N-(1-(benzofuran-2-yl)vinyl)acetamide | 1373120-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(1-(benzofuran-2-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: 2-(acetamido-1-vinyl)benzofuran；N-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1373120-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WTQRUBLBGJBFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(benzofuran-2-yl)vinyl)acetamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 N-(2-(1-(benzofuran-2-yl)vinyl)benzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的分子内 C-N 键裂解、1,4-迁移、sp3C-H 激活和 Heck 反应：四种可控的不同途径取决于碱基和配体的明智选择

  摘要：

  报道了由钯催化的 N-乙烯基乙酰胺分子内 Heck 反应诱导的多样化和可控途径，用于通过调节膦配体和碱基以合理到高产率合成含氮产物。发现包括独特的 β-N-Pd 消除、1,4-Pd 迁移或直接酰基 CH 键官能化在内的多米诺反应分别涉及形成不同的产物。鉴于使用相同的起始材料通过完全不同的化学选择性过程生成不同产品的能力，这些当前的方法提供了在温和反应条件下直接获得有价值的含氮产品的方法，并激发了新反应的发现。

  DOI：

  10.1021/ja512212x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 乙酸酐 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到N-(1-(benzofuran-2-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钛直接介导的含氨和乙酸酐的酮类转化为酰胺类

  摘要：

  开发了将酮一步转化为N-乙酰基酰胺的方法。该方法使用安全且廉价的试剂，可在温和条件下进行，并能耐受各种官能团。在后处理前添加edte（N，N，N '，N'-四（2-羟乙基）乙二胺）可使Ti醇盐水溶性化并进行简单的萃取后处理。

  DOI：

  10.1002/anie.201107601

文献信息

• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of pyrroles from enamides and alkynes
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Yue Liu、Yougui Zhou、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6ra01992g

  日期：——

  An efficient and regioselective cobalt-catalyzed synthesis of multi-substituted pyrroles is reported by the use of readily available enamides and alkynes. The success of the process relies on the employment of a catalytic amount of Cp*Co(CO)I2 together with CuO as the oxidant.

  通过使用容易获得的酰胺和炔烃，报告了多取代吡咯的有效且区域选择性的钴催化的合成。该方法的成功取决于使用催化量的Cp * Co（CO）I 2和CuO作为氧化剂。
• Palladium-Catalyzed Dual Ligand-Enabled Alkylation of Silyl Enol Ether and Enamide under Irradiation: Scope, Mechanism, and Theoretical Elucidation of Hybrid Alkyl Pd(I)-Radical Species
  作者：Bin Zhao、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Shaohong Wang、Hui Chen、Yao Fu

  DOI：10.1021/acscatal.9b04699

  日期：2020.1.17

  dual ligand effect and the irradiation effect in the catalytic cycle. The reaction is suggested to proceed via a hybrid alkyl Pd(I)-radical species generated by inner-sphere electron transfer of phosphine-coordinated Pd(0) species with alkyl bromide. This intriguing hybrid alkyl Pd(I)-radical species is elucidated by theoretical calculation to be a triplet species coordinated by three phosphine atoms

  我们在此报道，钯催化剂与双膦配体系统结合在蓝色发光二极管的温和辐照条件下催化具有广泛范围的叔，仲和伯烷基溴的甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺的烷基化。该反应有效地递送α-烷基化的酮和α-烷基化的N-酰基酮亚胺，并且难以通过其他方法以立体选择性的方式制备后者。α-烷基化的N-酰基酮亚胺产物可以进一步用Hantzsch酯进行手性磷酸催化的不对称还原，以递送手性N-酰基保护的α-芳基化脂肪族胺具有高达99％ee的高对映体选择性，因此提供了一种简便合成手性α-芳基化脂肪族胺的方法，这在药物化学研究中具有重要意义。的Ñ -乙酰基酮亚胺产物也与各种类型的格氏试剂的顺利反应，得到空间庞大Ñ-乙酰基α-叔胺的收率高。理论研究与实验研究相结合，使人们对催化循环中双配体效应和辐射效应的反应机理有了了解。建议该反应通过由膦配位的Pd（0）物质与烷基溴的内球电子转移产生的杂化烷基Pd（I）-自由基物质进行。通过理论计算，这
• Total Synthesis of Conulothiazole A
  作者：Antoine Nitelet、Phidéline Gérard、Jimmy Bouche、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01490

  日期：2019.6.7

  An efficient total synthesis of the chlorinated thiazole-containing natural product conulothiazole A is reported. Key features of this synthesis include a novel rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation of a 2-enamido-thiazole and a vinylic Finkelstein reaction that could be implemented at all stages of the synthesis to install the chlorinated alkene.

  报道了含氯化噻唑的天然产物conulothiazole A的有效全合成。该合成的关键特征包括2-氨基-噻唑的新型铑催化对映选择性氢化和乙烯基Finkelstein反应，该反应可在合成的所有阶段进行以安装氯化烯烃。
• Catalyst-free and oxidant-free tandem aza-Mannich/cyclization/aromatization of <i>C</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines with enamides: facile synthesis of 5,6-dihydropyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Hao Dong、Yongxing Zhang、Xiaochen Tian、Ruochen Pang、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1039/d2gc01275h

  日期：——

  tandem aza-Mannich/cyclization/aromatization reaction of C,N-cyclic azomethine imines with enamides has been developed. This practical one-step protocol enables a simple and environmentally friendly route toward the straightforward synthesis of highly substituted 5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinolines. Different types of enamides and enamines, especially enamides derived from marketed drugs as well as bioactive

  开发了一种新型高效的无催化剂、无氧化剂串联氮杂曼尼希/环化/芳构化C , N-环偶氮甲亚胺与烯酰胺反应。这种实用的一步法为直接合成高度取代的 5,6-二氢吡唑并[5,1- a ] 异喹啉提供了一种简单且环保的途径。不同类型的烯酰胺和烯胺，尤其是衍生自上市药物以及生物活性分子的烯酰胺，是合适的底物。CB1 大麻素受体拮抗剂可以基于该方法有效合成，说明这将是合成有价值的结构基序的实用策略。
• Photoenzymatic Conversion of Enamides to Enantioenriched Benzylic Amines Enabled by Visible-Light-Induced Single-Electron Reduction
  作者：Jiawei Zhang、Qiaoyu Zhang、Bin Chen、Jinhai Yu、Binju Wang、Xiaoqiang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04711

  日期：2023.12.15

  The enantioselective reduction of enamides is an efficient and atom-economical way to construct chiral amine motifs. In contrast to transition-metal complex based asymmetric hydrogenation, an alternative biocatalytic way is more sustainable but remains unexploited. The challenge lies in the redox potential mismatch between the ground-state enzymes and abiotic enamide substrates. Herein, we report a

  烯酰胺的对映选择性还原是构建手性胺基序的有效且原子经济的方法。与基于过渡金属络合物的不对称氢化相比，另一种生物催化方法更具可持续性，但仍未得到开发。挑战在于基态酶和非生物烯酰胺底物之间的氧化还原电位不匹配。在此，我们报告了一种光酶策略，将生物催化剂的反应范围扩展到以前难以捉摸的烯酰胺对映选择性还原，以合成对映体富集的胺（对映体比例高达 99:1）。机理湿实验和计算研究表明，对苯二酚态黄素辅因子的直接可见光激发增强了烯还原酶的还原能力，从而触发生物催化单电子还原过程。温和、绿色的反应条件以及广泛的官能团耐受性使这种非自然的光酶方案成为传统化学催化方法的实用补充。