2-(3-methyl-1,2-butadienyl)naphthalene | 86411-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methyl-1,2-butadienyl)naphthalene
• CAS: 86411-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: ZCCAAKGTNGQDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-1,2-butadienyl)naphthalene 在 gold(III) chloride 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-(naphthalen-2-yl)but-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(3-methyl-1,2-butadienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用BisDiazaPhos配体对1,1,3-三取代的烯基进行区域选择性Rh催化的加氢甲酰化

  摘要：

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01140

文献信息

• A titanium vinylidene route to substituted allenes
  作者：Stephen L. Buchwald、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00354a057

  日期：1983.8

  Utilisation d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 titanacyclobutane comme intermediaire de preparation d'allenes substitues a partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones

  利用 d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 钛环丁烷 comme 中间体 de制备 d'allenes 替代 partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones
• Direct catalytic cross-coupling of alkenyllithium compounds
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4sc03117b

  日期：——

  A catalytic method for the direct cross-coupling of alkenyllithium reagents with aryl and alkenyl halides is described. The use of a catalyst comprising Pd2(dba)3/XPhos allows for the stereoselective preparation of a wide variety of substituted alkenes in high yields under mild conditions. In addition (1-ethoxyvinyl)lithium can be efficiently converted into substituted vinyl ethers which, after hydrolysis

  描述了烯基锂试剂与芳基和烯基卤化物直接交叉偶联的催化方法。使用包含Pd 2 (dba) 3 /XPhos的催化剂允许在温和条件下以高产率立体选择性制备多种取代的烯烃。此外，(1-乙氧基乙烯基)锂可以有效地转化为取代的乙烯基醚，其在水解后可以在一锅法中容易地获得相应的甲基酮。
• BUCHWALD, S. L.;GRUBBS, R. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 16, 5490-5491
  作者：BUCHWALD, S. L.、GRUBBS, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。
• Catalytic Formal [4 + 2] Cycloadditions between Unactivated Allenes and <i>N</i>-Hydroxyaniline Catalyzed by AuCl₃/CuCl₂/O₂
  作者：Jian-Ming Chen、Chin-Jung Chang、Yao-Jin Ke、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo500009x

  日期：2014.5.16

  AuCl3-catalyzed formal [4 + 2]-cycloadditions between substituted allenes and N-hydroxyanilines are described. This reaction sequence comprises initial isomerizations of allenes to butadienes under N2 and subsequent oxidations of N-hydroxyanilines to nitrosoarenes under O2. CuCl2 (5 mol %) was added in the second step to increase the oxidation efficiency. The reactions are compatible with various 1,1-di- and

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。