2-(3-tolylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 81905-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(3-tolylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(m-tolylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(3-tolyl)amino-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(3-Methylanilino)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 81905-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: HLQQLWABLFKAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸间甲苯酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-tolylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Papadopoulos, E. P.; Torres, C. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 269 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aminobenzoxazinones from 2-Iodoaryl Azides and Amines
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00966

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of 2-aminobenzoxazinones from 1-azido-2-iodobenzenes and amines has been developed. A broad range of 2-aminobenzoxazinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields by using Pd/C as the catalyst under CO atmosphere. Notably, by using organic azides as the substrates, external oxidant usage can be successfully avoided and only forms

  已经开发了钯催化的由1-叠氮基-2-碘苯和胺合成2-氨基苯并恶嗪酮的羰基化方法。通过在CO气氛下使用Pd / C作为催化剂，以中等到极好的收率制备了各种各样的2-氨基苯并恶嗪酮衍生物。特别地，通过使用有机叠氮化物作为底物，可以成功地避免外部氧化剂的使用，并且仅形成副产物N 2。
• Efficient Synthesis of 4h-Benzo[d][1,3]oxazin-4-ones from Anthranilic Acids and Aryl Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Dongmei Zhu

  DOI：10.3184/174751913x13686242406479

  日期：2013.6

  A synthesis in good to excellent yields of 23 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones, 18 of which are novel, from monosubstituted anthranilic acids and variously substituted phenyl isoselenocyanates without using any harsh reagents has been developed. The Se powder precipitated during the reaction could be efficiently recycled for the preparation of the aryl isoselenocyanates.

  已经开发出一种从单取代邻氨基苯甲酸和不同取代的异硒氰酸苯基酯合成 23 4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮，其中 18 种是新型的，且不使用任何刺激性试剂的合成方法。反应过程中沉淀的硒粉可有效回收用于制备异硒氰酸芳基酯。
• PAPADOPOULOS, E. P.;TORRES, C. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 269-272
  作者：PAPADOPOULOS, E. P.、TORRES, C. D.

  DOI：——

  日期：——
• Papadopoulos, E. P.; Torres, C. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 269 - 272
  作者：Papadopoulos, E. P.、Torres, C. D.

  DOI：——

  日期：——