2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1352297-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1352297-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: AZZQORJBJZIDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 酞菁锌 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以锌-酞菁为近红外光催化剂的光化学合成α-氨基腈

  摘要：

  虽然太阳光的光化学转化几乎完全利用太阳光谱的紫外可见部分，但太阳发出的大部分光子的频率都在近红外区域。酞菁与天然存在的捕光卟啉、二氢卟酚和主要的细菌绿素具有高度的结构相似性，并且还以高效且价格合理的近红外光吸收剂以及用于生产单线态氧的三线态增敏剂而闻名。尽管由于其低溶解度和高聚集倾向而长期以来在合成有机化学中被忽视，但它们独特的光物理性质和化学稳定性使得酞菁在近红外光驱动合成策略中的应用成为有吸引力的光催化剂。在这里，我们报告一个便宜的，简单、高效的光催化协议，可在连续流动条件下轻松扩展。研究了各种酞菁作为近红外光敏剂，用于叔胺的氧化氰化以生成 α-氨基腈，这是一种综合用途广泛的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03101

文献信息

• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• Covalently hooked EOSIN-Y in a Zr(IV) framework as visible-light mediated, heterogeneous photocatalyst for efficient C H functionalization of tertiary amines
  作者：Gaurav Kumar、Pratik Solanki、Mohd Nazish、Subhadip Neogi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.02.011

  日期：2019.3

  novel heterogeneous photo-catalyst by utilizing post-synthetic modification of an amine functionalized Zr(IV) metal-organic framework (UiO-66-NH2) through covalent hooking of EOSIN-Y via dehydrating coupling. The characterization of the catalyst was accomplished by FT-IR, XRD, BET surface analysis, TGA, as well as TEM, SEM, XPS, DRS-UV–visible, and NMR spectroscopy, confirming successful covalent linking

  在这里，我们报告了通过利用胺键合的Zr（IV）金属-有机骨架（UiO-66-NH 2）的后合成修饰，通过脱水偶联通过EOSIN-Y的共价连接，合成了一种新型的非均相光催化剂。通过FT-IR，XRD，BET表面分析，TGA以及TEM，SEM，XPS，DRS-UV-可见和NMR光谱对催化剂进行表征，从而证实了EOSIN-Y与悬垂剂成功进行了共价连接框架中的NH 2功能。修饰后的[受电子邮件保护] 2充当C的简单绿色可见光介导的光催化剂H活化叔胺，产率极高。重要的是，发现掺入染料的非均相光催化剂的活性优于均相光催化剂EOSIN-Y的活性。因此，通过开发这样的光催化剂，可以排除均相催化的分离困难以及有毒EOSIN-Y的环境不利影响。此外，[受电子邮件保护的] 2催化剂可连续循环使用多达10个循环，而活性没有任何重大损失。根据文献报道和实验结果，我们还提出了一个合理的反应机理。
• Metal-based surface active ionic liquids: Self-assembling characteristics and C C bond functionalization of tertiary amines with TMSCN in aqueous micellar solutions
  作者：Akshay Kulshrestha、Gaurav Kumar、N.H. Khan、Arvind Kumar

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112157

  日期：2020.2

  carried out with different concentrations of the MSAILs, cyanide source (TMSCN) and substrate, and moderate to very high yields (up to 95%) could be achieved in 3–4 h. Usually, cyanation of tertiary amines is carried out in organic solvents under harsh conditions without recycling of the catalyst. Herein aqueous MSAILs micellar solutions have been used as a solvent, catalyst as well as template with a good

  合成了金属基表面活性离子液体（MSAIL），即1-烷基-3-甲基咪唑四氯锰酸盐[C n mim] [MnCl 4 ] 2-（n  = 8,10,12），并表征了其自组装行为。使用张力测定法，荧光，电导率，动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）技术检测水溶液。与基于非金属的表面活性离子液体相比，MSAIL的表面活性高出4至5倍。MSAIL的胶束溶液已成功用于C（sp 3）-H官能化叔胺的氧化氰化反应。用不同浓度的MSAIL，氰化物源（TMSCN）和底物进行氧化Strecker反应，在3-4小时内可达到中等至非常高的产率（高达95％）。通常，叔胺的氰化是在苛刻的条件下在有机溶剂中进行的，而不回收催化剂。在此，MSAILs胶束水溶液已被用作溶剂，催化剂以及具有良好回收能力的模板，因此使该方法更简单，更绿色，更可持续。
• Visible-light photoredox catalyzed oxidative Strecker reaction
  作者：Magnus Rueping、Shaoqun Zhu、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c1cc15643h

  日期：——

  An aerobic photocatalytic oxidative cyanation of tertiary amines providing valuable α-aminonitriles in good to excellent yields was developed. Mild reaction conditions and low catalyst loading are attractive features of the protocol.

  本研究开发了一种有氧光催化氧化氰化叔胺的方法，该方法可提供有价值的α-氨基硝酰胺，收率从良好到极佳。反应条件温和、催化剂负载量低是该方案的诱人之处。
• Harnessing visible-light energy for unbiased organic photoelectrocatalysis: synthesis of <i>N</i>-bearing fused rings
  作者：Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jianye Zhang、Jung Keun Kim、Jong Seung Kim、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc03587h

  日期：——

  the conversion of visible light to electrical energy and C–H activation by the synergistic catalytic effect of visible-light and photoelectric current. An atom-economical and environment-friendly self-biasing interfacial photo-electrocatalytic method for cascade C–H activation/cyclization is provided to construct N-containing fused ring compounds using an m-BiVO4 film as a photoanode. There are obvious

  在这项研究中，我们通过可见光和光电流的协同催化作用实现了可见光向电能的转化和C-H活化。提供了一种原子经济和环境友好的自偏置界面光电催化级联 C-H 活化/环化方法，以使用m- BiVO 4薄膜作为光电阳极构建含N稠环化合物。这种转变由于没有外部偏压和很小的过电位，具有明显的优势，既节省电能又避免丙二腈过度氧化，从而获得更好的化学反应性和选择性。同时，回收的光阳极可以使用十次以上。