2,4-diphenyl-6-(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine | 78386-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-diphenyl-6-pyridin-2-yl-1,3,5-triazine
• CAS: 78386-71-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: GTMLTQOLYQFRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 chloro(1-phenylpyrazole)iridium(III) dimer 、 2,4-diphenyl-6-(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到[(ppz)₂Ir(DPhTz)][PF₆]
  参考文献：
  名称：

  没有“任何软取代基”的 新型阳离子Ir（iii）配合物：聚集诱导的发射和压致变色发光†

  摘要：

  具有相对刚性配体的两种新的聚集诱导发射（AIE）-活性阳离子Ir（III）配合物已得到合理设计和合成，表现出出色的压电致发光（PCL）性能。在固态状态下，它们的发射颜色可以通过研磨－发烟过程进行调整，具有高对比度和良好的可逆性，肉眼可以清楚地看到。粉末X射线衍射研究证明，观察到的压致变色行为源自机械刺激后结晶态和非晶态之间的相变。与复杂的比较2，复杂的发射1由于氟取代基的吸电子性，固态的C 3蓝移了49 nm。与许多已知的具有亚胺单元或树枝状大分子或柔性烷基链取代基的阳离子Ir（III）络合物不同，在这里，AIE和PCL性能是通过构建环金属化和不带“任何软取代基”的阳离子Ir（III）络合物同时实现的。辅助配体。分别使用络合物1和2作为活性物质，构建了可再现的磷光数据记录和化学监测装置。

  DOI：

  10.1039/c8tc04512g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲氧基苯硫酚 、 cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-diphenyl-6-(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  单环芳香族 1,2,3,5-四嗪的合成、表征和环加成反应性

  摘要：

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07744

文献信息

• iEDDA Reaction of the Molecular Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,3,5-Triazines via Functionalization of the sp³ C–H Bond of Acetophenones with Amidines: An Experimental Investigation and DFT Study
  作者：Abhishek R. Tiwari、Shilpa R. Nath、Kaustubh A. Joshi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02313

  日期：2017.12.15

  Diels–Alder (iEDDA)-type reaction to synthesize 1,3,5-trizines from acetophenones and amidines. The use of molecular iodine in a catalytic amount facilitates the functionalization of the sp3 C–H bond of acetophenones. This is a simple and efficient methodology for the synthesis of 1,3,5-triazines in good to excellent yields under transition-metal-free and peroxide-free conditions. The reaction is believed to

  本工作报道了一种逆电子需量Diels-Alder（iEDDA）型反应，可从苯乙酮和am中合成1,3,5-三嗪。催化量的分子碘的使用促进了sp 3的功能化苯乙酮的C–H键。这是一种简单有效的方法，可在无过渡金属和无过氧化物的条件下以高至极好的收率合成1,3,5-三嗪。该反应被认为是通过基于碘的基于原位碘的氧化消除而发生的。用M062X / 6-31 + G（d，p）水平的DFT计算来研究反应机理。计算了环加成反应以及甲醛排出步骤的反应壁垒，并提出了一种由苯mechanism对原位生成的亚胺中间体进行亲核攻击的多步机理。局部和全局反应性描述符都用于研究添加步骤的区域选择性。
• Synthesis of 1,3,5-triazines via Cu(OAc)₂-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amidine hydrochlorides
  作者：Qing You、Fei Wang、Chaoting Wu、Tianchao Shi、Dewen Min、Huajun Chen、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00724k

  日期：——

  1,3,5-Triazines were obtained via Cu(OAc)₂ catalyzed reaction of benzamidine hydrochlorides and alcohols in air.

  1,3,5-三嗪通过在空气中使用Cu(OAc)₂催化苯甲酰胺盐酸盐和醇的反应获得。
• Iridium-catalyzed cascade dehydrogenation, ring-closure reaction leading to 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines
  作者：Gang Shi、Fei He、Youxin Che、Caihua Ni、Ying Li

  DOI：10.1134/s1070363216020304

  日期：2016.2

  An efficient iridium-catalyzed dehydrogenation, ring-closure reaction, has been developed via a cascade sequence, in which [Cp*IrI2]2/Xantphos proved to be the most efficient catalyst for the synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines from stable aryl-substituted alcohols and amidines. It was the first case of iridium catalyst successful application in such transformation.

  通过级联序列开发了一种有效的铱催化的脱氢，闭环反应，其中[Cp * IrI 2 ] 2 / Xantphos被证明是合成2,4,6-三芳基-的最有效催化剂。来自稳定的芳基取代的醇和am的1,3,5-三嗪 这是铱催化剂成功应用于此类转化的第一种情况。
• NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines: a simple and efficient transition-metal free method for the synthesis of 1,3,5-triazines
  作者：Abhishek R. Tiwari、Akash T.、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5ob01835h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1,3,5-triazines by NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines has been developed. The reaction works smoothly under transition-metal free and phosphine-free conditions to afford a wide range of 1,3,5-triazine derivatives in moderate to good yields. The synthetic methodology was achieved via in situ oxidation of alcohols to aldehydes.

  已开发出一种有效的方法，该方法通过NIS催化的with类醇的NIS催化氧化环化反应来合成1,3,5-三嗪。该反应在无过渡金属和无膦的条件下顺利进行，以中等至良好的产率提供了多种1,3,5-三嗪衍生物。合成方法是通过将醇原位氧化为醛来实现的。
• An efficient ruthenium-catalyzed dehydrogenative synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines from aryl methanols and amidines
  作者：Feng Xie、Mengmeng Chen、Xiaoting Wang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42589d

  日期：——

  By using [RuCl2(p-Cymene)]2/Cs2CO3 as an efficient catalyst system, the readily available, inexpensive aryl methanols were firstly employed for dehydrogenative synthesis of aryl substituted 1,3,5-triazine derivatives. Due to the inherent stability of alcohols in contrast with aldehydes, our synthetic protocol is adaptable to a broad substrate scope, there is no need for stringent protection during

  通过使用[RuCl 2（对-Cymene）] 2 / Cs 2 CO 3作为有效的催化剂体系，首先将容易获得的廉价芳基甲醇用于芳基取代的1,3,5-三嗪衍生物的脱氢合成。由于醇与醛相比具有固有的稳定性，因此我们的合成方案适用于广泛的底物范围，在整个操作过程中都不需要严格的保护，并且有可能制备目前难以获得或无法获得的有价值的产品使用常规方法进行准备具有挑战性。这是对常规合成方法的重要补充。