一种策略，使羧酰胺与酮亚胺首次直接偶联，用于非对映和对映选择性合成 β-氨基酰胺。这种概念上新颖的方法取决于对映体纯亚磺酰亚胺在锍重排中的创新部署，并立即解决了化学选择性问题，曼尼希过程的反应性和（相对和绝对）立体选择性。深入的计算研究解释了观察到的、意想不到的（非）立体选择性，并展示了分子内相互作用（包括伦敦分散）的关键作用，以准确描述反应机理。
• US8952009B2
  申请人：——

  公开号：US8952009B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• WO2023/23670
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——