2-(2-bromophenyl)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanone | 1245573-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanone
• CAS: 1245573-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO
• 分子量: 331.252
• InChiKey: JXOUNDKSZHTOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanone 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃的合成中的铁盐和铜盐

  摘要：

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000269
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 、 2-溴苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃的合成中的铁盐和铜盐

  摘要：

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000269

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Palladium-Catalyzed Borylative Cyclizations of α-(2-Bromoaryl) Ketones to Form 1,2-Benzoxaborinines
  作者：Masanori Shigeno、Yuto Iseya、Ryotaro Kume、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03033

  日期：2022.10.7

  Herein, we report that palladium catalyzes the borylative cyclization of α-(2-bromoaryl) ketones to afford 1,2-benzoxaborinines. The developed system is compatible with a variety of functionalities (Me, t-Bu, OMe, NMe2, F, Cl, CN, CF3, CO2Me, and heteroaryl groups) and is applicable to the synthesis of B–O-containing tri- and tetracyclic fused-ring compounds.

  在此，我们报道了钯催化 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化以提供 1,2-苯并氧杂环胺。所开发的体系与多种官能团（Me、t -Bu、OMe、NMe 2、F、Cl、CN、CF 3、CO 2 Me 和杂芳基）兼容，适用于 B-O- 的合成。含有三环和四环稠环化合物。